4-甲基-2-氧代戊酸乙酯 | 26073-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基-2-氧代戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-oxopentanoate
• CAS: 26073-09-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• mdl: MFCD00085301
• 分子量: 158.197
• InChiKey: MGSWAHQQBHNCEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.9715 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-氧代戊酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到4-甲基-2-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the reported structure of piperazirum using a nitro-Mannich reaction as the key stereochemical determining step

  摘要：

  Piperazirum，从Arum palaestinum Boiss中分离出来，最初被指定为r-3，c-5-二异丁基-c-6-异丙基哌嗪-2-酮。报道的结构通过关键的硝基Mannich反应选择性地合成，以建立C5/C6相对立体化学。该结构通过单晶X射线衍射明确确定，但光谱数据与所报告的天然产物不符。因此，天然产物的结构必须进行修订。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.200
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-戊腈 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 silver nitrate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 55.01h， 生成 4-甲基-2-氧代戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Babler, James H.; Marcuccilli, Charles J.; Oblong, John E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 12, p. 1831 - 1836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors, new intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05091378A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesteroleumic agents are provided which have the structure ##STR1## wherein R is OH, or salts thereof or lower alkoxy; R.sup.x is H or alkyl; X is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C--, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O-- (where O is linked to Z); Z is a hydrophobic anchor, such as ##STR2## wherein the dotted lines represent optional double bonds. New intermediates used in preparing the above compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and a method for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  提供了一种作为胆固醇生物合成抑制剂和降胆固醇药物的化合物，其结构为##STR1##其中R为OH，或其盐或较低的烷氧基；R.sup.x为H或烷基；X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，例如##STR2##其中虚线代表可选的双键。还提供了用于制备上述化合物的新中间体，含有这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物抑制胆固醇生物合成的方法。
• Design, synthesis and antimalarial evaluation of novel thiazole derivatives
  作者：José María Bueno、Miguel Carda、Benigno Crespo、Ana Carmen Cuñat、Cristina de Cozar、María Luisa León、J. Alberto Marco、Nuria Roda、Juan F. Sanz-Cervera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.010

  日期：2016.8

  ongoing search for compounds with antimalarial activity, we prepared a series of thiazole analogs and conducted a SAR study analyzing their in vitro activities against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum 3D7 strain. The results indicate that modifications of the N-aryl amide group linked to the thiazole ring are the most significant in terms of in vitro antimalarial activity, leading to compounds

  在我们的药物化学计划不断寻找具有抗疟疾活性的化合物的过程中，我们制备了一系列噻唑类似物，并进行了SAR研究，分析了它们对氯喹敏感的恶性疟原虫3D7菌株的体外活性。结果表明，就体外抗疟活性而言，与噻唑环连接的N-芳基酰胺基团的修饰最为重要，从而导致在HepG2细胞系中具有高抗疟效力和低细胞毒性的化合物。此外，观察到的SAR暗示在苯基环的邻位优选非大体的吸电子基团，而在对位优选小原子如H或F。最后，用吡啶取代苯环，可制得具有相似效价的化合物，
• Stereoselective Ag-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Activated Trifluoromethyl-Substituted Azomethine Ylides
  作者：Alberto Ponce、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201504869

  日期：2016.3.24

  A silver‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of fluorinated azomethine ylides and activated olefins is reported. The reaction offers a straightforward and atom‐economical procedure for the preparation of fluorinated pyrrolidines. Broad scope and high levels of diastereoselectivity have been achieved simply by using AgOAc/PPh3 as the catalyst system. The high efficiency of the cycloaddition relies on

  据报道，银催化的氟代偶氮甲亚胺和活性烯烃的1,3-偶极环加成反应。该反应为制备氟化吡咯烷提供了直接且原子经济的方法。仅通过使用AgOAc / PPh 3作为催化剂体系，就可以实现宽范围和高水平的非对映选择性。环加成反应的高效率取决于亚胺部分上是否存在金属配位基团，例如酯或杂芳基。通过使用Taniaphos作为手性配体开发了不对称形式的环加成反应。
• Design Aspects of Metal-Free Nitrogen-Based Catalysts and Their Influence on the Yield in the Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Qiong Yao、Duc Khong、Qi Gao

  DOI：10.1055/s-0033-1341125

  日期：——

  exclusively the corresponding β-nitro alcohol adducts in excellent yields under very mild conditions. Design aspects of metal-free nitrogen-based catalysts and their influence on the yield in the Henry reaction are disclosed. C 1-Symmetric, N,N-1,2-disposed amine-imine type catalysts were found to be most efficient. C 1-N,N-1,2-Disposed 1,2,3,4-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline selectively and efficiently catalyzed

  摘要 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。 公开了无金属氮基催化剂的设计方面及其对亨利反应中产率的影响。发现C 1-对称的，N，N -1,2布置的胺-亚胺型催化剂是最有效的。C 1 - N，N -1,2-取代的1,2,3,4-四氢-1,1'-二异喹啉选择性和有效地催化将硝基甲烷添加到α-酮酯和醛中，仅给出相应的β-硝基在非常温和的条件下，醇加合物的收率很高。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。