4,7-dihydro-1H-indole | 26686-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 4,7-dihydroindole；4,7-Dihydroindol
• CAS: 26686-10-2
• 化学式: C₈H₉N
• 分子量: 119.166
• InChiKey: WHQBSWIGKPPVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydro-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (6,6a-dihydro-1aH-oxireno[2,3-f]indole-3,4(2H)-diyl)bis((4-fluorophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  吡咯lovesamicols-两种4-氟苯甲酰基区域异构体的合成，结构和VAChT结合

  摘要：

  这封信描述了新一类vesamicol类似物的两种区域异构体的合成，作为可能的配体，用于在未来的PET研究中对囊泡乙酰胆碱转运蛋白进行成像。两个pyrrolovesamicols（±） -图6a和（±） -图6b是通过用4-苯基哌啶的四氢吲哚环氧化物前体的亲核开环反应合成。通过HPLC研究了合成的反应机理，并通过X射线结构分析确定了分子结构。意想不到的低结合亲和力到中VAChT（ķ我 = 312±73纳米的（±） -图6a和ķ我 = 7320±1840纳米的（±） - 6b中通过使用大鼠VAChT和（-）-[ 3 H] vesamicol稳定转染的细胞系，通过竞争结合分析来确定）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.127
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到4,7-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  天然产物3,3'-双（吲哚基）羟吲哚类似物的新羟吲哚的合成及其对G6PD和6PGD酶活性的体外评估

  摘要：

  含有吲哚核的天然和合成衍生物正用于医学治疗和工艺过程中。因此，开发用于合成吲哚衍生物的新的合成方法非常受欢迎。在这项研究中，合成了与4,7-二氢-1 $ H $-吲哚（2）和伊斯丁（4）反应的新的吲哚，作为天然产物3,3 $ ^ \ prime $ -bis（indolyl）oxindole的类似物。 。还研究了在此研究中获得的化合物的生物学特性，显示化合物5、7和12抑制G6PD的活性，IC $ _ {50} $为99 $ \ mu $ M，231 $ \ mu $ M和304 $ \ mu $ M。在5和7的存在下大鼠红细胞6PGD的活性增加，在12的存在下被抑制。由于吲哚衍生物5是6PGD的激活剂和G6PD的抑制剂，

  DOI：

  10.3906/kim-1706-51

文献信息

• Protocols for the Syntheses of 2,2′-Bis(indolyl)arylmethanes, 2-Benzylated Indoles, and 5,7-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i>]carbazoles
  作者：Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02124

  日期：2019.9.20

  The electrophilic substitution reaction of 4,7-dihydroindole with aryl-aldehydes as an electrophilic partner followed by an oxidation step to deliver 2,2′-bis(indolyl)arylmethanes was studied for the first time. The reaction afforded regioselectivity at the 2,2′-positions of indole in an operationally simple and inexpensive procedure with a variety of substrates. To the best of our knowledge, this

  首次研究了4,7-二氢吲哚与芳基醛作为亲电伙伴的亲电取代反应，然后进行氧化步骤以生成2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷。该反应在操作简单且廉价的过程中使用多种底物在吲哚的2,2'-位提供了区域选择性。据我们所知，这是以无取代基方式获得的2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷的第一组实例。还报道了一种从二吡咯甲烷到相应的2-苄基吲哚的简便方法。另外，将2,2'-双（吲哚基）芳基甲烷转化为5,7-二氢吲哚并[2,3- b ]咔唑。
• Organocatalytic Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of 4,7-Dihydroindoles with α,β-Unsaturated Aldehydes: An Easy Access to 2-Substituted Indoles
  作者：Liang Hong、Chunxia Liu、Wangsheng Sun、Lei Wang、Kwokyin Wong、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol900461v

  日期：2009.5.21

  An enantioselective Friedel−Crafts alkylation of 4,7-dihydroindoles and α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process is promoted by diphenylprolinol ether to afford 2-substituted 4,7-dihydroindoles in high yields and enantioselectivities. After a subsequent oxidation of the products, the optically active 2-substituted indoles could be obtained smoothly in high yields without any loss of

  已开发出对映选择性的4,7-二氢吲哚和α，β-不饱和醛的Friedel-Crafts烷基化反应。通过二苯基脯氨醇醚促进该方法，从而以高收率和对映选择性提供2-取代的4，7-二氢吲哚。在产物随后氧化之后，可以高收率平稳地获得旋光的2-取代的吲哚，而没有任何对映选择性的损失。
• Synthesis of New 2-Vinylation Products of Indole via a Michael-Type Addition Reaction with Dimethyl Acetylenedicarboxylate and Their Diels−Alder Reactivity as Precursors of New Carbazoles
  作者：Hüseyin Çavdar、Nurullah Saraçoǧlu

  DOI：10.1021/jo061336f

  日期：2006.9.1

  Reaction of 4,7-dihydroindole and dimethyl acetylenedicarboxylate provided a convenient route to functionalized 2-vinylindoles. Diels−Alder reactions of the 2-vinylindoles with naphthoquinone, p-benzoquinone, 1,2-dicyano-4,5-dichloroquinone, N-phenyltriazolinedione, and tetracyanoethylene were investigated to give [c]annelated 1,2-dihydro, 1,2,3,4-tetrahydro, and fully aromatized carbazoles. The structure

  4,7-二氢吲哚与乙酰二羧酸二甲酯的反应为官能化的2-乙烯基吲哚提供了一条方便的途径。研究了2-乙烯基吲哚与萘醌，对苯醌，1,2-二氰基-4,5-二氯醌，N-苯基三唑啉二酮和四氰基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应，得到[ c ]退火的1,2-二氢，1 2,3,4-四氢和完全芳香化的咔唑。讨论了2-乙烯基吲哚及其环加合物的结构和形成机理。
• Enantio- and periselective nitroalkene Diels–Alder reaction
  作者：Maurice J. Narcis、Daniel J. Sprague、Burjor Captain、Norito Takenaka

  DOI：10.1039/c2ob26674a

  日期：——

  The periselective Diels–Alder reaction of 5-substituted pentamethylcyclopentadienes and nitroethylene has been realized by helical–chiral hydrogen bond donor catalysts. To our knowledge, this represents the first asymmetric catalytic nitroalkene Diels–Alder reaction via activation of nitroalkene, and thus establishes its proof-of-principle.

  通过螺旋手性氢键供体催化剂，实现了5-取代五甲基环戊二烯与硝基乙烯的区域选择性狄尔斯-阿尔德反应。据我们所知，这代表了通过硝基烯的活化实现的第一个不对称催化硝基烯狄尔斯-阿尔德反应，从而确立了其原理验证。
• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。