3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)丙烷-1-酮 | 52395-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(furan-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-(2-furyl)propanone；3-dimethylamino-1-furan-2-yl-propan-1-one；3-(dimethylamino)-1-(2-furanyl)-1-propanone；3-dimethylamino-1-(furan-2-yl)-1-propanone；3-dimethylamino-1-(furan-2-yl)propan-1-one；3-dimethylamino-1-(2-furyl)-1-propanone
• CAS: 52395-27-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JCGNZXDTKVRPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  249.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 2,4-滴二甲胺盐 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(furan-2-yl)-N,N-dimethyl-3-naphthalen-1-yloxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Duloxetine (Cymbalta™), a dual inhibitor of serotonin and norepinephrine reuptake

  摘要：

  A series of naphthalenyloxy-arylpropylamines have been prepared and are demonstrated to be inhibitors of both serotonin and norepinephrine reuptake. One member of this series, duloxetine (Cymbalta(TM)) has proven to be effective in clinical trials for the treatment of depression. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.079
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃)-1-丙酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  AMINE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE

  摘要：

  公开号：

  EP2305669B1

文献信息

• .omega.-Heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04299769A1

  公开（公告）日：1981-11-10

  This disclosure describes novel substituted .omega.-heteroaroyl(propionyl or butyryl)-L-prolines and the esters and cationic salts thereof which are useful as hypotensive agents in mammals.

  这份披露描述了新颖的取代的.omega.-杂芳酰(丙酰或丁酰)-L-脯氨酸及其酯和阳离子盐，它们在哺乳动物中作为降压剂是有用的。
• GAMMA-DIKETONES AS WNT/BETA -CATENIN SIGNALING PATHWAY ACTIVATORS
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20140243349A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present disclosure provides γ-diketones or analogs thereof, that activate Wnt/β-catenin signaling and thus treat or prevent diseases related to signal transduction, such as osteoporosis and osteoarthropathy; osteogenesis imperfecta, bone defects, bone fractures, periodontal disease, otosclerosis, wound healing, craniofacial defects, oncolytic bone disease, traumatic brain injuries or spine injuries, brain atrophy/neurological disorders related to the differentiation and development of the central nervous system, including Parkinson's disease, strokes, ischemic cerebral disease, epilepsy, Alzheimer's disease, depression, bipolar disorder, schizophrenia; otic disorders like cochlear hair cell loss; eye diseases such as age related macular degeneration, diabetic macular edema or retinitis pigmentosa and diseases related to differentiation and growth of stem cell, such as hair loss, hematopoiesis related diseases and tissue regeneration related diseases.

  本公开提供了激活Wnt/β-连环蛋白信号通路并因此治疗或预防与信号转导相关的疾病的γ-二酮或其类似物；这些疾病包括骨质疏松症和骨关节病；骨发育不全、骨缺陷、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅颌面缺陷、溶骨性骨病、创伤性脑损伤或脊柱损伤、与中枢神经系统分化和发育相关的脑萎缩/神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑疾病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁郁症、精神分裂症；耳部疾病如耳蜗毛细胞丧失；眼部疾病如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性以及与干细胞分化和生长相关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。
• Metal-free synthesis of β-aminoketones by the reductive hydroamination of ynones
  作者：Rui Fu、Yu Liu、Tao Wu、Xinyu Zhang、Yang Zhu、Jiangbin Luo、Zhengyu Zhang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/d2cc00169a

  日期：——

  This study describes a cascade method for the synthesis of β-aminoketones through the reductive hydroamination of alkynes under very mild metal-free conditions. It allows for the rapid conversion of ynones and amines into corresponding β-aminoketones with a broad substrate scope and diverse functionalities. This straightforward and easy-to-handle reaction process can be successfully applied for the

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。
• Design of tRNA^Lys₃Ligands: Fragment Evolution and Linker Selection Guided by NMR Spectroscopy
  作者：Florence Chung、Carine Tisné、Thomas Lecourt、Bili Seijo、Frédéric Dardel、Laurent Micouin

  DOI：10.1002/chem.200802451

  日期：2009.7.20

  A fragment‐based approach for the synthesis of ligands of tRNALys3, the HIV reverse‐transcription primer, is described. The use of NMR spectroscopy has proved to be very useful in this approach, not only to detect low‐affinity complexes between small compounds and RNA, but also to provide information on their binding mode and on the way they can be connected. This NMR‐spectroscopy‐guided analysis enabled

  描述了一种基于片段的合成tRNA Lys 3（HIV逆转录引物）配体的方法。事实证明，在这种方法中使用NMR光谱非常有用，不仅可以检测小化合物和RNA之间的低亲和力复合物，还可以提供有关其结合方式和连接方式的信息。这项由NMR光谱引导的分析使我们能够在毫摩尔片段与适当连接子的优化和连接后，设计微摩尔配体。接头区域对结合亲和力和选择性的影响概述了在这种方法中具有与各种接头的灵活组装策略的重要性。
• Further exploration of 1-{2-[Bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl}piperazine (GBR 12909): role of N-aromatic, N-heteroaromatic, and 3-oxygenated N-phenylpropyl substituents on affinity for the dopamine and serotonin transporter
  作者：David Lewis、Ying Zhang、Thomas Prisinzano、Christina M. Dersch、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00108-2

  日期：2003.4

  N-phenylpropyl derivatives of 1-(2-benzhydryloxyethyl)-piperazine and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazine, analogues of GBR 12909 (1a) and 12935 (1b), was synthesized and examined for their dopamine (DAT) and serotonin (SERT) transporter binding properties. One of these compounds, racemic 3-[4-(2-benzhydryloxyethyl)piperazin-1-yl]-1-(3-fluorophenyl)-propan-1-ol (33), had DAT affinity as good as

  1-（2-苯甲酰氧基乙基）-哌嗪和1- [2- [双-（双-（4-氟苯基）甲氧基]乙基]哌嗪的一系列N-芳族，N-杂芳族和氧化的N-苯基丙基衍生物，GBR的类似物合成了12909（1a）和12935（1b）并检查了它们的多巴胺（DAT）和血清素（SERT）转运蛋白结合特性。这些化合物中的一种，即外消旋的3- [4-（2-苯甲氧基氧基乙基）哌嗪-1-基] -1-（3-氟苯基）-丙-1-醇（33），其DAT亲和力与或优于，GBR 12909和12935，并且比GBR化合物对SAT的DAT更具选择性。反式（43）和顺式（47）（+/-）-2-（4- [2- [双-（4-氟苯基）-甲氧基]乙基]哌嗪-1-基甲基）-6-甲氧基- 1,2,3,4-四氢萘-1-醇具有相对较好的SERT选择性，并且对SERT也具有很高的亲和力。