1-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮 | 62642-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-5-phenylfuran
• 英文别名: 1-(5-(phenyl)furan-2-yl)ethanone；1-(5-phenylfuran-2-yl)ethan-1-one；1-(5-phenylfuran-2-yl)ethanone
• CAS: 62642-12-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• mdl: MFCD10034481
• 分子量: 186.21
• InChiKey: KGDNMWUNJUYUPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 1-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (2E)-3-(5-phenylfuran-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  金催化：在苯酚合成中使用非对映异构的同炔丙基醇进行高效的1,3-诱导

  摘要：

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900402
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-phenylfuran-2-yl)ethan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到1-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  金催化：在苯酚合成中使用非对映异构的同炔丙基醇进行高效的1,3-诱导

  摘要：

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900402

文献信息

• The first use of [PdBr2(imidazolidin-2-ylidene)(pyridine)] catalysts in the direct C-H bond arylation of C2-substituted furan and thiophene
  作者：Murat Kaloğlu、Nazan Kaloğlu、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1007/s11164-021-04444-4

  日期：2021.7

  was determined by single-crystal X-ray diffraction study. The catalytic activities of all palladium complexes were evaluated in the direct C-H bond arylation of the 2-acetylfuran and 2-acetylthiophene with (hetero) aryl bromides and readily available and inexpensive aryl chlorides in presence of 1 mol% catalyst loading at 120 °C. Under the given conditions, (hetero)aryl halides were successfully applied

  摘要 ñ-杂环卡宾（NHC）连接的PEPPSI型钯络合物最近已用于杂芳烃的直接CH键芳基化。然而，在大多数已发表的著作中，已经使用了含有苯并咪唑和咪唑环的NHC配体，但是很少使用含有饱和咪唑啉环的NHC配体。因此，在这项研究中，合成了四种新的1,3-二取代的咪唑啉盐作为NHC配体前体，以及它们的四种新的PEPPSI型钯配合物。所有新化合物的结构均通过不同的光谱和分析技术进行了全面表征。钯配合物之一的更详细的结构表征是通过单晶X射线衍射研究确定的。在120℃下，负载1 mol％催化剂的条件下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与（杂）芳基溴化物和易得且廉价的芳基氯化物的直接CH键芳基化反应中，评估了所有钯配合物的催化活性。在给定的条件下，成功地使用了（杂）芳基卤化物作为芳基化试剂，以可接受的高收率获得了C5芳基化的呋喃和噻吩。 图形摘要
• Synthesis, structures and catalytic activity of Pd(II) saccharinate complexes with monophosphines in direct arylation of five-membered heteroarenes with aryl bromides
  作者：Veysel T. Yilmaz、Ceyda Icsel、Omer R. Turgut、Muhittin Aygun、Enes Evren、Ismail Ozdemir

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119220

  日期：2020.1

  substituted tertiary phosphine ligands with systematically changing electronic and steric properties, namely trans-[PdCl(sac)(L)2] (L = PPh3 (1); PPh2Cy (3)), trans-[Pd(sac)2(H2O)(L)] (L = PPh3 (2); PPh2Cy (5)), trans-[Pd(sac)2(L)2] (L = PPh2Cy (4); PPhCy2 (6); PCy3 (8)), [PdCl(sac)(PCy3)(DMSO)] (7), trans-[Pd(sac)2(PPh2Me)(DMSO)] (9) and cis-[M(sac)2(L)2] (L = PPhMe2 (10); PPh2Et (11); PPhEt2 (12)), were

  摘要许多具有一系列被苯基（Ph），环己基（Cy）和烷基（Me和Et）取代的叔膦配体的新型Pd（II）糖精（sac）配合物，其电子和空间特性发生了系统性的变化，即反式[[ PdCl（sac）（L）2]（L = PPh3（1）; PPh2Cy（3）），反式[Pd（sac）2（H2O）（L）]（L = PPh3（2）; PPh2Cy（5） ），反式[Pd（sac）2（L）2]（L = PPh2Cy（4）; PPhCy2（6）; PCy3（8）），[PdCl（sac）（PCy3）（DMSO）]（7），反式[Pd（sac）2（PPh2Me）（DMSO）]（9）和顺式[M（sac）2（L）2]（L = PPhMe2（10）; PPh2Et（11）; PPhEt2（12）） ，合成和结构表征。将Pd（II）配合物用于五元杂芳烃（例如呋喃，噻吩和噻唑衍生物）与芳基溴化物的直接C2 / C5芳基化。值得注意
• Well‐defined PEPPSI‐themed palladium–NHC complexes: synthesis, and catalytic application in the direct arylation of heteroarenes
  作者：Murat Kaloğlu、Nevin Gürbüz、İlkay Yıldırım、Namık Özdemir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.5387

  日期：2020.2

  synthesis of the PEPPSI (pyridine enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation)‐themed, six new Pd‐complexes with the general formula [PdX2(NHC)(pyridine)]. The structures of all compounds were characterized by various spectroscopic techniques such as 1H NMR, 13C NMR and FT‐IR. The more detailed structural characterization of four of the complexes was determined by single‐crystal X‐ray

  在这项研究中，合成了一系列苯并咪唑鎓盐作为不对称的N杂环卡宾（NHC）前体。苯并咪唑盐用于合成以PEPPSI（吡啶增强的前催化剂制剂的稳定和引发作用）为主题的六种新型Pd配合物，其通式为[PdX 2（NHC）（吡啶）]。所有化合物的结构均通过各种光谱技术进行了表征，例如1 H NMR，13C NMR和FT‐IR 通过单晶X射线衍射研究确定了四种配合物的更详细的结构表征。在负载量为1 mol％的情况下，在2-乙酰基呋喃和2-乙酰基噻吩与芳基溴的直接芳基化反应中，评估了所有Pd络合物的催化活性。
• The first used butylene linked bis(N-heterocyclic carbene)-palladium-PEPPSI complexes in the direct arylation of furan and pyrrole
  作者：Murat Kaloğlu、Serpil Demir Düşünceli、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121236

  日期：2020.6

  bis-benzimidazole based N-heterocyclic carbene (NHC) precursors and their PEPPSI-type bimetallic Pd-complexes, and we implemented its activities in the direct C5-arylation of 2-acetylfuran and 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde with various aryl bromides. The catalytic activities of the synthesized palladium-complexes were found to be very high. These complexes were fully characterized by different techniques

  我们报道了丁烯键联的双苯并咪唑基N杂环卡宾（NHC）前体及其PEPPSI型双金属Pd配合物的合成和表征，我们在2-乙酰基呋喃和1-甲基吡咯的直接C5-芳基化中实现了其活性。 -2-甲醛与各种芳基溴化物。发现合成的钯配合物的催化活性非常高。这些配合物通过不同的技术进行了充分表征，例如1 H NMR，13 C NMR，FT-IR光谱和元素分析。
• Discovery of an eIF4A Inhibitor with a Novel Mechanism of Action
  作者：Christopher J. Zerio、Tyler A. Cunningham、Allison S. Tulino、Erin A. Alimusa、Thomas M. Buckley、Kohlson T. Moore、Matthew Dodson、Nathan C. Wilson、Andrew J. Ambrose、Taoda Shi、Jared Sivinski、Derek J. Essegian、Donna D. Zhang、Stephan C. Schürer、Jonathan H. Schatz、Eli Chapman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01014

  日期：2021.11.11

  Increased protein synthesis is a requirement for malignant growth, and as a result, translation has become a pharmaceutical target for cancer. The initiation of cap-dependent translation is enzymatically driven by the eukaryotic initiation factor (eIF)4A, an ATP-powered DEAD-box RNA-helicase that unwinds the messenger RNA secondary structure upstream of the start codon, enabling translation of downstream

  增加蛋白质合成是恶性生长的必要条件，因此，翻译已成为癌症的药物靶标。帽依赖性翻译的起始由真核起始因子 （eIF）4A 酶促驱动，这是一种 ATP 驱动的死盒 RNA 解旋酶，可解开起始密码子上游的信使 RNA 二级结构，从而能够翻译下游基因。筛选 eIF4A ATP 酶活性抑制剂产生了一个有趣的结果，令人惊讶的是，它不是 ATP 竞争性的。药物化学活动产生了新型 eIF4A 抑制剂 28，它降低了 BJAB Burkitt 淋巴瘤细胞活力。生化和细胞研究、分子对接和功能测定发现，28 是一种 RNA 竞争性、ATP 非竞争性抑制剂，它参与 eIF4A RNA 凹槽中的一个新口袋，并通过干扰适当的 RNA 结合和抑制 ATP 水解来抑制解旋活性。通过这种独特的机制抑制 eIF4A 可能为靶向许多致癌途径的这个有希望的交点提供新的策略。