4-(3-氟苯基)-3-氨基硫脲 | 70619-48-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氟苯基)-3-氨基硫脲
• 中文别名: 4-3-氟苯基-3-氨基硫脲；4-(3-氟苯基)-3-硫代氨基脲
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(3-fluorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(3-fluorophenyl)thiourea
• CAS: 70619-48-6
• 化学式: C₇H₈FN₃S
• mdl: MFCD00041286
• 分子量: 185.225
• InChiKey: HLLFMTUWRLDCPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  280.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S22,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点须上锁，钥匙应由技术专家及其助手保管。务必远离氧化剂存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氟苯基)-3-氨基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 benzaldehyde [3-(3-fluoro-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene]-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Joshi,K.C.; Gupta,J.S., Indian Journal of Chemistry, 1967, vol. 5, p. 139 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-氟苯基)氨基二硫代甲酸 在 sodium monochloroacetic acid 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-(3-氟苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new hyodeoxycholic acid thiosemicarbazone derivatives under solvent-free conditions using microwave

  摘要：

  An efficient and simple method for synthesis of new hyodeoxycholic acid thiosemicarbazone derivatives under solvent-free conditions using microwave has been developed. Its main advantages are short reaction times, good conversions and the environmentally friendly nature of the process. The preliminary results indicate that some of these compounds possess inhibitory effects against E. coli. (C) 2010 Zhi Gang Zhao. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.020

文献信息

• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• 2-Acetylpyridine thiosemicarbazones. 1. A new class of potential antimalarial agents
  作者：Daniel L. Klayman、Joseph F. Bartosevich、T. Scott Griffin、Carl J. Mason、John P. Scovill

  DOI：10.1021/jm00193a020

  日期：1979.7

  Based on the antimalarial properties observed for 2-acetylpyridine 4-phenyl-3-thiosemicarbazone (1), an extensive series of related thiosemicarbazones was prepared and tested against Plasmodium berghei in mice. Screening results indicated that the presence of the 2-pyridylethylidene group was critical and that certain phenyl, benzyl, phenethyl, or cycloalkyl groups at N4 of the thiosemicarbazone moiety

  基于对2-乙酰基吡啶4-苯基-3-硫代半乳糖苷（1）观察到的抗疟疾特性，制备了一系列相关的硫代半胱氨酸并在小鼠中对柏氏疟原虫进行了测试。筛选结果表明2-吡啶基亚乙基的存在是关键的，并且在硫半脲部分的N 4处的某些苯基，苄基，苯乙基或环烷基也有助于抗疟活性。
• Synthesis and antitumor activity of novel pyridazinone derivatives containing 1,3,4-thiadiazole moiety
  作者：Junhu Qin、Mei Zhu、Hongmei Zhu、Liqiong Zhang、Yihong Fu、Jiamin Liu、Zhenchao Wang、Guiping OuYang

  DOI：10.1080/10426507.2020.1737062

  日期：2020.7.2

  4-thiadiazol-2-yl)thio)pyridazin-3(2H)-One), it exhibited good anticancer activity on MGC-803 cells. Besides, introducing fluorine, chlorine, or trifluoromethyl group onto the benzene ring, such as compound 5 m (2-(Tert-butyl)−4-chloro-5-((5-((4-(trifluoromethoxy)phenyl)amino)−1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)pyridazin-3(2H)-One), displayed good anticancer activity on MGC-803 and Bcap-37 cells. Graphical Abstract

  摘要 合成了一系列含有1,3,4-噻二唑部分的新型哒嗪酮衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、HRMS和IR光谱表征。其中，化合物5c的结构(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((2-乙基苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)硫基)通过单晶 X 射线衍射分析明确证实了哒嗪-3(2H)-One)。通过MTT法测定所有目标化合物对MGC-803和Bcap-37的抑制活性，以阿霉素（抑制率分别为95.5±0.4%和95.7±1.0%）为对照。初步结果表明化合物5n(2-(叔丁基)-4-氯-5-((5-((3-氟苯基)氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基) )thio)pyridazin-3(2H)-One) 优于其他。MGC-803和Bcap-37细胞在10 μmol/L浓度下的抑制率分别为86.3±2.2%和92.3±0.6%。初步的构效关系表明，当苯环的2-位被甲基取代时，如化合物
• Probing 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones as multi-target directed ligands against cholinesterases, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes
  作者：Sadaf Hashmi、Samra Khan、Zahid Shafiq、Parham Taslimi、Muhamamd Ishaq、Nastaran Sadeghian、Halide Sedef Karaman、Naeem Akhtar、Muhamamd Islam、Asnuzilawati Asari、Habsah Mohamad、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104554

  日期：2021.2

  aimed to design, develop and characterize a novel series of 4-(Diethylamino)-salicylaldehyde based thiosemicarbazones (3a-p) and evaluates their biological activity against cholinesterase, carbonic anhydrases and α-glycosidase enzymes. The hCA I isoform was inhibited by these novel 4-(diethylamino)-salicylaldehyde-based thiosemicarbazones (3a-p) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between

  随着“一药一靶”方法的消退，多靶标配体 (MTDL) 已成为现代药物化学的中心思想。本研究旨在设计、开发和表征一系列新型 4-（二乙氨基）-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p )，并评估它们对胆碱酯酶、碳酸酐酶和 α-糖苷酶的生物活性。hCA I 异构体被这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 以低纳摩尔水平抑制，其 Ki 在 407.73 ± 43.71 和 1104.11 ± 80.66 nM 之间不同。针对生理上占优势的同种型 hCA II，新化合物证明了 K is 从 323.04 ± 56.88 到 991.62 ± 77.26 nM。此外，这些新型 4-(二乙氨基)-水杨醛基缩氨基硫脲 ( 3a-p ) 有效抑制 AChE，Ki 值范围为 121.74 ± 23.52 至 548.63 ± 73.74 nM。对于 BChE，获得的 Ki 值范围为 132
• Synthesis and Urease Inhibitory Properties of Some New N4-Substituted 5-Nitroisatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Nazia Manzoor、Muhammad Yaqub、Ajmal Khan、Khalid Khan、Faiz-ul-Hassan Nasim、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790225840

  日期：2010.2.1

  with the synthesis and evaluation of urease inhibitory potential of a series of seventeen N 4 - arylsubstituted 5-nitroisatin-3-thiosemicarbazones. We describe here the effects of the nature of aryl groups at N 4 (modified by placement of one or two substituents about the phenyl ring) and the presence of nitro function at position-5 of the isatin scaffold on the urease inhibitory potential of these compounds

  4-取代的 5-nitroiSAtin-3-thiosemicarbazones 2a-2q 已被合成并筛选了体外脲酶抑制活性。发现化合物 2a-2d、2g、2i、2j 和 2q 是该酶的有效抑制剂。其中，2c 表现出有效的抑制活性，IC50 值为 16.4 μM，可作为进一步研究的先导分子。构效关系研究表明，取代基的电子效应在合成化合物的脲酶抑制潜力中起着重要作用。ery program (15-21), 我们最近合成了许多 N 4 - 取代的靛红-3-缩氨基硫脲作为脲酶抑制剂，具有无毒性质 (22, 23)。这些发现为进一步研究此类化合物以开发更有效、安全和有用的脲酶抑制剂奠定了坚实的基础。此外，构效关系 (SAR) 研究表明，苯环上取代基的类型和位置，在氨基硫脲部分的 N 4 处取代，在这些化合物的脲酶抑制潜力中起重要作用。为了进一步增强新的抗脲酶化合物的活性，研究了在靛红支架的 5