3,4,5-三苯基吡唑 | 18076-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4,5-三苯基吡唑
• 英文名称: 3,4,5-triphenylpyrazole
• 英文别名: 3,4,5-Triphenyl-pyrazol；3,4,5-triphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 18076-30-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: NAFYHLQTAPLJKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  445.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三苯基吡唑 在 吡啶 、 甲苯 作用下， 生成 3,4,5,3',4',5'-hexaphenyl-1H,1'H-1,1'-carbonyl-bis-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三苯基吡唑

  摘要：

  苯偶姻与盐酸肼在乙醇中反应生成苯甲腈，苯甲嗪，脱氧苯偶姻，苯甲醛，苯甲腈，苯甲酸，苯甲酸乙酯，去甲胺盐酸盐，3,4,5-三苯并吡唑和3,4,5,6-四苯并哒嗪及其盐酸盐。提出了一种机制来解释某些产物，并描述了3,4,5-三苯基吡唑的一些反应。

  DOI：

  10.1039/j39710002807
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-triphenylpropane-1,3-dione 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,4,5-三苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  安息香与盐酸肼的相互作用

  摘要：

  苯偶姻与肼盐酸盐起反应对其他产品中得到3,4,5- triphenylpyrazole（1），而不是1,3,4,6-四苯基Δ 2 -trimidine（2），如先前报道。

  DOI：

  10.1039/j39680000446

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ATOBE Masakazu

  公开号：US20100029690A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nitrogen-containing heterocyclic compounds represented by the following Formula (1) are provided. The compounds or salts thereof have a strong EP1 antagonistic activity when they are administered to a human or an animal, and they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for prophylaxis and/or treatment of an overactive bladder, for example. Furthermore, they are useful as an effective component of a pharmaceutical agent for the prophylaxis and/or treatment of symptoms including frequent urination, urinary urgency and urinary incontinence.

  提供以下式（1）所代表的含氮杂环化合物。当这些化合物或其盐被给予人类或动物时，它们具有强烈的EP1拮抗活性，并且它们作为预防或治疗过度活动膀胱的药物的有效成分是有用的，例如。此外，它们作为预防或治疗包括频繁排尿、尿急和尿失禁等症状的药物的有效成分是有用的。
• Cumulene photochemistry: photorearrangments of tetraphenyl and triphenyl C3 isomers
  作者：Michael W. Klett、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/ja00299a036

  日期：1985.6

  Photoreactions dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallene, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes. Description des isomeres de l'indene diversement substitues figurant parmi les photoproduits. Mecanisme

  光反应 dans des solvants aprotiques du tetraphenylallene, du triphenylallen, des triphenyl-1,2,3- et -1,3,3-cyclopropenes。描述 des isomeres de l'indene 多样性替代 figurant parmi les photoproduits。机制
• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。
• One-Pot Synthesis of Pyrazoles through a Four-Step Cascade Sequence
  作者：Lu Hao、Jun-Jie Hong、Jun Zhu、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1002/chem.201204322

  日期：2013.4.26

  A one‐pot synthesis of 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles from tertiary propargylic alcohols and para‐tolylsulfonohydrazide has been accomplished. The pyrazoles are formed through a four‐step cascade sequence, including FeCl3‐catalyzed propargylic substitution, aza‐Meyer–Schuster rearrangement, base‐mediated 6π electrocyclization, and thermal [1,5] sigmatropic shift. In this reaction, the 3,4,5‐ and 1,3,5‐pyrazoles

  由叔炔丙基醇和对甲苯磺酰肼进行的一锅法合成3,4,5-和1,3,5-吡唑已经完成。吡唑是通过四个步骤的级联序列形成的，包括FeCl 3催化的炔丙基取代，aza-Meyer-Schuster重排，碱基介导的6π电环化和热[1,5]σ迁移。在该反应中，根据起始醇中的不同取代基选择性地生产了3,4,5-和1,3,5-吡唑。
• Nonacarbonyldiiron-Induced Reaction of 3-Azido-1,2,3-triphenylcyclopropene and 4,5,6-Triphenyl-1,2,3-triazine
  作者：Tomoshige Kobayashi、Naoki Murata、Makoto Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.60.3062

  日期：1987.8

  The [Fe2(CO)9]-induced reaction of 3-azido-1,2,3-triphenylcyclopropene (1) undergoes elimination of a nitrogen molecule and C–C bond cleavage to result in the formation of benzonitrile, diphenylacetylene, 2,3-diphenylinden-1-one, and 1,2,3-triphenylpropen-1-one. The similar reaction of 4,5,6-triphenyl-1,2,3-triazine, which is an isomer of 1, undergoes reductive N–N bond cleavage to give 3,4,5-triphenylpyrazole in good yield.

  [Fe2(CO)9]诱导的3-叠氮-1,2,3-三苯基环丙烯（1）发生氮分子消除和C-C键断裂反应，生成苯甲腈、二苯乙炔、2,3-二苯基茚-1-酮和1,2,3-三苯基丙烯-1-酮。1的异构体4,5,6-三苯基-1,2,3-三嗪的类似反应中，N-N键发生还原断裂，高产率地生成3,4,5-三苯基吡唑。