二苯基甲烷-1,1-D2 | 3947-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基甲烷-1,1-D2
• 英文名称: 1,1-dideuterodiphenylmethane
• 英文别名: α,α'-Dideuteriodiphenylmethan；α,α-dideutero-diphenylmethane；1,1-diphenyl-1,1-D2-methane；Diphenylmethane-1,1-d2；d2-diphenylmethane；diphenylmethane-d2；[dideuterio(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 3947-98-6
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 170.222
• InChiKey: CZZYITDELCSZES-ZWGOZCLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 3 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷-1,1-D2 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-Nitrodiphenyldideuteromethan
  参考文献：
  名称：

  硝基苯基（苯基）甲烷的质谱：由间位和对位异构体形成M – 17离子

  摘要：

  所有三种硝基苯基（苯基）甲烷（硝基二苯基甲烷）的质谱图均显示直接由分子离子产生的M – OH物种。在2-异构体的情况下，这几乎完全由邻位取代基之间的预期相互作用引起。氘标记表明，对于4-异构体，羟基自由基中丢失的氢原子主要起源于带有硝基取代基的芳环，并提出了一种机制来解释这一点。M的形成–17离子之后可能会丢失第二个羟基。对2-硝基二苯甲烷的两个氘代类似物的分子离子区域进行研究得出的结论中的差异突出了依靠单一标记化合物光谱中的证据来确定可疑的碎裂模式的危险。还讨论了一些相关化合物的质谱。

  DOI：

  10.1039/j29710001273
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 10% Pd/C 、 氢气 、 重水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到二苯基甲烷-1,1-D2
  参考文献：
  名称：

  利用Pd / C催化的H2-D2交换反应生成氘气的简便方法及其在合成氘标记化合物中的应用。

  摘要：

  使用H（2）-D（2）O组合的Pd / C催化的H（2）-D（2）交换反应为制备氘气（D（2） ）。密封在反应烧瓶中的H（2）转化为几乎纯净的D（2），可用于Pd / C催化的各种还原功能的一锅还原氘代和烯烃和乙炔的化学选择性一锅氘代。此外，我们建立了在气球中捕获D（2）的捕获方法，该方法已成功地应用于腈作为烷基化试剂的伯胺的Pd / C催化的还原性单-N-烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200701245

文献信息

• Room‐Temperature Palladium‐Catalyzed Deuterogenolysis of Carbon Oxygen Bonds towards Deuterated Pharmaceuticals
  作者：Wei Ou、Xudong Xiang、Ru Zou、Qing Xu、Kian Ping Loh、Chenliang Su

  DOI：10.1002/anie.202014196

  日期：2021.3.15

  Site‐specific incorporation of deuterium into drug molecules to study and improve their biological properties is crucial for drug discovery and development. Herein, we describe a palladium‐catalyzed room‐temperature deuterogenolysis of carbon–oxygen bonds in alcohols and ketones with D2 balloon for practical synthesis of deuterated pharmaceuticals and chemicals with benzyl‐site (sp3 C−H) D‐incorporation. The

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Efficient and Selective Pt/C-Catalyzed H–D Exchange Reaction of Aromatic Rings
  作者：Nobuhiro Ito、Hiroyoshi Esaki、Tsuneaki Maesawa、Eikoh Imamiya、Tomohiro Maegawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.81.278

  日期：2008.2.15

  An effective and applicable deuteration method for aromatic rings using Pt/C–D2O–H2 system was established. Especially, phenol was fully deuterated even at room temperature, and other electron-rich aromatic nuclei were efficiently deuterated under mild conditions. The scope and limitations of the presence method and its application to the synthesis of deuterium-labeled biologically active compounds and deuterium-labeled building blocks for practical multi-gram scale syntheses are reported.

  建立了一种使用Pt/C–D2O–H2系统对芳香环进行有效且适用的氘化方法。特别是在室温下，苯酚被完全氘化，而其他富电子的芳香核在温和条件下被高效氘化。报道了该方法的存在范围和局限性，以及其在合成氘标记生物活性化合物和实用多克级合成中的氘标记构建模块中的应用。
• Potassium‐Zincate‐Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Diarylmethanes to Styrenes
  作者：Yu‐Feng Liu、Dan‐Dan Zhai、Xiang‐Yu Zhang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201713165

  日期：2018.7.2

  for the synthesis of diarylmethine‐containing compounds. However, the methods developed to date for this purpose require a stoichiometric amount (usually more) of either a strong base or an oxidant. Reported here is the first catalytic benzylic C−H bond addition of diarylmethanes to styrenes and conjugated dienes. A potassium zincate complex, generated from potassium benzyl and zinc amide, acts as

  二芳基甲烷的苄基CH键的直接官能化是合成含二芳基次甲基化合物的重要策略。但是，迄今为止为此目的开发的方法需要化学计量的量（通常更多）的强碱或氧化剂。此处报道的是二芳基甲烷向苯乙烯和共轭二烯的第一个催化苄基CH键加成。由苄基钾和酰胺化锌生成的锌酸钾络合物充当催化剂，并显示出良好的活性和化学选择性。考虑到反应的原子经济性和催化剂的现成性，该反应构成了合成二芳基烷烃的实用，有效的方法。
• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。