4-甲氧基苯基乙基异腈 | 112057-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基苯基乙基异腈
• 中文别名: 2-(4-甲氧基苯基)乙基异丁酯
• 英文名称: 1-(2-isocyanoethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)ethylisocyanide
• CAS: 112057-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD02664671
• 分子量: 161.203
• InChiKey: PDTUZGARTMXQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基乙基异腈 在 吡啶 、 甲烷磺酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 4-({[2-(cyclohexylcarbonyl)-4-oxo-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-10-yl]oxy}methyl)furazan-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含有NO供体呋喃酮和相关呋喃嗪的新型吡喹酮衍生物作为抗曼氏血吸虫活性剂

  摘要：

  通过将吡喹酮 (PZQ) 和呋喃酮部分组合在一个实体中，获得了一系列 NO 供体吡喹酮杂化化合物。通过在存在L-半胱氨酸的情况下将产物在 7.4 pH 缓冲溶液中温育后检测亚硝酸盐来评估呋喃酮衍生物的 NO 供体性质。为了控制目的，还合成了结构相关的呋喃嗪，缺乏 NO 释放能力。研究了所有产品抑制重组曼氏血吸虫硫氧还蛋白谷胱甘肽还原酶（TGR）的能力。与 PZQ 相比，评估了在产品存在下培养的成年曼氏血吸虫蠕虫的活动性和死亡。结果分析表明，一些产品同时具有PZQ和NO依赖性抗寄生虫特性。化合物6、7、18和24成为最有趣的平衡杂种，值得对 PZQ 抗性寄生虫进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.007
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.07h， 以84%的产率得到4-甲氧基苯基乙基异腈
  参考文献：
  名称：

  异氰化物2.0

  摘要：

  异氰酸酯官能团由于其在类胡萝卜素和三键特征之间的二分法而具有亲核和亲电子末端碳，在有机化学中表现出不同寻常的反应性，例如在Ugi反应中。不幸的是，仅按比例使用几种异氰酸酯妨碍了有关该官能团引人入胜的反应性的新发现。具有多个官能团的多种异氰酸酯的合成漫长，效率低下，并使化学家暴露于危险的烟雾中。在这里，我们提出了一种创新的异氰酸酯合成方法，它通过避免在96孔微量滴定板中以0.2 mmol规模在0.5 mol克规模进行平行合成而避免的水后处理，克服了这些问题。我们方法的优势包括提高合成速度，在非常温和的条件下可以使用迄今为止从未有过的未知或高度反应性的异氰酸酯类，可以快速使用大量官能化的异氰酸酯，具有较高的收率，高纯度，经过验证的5个数量级以上的可扩展性，增加的安全性和较少的反应浪费，从而大大减少了环境脚印。例如，迄今为止认为是不稳定的2-异氰基嘧啶，2-酰基苯基异氰酸酯，甚至邻-异氰基苯甲醛

  DOI：

  10.1039/d0gc02722g

文献信息

• Isocyanide based multicomponent click reactions: a green and improved synthesis of 1-substituted 1<i>H</i>-1,2,3,4-tetrazoles
  作者：Shrikant G. Pharande、Manuel A. Rentería-Gómez、Rocío Gámez-Montaño

  DOI：10.1039/c8nj02312c

  日期：——

  An improved ultrasound assisted green synthesis of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles via a novel isocyanide based multicomponent click reaction (IMCCR) under mild, solvent, catalyst and column-free conditions has been developed. This new, green and sustainable IMCCR methodology resulted in good to excellent yields (71–97%) in shorter reaction times.

  开发了一种改进的超声辅助绿色合成方法，该方法在温和，无溶剂，无催化剂和无柱的条件下，通过基于异氰酸酯的新型多组分点击反应（IMCCR），实现了1取代的1 H -1,2,3,4-四唑的绿色合成。这种新的，绿色的，可持续的IMCCR方法可在较短的反应时间内获得良好至优异的收率（71–97％）。
• Synthesis of Isocyanides by Reacting Primary Amines with Difluorocarbene
  作者：Yi-Xin Si、Peng-Fei Zhu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03472

  日期：2020.11.20

  route for preparing a versatile building block of isocyanides from primary amines is developed. Difluorocarbene, generated in situ from decarboxylation of chlorodifluoroacetate, reacts efficiently with primary amines to produce isocyanides. Various primary amines are well tolerated, including aryl, heteroaryl, benzyl, and alkyl amines, as well as amine residues in amino acids and peptides. Late-stage

  开发了一种由伯胺制备通用的异氰酸酯结构单元的通用，方便和友好的途径。由氯二氟乙酸酯的脱羧作用而原位生成的二氟卡宾与伯胺有效反应生成异氰化物。各种伯胺具有良好的耐受性，包括芳基，杂芳基，苄基和烷基胺，以及氨基酸和肽中的胺残基。证明了生物活性胺的后期功能化，显示了其在药物设计和肽修饰中的实用能力。
• A Minimalist Approach to the Design of Complexity-Enriched Bioactive Small Molecules: Discovery of Phenanthrenoid Mimics as Antiproliferative Agents
  作者：Fernando Alonso、María Josefina Quezada、Gabriel F. Gola、Victoria Richmond、Gabriela M. Cabrera、Andrea A. Barquero、Javier A. Ramírez

  DOI：10.1002/cmdc.201800295

  日期：2018.8.20

  minimalist way—by using very simple guidelines during the design process along with the application of multicomponent reactions as key steps in the synthetic process. Natural phenanthrenoids, a class of plant aromatic metabolites, served as inspiration for the synthesis of a library in which complexity‐enhancing features were introduced in few steps using multicomponent reactions. These resulting chemical

  在过去的几十年中，已经为设计用于筛选的“理想”文库付出了很多努力，最有希望的策略是那些从生物化合物中汲取灵感的方法，目的是增加此类库的生物学相关性。另一方面，人们越来越了解分子复杂性在发现新的生物活性小分子中所起的作用。然而，分子复杂性的引入必须与合成的可及性相平衡。在这项工作中，我们表明，通过在设计过程中使用非常简单的准则以及将多组分反应作为合成过程中的关键步骤进行应用，可以以一种极简的方式有效地合并这两个概念。天然菲咯啉类，一类植物芳香族代谢物，启发了一个库的综合，其中使用多组分反应在几个步骤中引入了增强复杂性的功能。这些产生的化学实体不仅比母体天然产物复杂，而且还询问了化学空间的另一个区域，从而在抗增殖试验中产生了很高的命中率：二十六个化合物中有四个显示出体外活性，其中一种比临床上有用的药物5-氟尿嘧啶更有效。
• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Pd-Catalyzed de Novo Assembly of Diversely Substituted Indole-Fused Polyheterocycles
  作者：Qian Wang、Angelina Osipyan、Markella Konstantinidou、Roberto Butera、Kumchok C. Mgimpatsang、Svitlana V. Shishkina、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01258

  日期：2019.9.20

  tandem synthetic route for indolo[3,2-c]quinolinones, a class of natural alkaloid analogues of high biological significance. A Ugi four-component reaction with indole-2-carboxylic acid and an aniline followed by a Pd-catalyzed cyclization yields tetracyclic indoloquinolines in good to moderate yields. Commercially available building blocks yield highly diverse analogues in just two simple steps.

  在这里，我们描述了吲哚[3,2- c ]喹啉酮（一类具有高生物学意义的天然生物碱类似物）的简便，串联合成途径。与吲哚-2-羧酸和苯胺的Ugi四组分反应，然后经Pd催化的环化反应可产生中等至中等收率的四环吲哚并喹啉。市售的构建基块仅需两个简单步骤即可生成高度多样化的类似物。