4-甲氧基苯基丙酮酸 | 28030-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯基丙酮酸
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-oxopropanoic acid
• 英文别名: 4-methoxyphenylpyruvic acid；3-(4-methoxyphenyl)pyruvic acid；(4-Methoxy-phenyl)-brenztraubensaeure；p-methoxy phenyl pyruvic acid；3-(4-Methoxyphenyl)-2-oxopropansaeure
• CAS: 28030-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD01444648
• 分子量: 194.187
• InChiKey: AOPNPZIOVIPWMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  342.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯基丙酮酸 在 L-天门冬氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以天冬氨酸转氨酶为关键催化剂化学合成L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸及其类似物

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种化学酶法合成苯丙酮酸衍生物来生产L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸及其类似物的方法。通过易错PCR对大肠杆菌的天冬氨酸转氨酶进行了工程改造，并鉴定了改良的变体。当以制备规模通过补料分批加入3,4-二甲氧基苯基丙酮酸时，形成L-3,4-二甲氧基苯基丙氨酸，转化率为95.4％，ee> 99％，其中最佳的天冬氨酸转氨酶变体为催化剂。这项研究提供了一种利用工程天冬氨酸转氨酶生产甲氧基取代的苯丙氨酸的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.10.033
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的合成，β-catenin转运能力和ALP活化活性。

  摘要：

  背景技术骨质疏松症（OP）是一种常见的骨病，最常在绝经后的女性中诊断出来。大多数OP治疗都集中在对患者激素水平的控制上，因此，它们与严重的不良反应有关。目的研究，合成和评估7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物的β-连环蛋白转运能力和碱性磷酸酶（ALP）活化活性。方法以苯乙烯衍生物为原料，经氧化和缩合反应，得到6-芳基-3-硫代-3,4-二氢-1,2,4-三嗪-5（2H）-一衍生物（1 ）。通过化合物1与取代的苯甲酰氯在乙酸中的缩合反应获得3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（2）。通过化合物2与取代的烷基氯经威廉姆森反应制备目标化合物3,6-二芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-（3a-3c）。以6-苄基-3-芳基-7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物为目标化合物，以苯甲醛和乙酰基甘氨

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002121443

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling studies of psammaplin A and its analogs as potent histone deacetylases inhibitors and cytotoxic agents
  作者：Jiachen Wen、Yu Bao、Qun Niu、Jiang Liu、Jinyu Yang、Wanqiao Wang、Tao Jiang、Yinbo Fan、Kun Li、Jian Wang、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.094

  日期：2016.9

  In this study, a concise synthetic method of psammaplin A was achieved from 3-bromo-4-hydroxybenzaldahyde and hydantoin through a four-step synthesis via Knoevenagel condensation, hydrolysis, oximation and amidation in 37% overall yield. A collection of novel psammaplin A analogs focused on the variations of substituents at the benzene ring and modifications at the oxime moiety were synthesized. Among

  在这项研究中，通过Knoevenagel缩合，水解，肟化和酰胺化的四步合成，由3-溴-4-羟基苯甲酰苯乙醛和乙内酰脲合成了一种简洁的psammaplin A合成方法，总收率为37％。合成了一组新的针对苯环上取代基的变化和肟部分上的修饰的新的psammaplin A类似物。在所有合成的化合物中，5d和5e显示出比psammaplin A更好的HDAC抑制作用，并且对四种癌细胞系（PC-3，MCF-7，A549和HL-60）具有相当的细胞毒性。分子对接和动力学模拟表明，（i）肟基团的氢原子通过水桥连氢键与HDAC1的Asp99相互作用，并且（ii）羟基在苯的对位上最佳连接，
• Synthesis, biological activity, molecular docking studies of a novel series of 3-Aryl-7<i>H</i>-thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-7-one derivatives as the acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zhe Jin、Chao Zhang、Miao Liu、Simeng Jiao、Jing Zhao、Xiaoping Liu、Huangquan Lin、David Chi-cheong Wan、Chun Hu

  DOI：10.1080/07391102.2020.1753576

  日期：2021.5.3

  at C-3 positions exhibited good inhibitory activity. SAR study was carried out by means of molecular docking technique. According to molecular docking results, the common interacting site for all compounds were found to be peripheral anionic site whereas highly active compounds were interacting with the catalytic active site too. HIGHLIGHTS A novel series of 3-aryl-7H-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one

  摘要 乙酰胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病的药物治疗中起着至关重要的作用。在这项研究中，合成了29种新颖的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-一衍生物，并测定了其对人乙酰胆碱酯酶（h AChE）的抑制活性。 。17种化合物的抑菌率值均超过55％，其中4c的抑菌率最高，为77.19％。芳香环中带有卤素原子且N，N-二乙氨基或N，N的化合物在C-3位的侧链中的-二甲基氨基基团表现出良好的抑制活性。SAR研究是通过分子对接技术进行的。根据分子对接的结果，发现所有化合物的共同相互作用位点均为外围阴离子位点，而高活性化合物也与催化活性位点相互作用。 强调 合成了一系列新的3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-7-one衍生物，并对其人乙酰胆碱酯酶（h AChE）抑制活性进行了测定。 总结了目标3-芳基-7 H-噻唑并[3,2 - b ] -1
• Design, Synthesis, and Evaluation of<i>7H</i>-thiazolo-[3,2-b]-1,2,4-triazin-7-one Derivatives as Dual Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Sijie Liu、Ruofeng Shang、Lanxiang Shi、Ran Zhou、Jingyu He、David Chi-Cheong Wan

  DOI：10.1111/cbdd.12362

  日期：2014.8

  New dual binding site acetylcholinesterase (AChE) inhibitors have been designed and synthesized as a new drug candidate for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the binding to both catalytic and peripheral sites of the enzyme. Therefore, a series of 7H‐thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐7‐one derivatives 6a–j were synthesized and investigated for their ability to inhibit the activity of human

  已经设计并合成了新的双重结合位点乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，作为通过与该酶的催化位点和外围位点结合而治疗阿尔茨海默氏病（AD）的新候选药物。因此，合成了一系列7H-噻唑并[3,2-b] -1,2,4-三嗪7-7衍生物6a – j，并研究了它们抑制人AChE（h AChE）活性的能力。与石杉碱甲的比较。发现所有化合物均能抑制AChE活性，尤其是化合物6c和6i抑制率分别为76.10％和77.82％。分子对接研究表明它们很好地被AChE容纳。分子对接研究表明，6c和6i具有比6a更好的结合构象，并且可以完美地适应h AChE的活性位点和外围位点，因此对h AChE的抑制剂效能大大提高。
• Bio-inspired enantioselective full transamination using readily available cyclodextrin
  作者：Shiqi Zhang、Guangxun Li、Hongxin Liu、Yingwei Wang、Yuan Cao、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1039/c6ra27525g

  日期：——

  The mimics of vitamin B6-dependent enzymes that catalyzed an enantioselective full transamination in the pure aqueous phase have been realized for the first time through the establishment of a new “pyridoxal 5′-phosphate (PLP) catalyzed non-covalent cyclodextrin (CD)-keto acid inclusion complexes” system, and various optically active amino acids have been obtained.

  通过建立新的“吡rid醛5'-磷酸（PLP）催化的非共价环糊精（CD）首次实现了在纯水相中催化对映选择性完全氨基转移的维生素B 6依赖性酶的模拟物。-酮酸包合物”系统，以及各种旋光氨基酸。