4-[(S)-2-methylbutoxy]benzoic acid | 66644-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(S)-2-methylbutoxy]benzoic acid
• 英文别名: 4<(S)-2-methylbutoxy>benzoic acid；(S)-(+)-4-(2-methylbutyloxy)benzoic acid；4-[(2S)-2-methylbutoxy]benzoic acid
• CAS: 66644-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: ZVXVOVQIWRACRK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  326.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(S)-2-methylbutoxy]benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-cyano-5-hydroxyphenyl 4-[4-((S)-2-methylbutoxy)benzoyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Twist grain boundary (TGB) states of chiral liquid crystalline bent-core mesogens

  摘要：

  手性4-氰基间苯二酚衍生的弯曲核分子形成液晶相，具有螺旋变形层，代表TGBA和TGBC类似的结构。

  DOI：

  10.1039/c5cc01592h
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[(S)-2-methylbutoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  以s-三嗪环为中心的多功能超分子树状大分子：液晶，荧光和光电导性质

  摘要：

  新的液晶（LC）的树枝状聚合物已经通过氢键一个之间合成小号以三嗪为中心，由三（羟甲基）丙酸衍生而来的三个外围树枝状分子。已经合成具有非手性促生素单元的对称酸性树突，以得到具有三嗪的具有LC性质的3∶1配合物。为了获得具有光物理和电化学性质的树枝状大分子，已经合成了非手性树枝状分子，该非对称树枝状分子结合了非手性促生素单元和衍生自香豆素或pyr结构的活性部分。通过IR和NMR光谱数据证实了络合物的形成。通过差示扫描量热法，偏振光学显微镜和X射线衍射法研究了液晶性质。所有复合物均显示介晶特性，对于对称树突及其络合物而言，它们是近晶的；对于不对称树突及其树枝状化合物而言，它们是向列的。提出了主要基于X射线衍射研究的层状中间相的超分子模型。通过循环伏安法研究了树枝状配合物的电化学行为。还研究了化合物的UV / Vis吸收和发射性质以及树枝状和树枝状聚合物的光电导性质

  DOI：

  10.1002/chem.201402646

文献信息

• Thermotropic and lyotropic behaviour of new liquid-crystalline materials with different hydrophilic groups: synthesis and mesomorphic properties
  作者：Alexej Bubnov、Miroslav Kašpar、Věra Hamplová、Ute Dawin、Frank Giesselmann

  DOI：10.3762/bjoc.9.45

  日期：——

  Several new calamitic liquid-crystalline (LC) materials with flexible hydrophilic chains, namely either hydroxy groups or ethylene glycol units, or both types together, have been synthesized in order to look for new functional LC materials exhibiting both, thermotropic and lyotropic behaviour. Such materials are of high potential interest for challenging issues such as the self-organization of carbon

  已经合成了几种具有柔性亲水链（即羟基或乙二醇单元，或两者兼有）的新型棒状液晶（LC）材料，以寻找兼具热致和溶致行为的新型功能性液晶材料。这种材料对于诸如碳纳米管或各种纳米粒子的自组织等具有挑战性的问题具有很高的潜在兴趣。已经通过使用偏振光学显微镜、差示扫描量热法和 X 射线散射研究了热致介晶性质。这些非手性和手性材料中的四种分别表现出向列相和手性向列相。对于某些分子结构，也检测到近晶相。一种制备的化合物与二甘醇的接触样品清楚地显示了溶致行为；即观察到层状相。讨论了这些具有亲水链的新型 LC 的分子结构和介晶性质之间的关系。
• Liquid crystal compounds, mixtures and devices
  申请人：The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Northern Ireland Defence Evaluation Research Agency

  公开号：US06337420B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  An electroclinic device having two spaced cell walls each bearing electrode structures and treated on at least one facing surface with an alignment layer, a layer of a smectic liquid crystal material enclosed between the cell walls, where the liquid crystal material contains one or more of the compounds described by formula I as defined in the specification.

  具有两个间隔的细胞壁的电动设备，每个电极结构都带有电极结构，并在至少一个面对表面上用对准层进行处理，一层层状液晶材料被封装在细胞壁之间，液晶材料含有本说明书中定义的I公式描述的一种或多种化合物。
• Effects of molecular chirality on superstructural chirality in liquid crystalline dark conglomerate phases
  作者：Hale Ocak、Belkız Bilgin-Eran、Marko Prehm、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/c2sm25763g

  日期：——

  The first examples of polyphilic bent-core compounds consisting of a biphenyl central core, a chiral terminal chain and an oligo(dimethylsiloxane) end group at the other terminus have been synthesized and characterized. The mesomorphic behaviour of the compounds was investigated by differential scanning calorimetry, optical polarizing microscopy, X-ray diffraction and electro-optic methods. The olefinic precursors show monotropic or enantiotropic B1 type mesophases. The siloxane substituted analogues containing a racemic chain exhibit dark conglomerate phases (DC[*] phases) which are composed of chiral domains with opposite chirality, whereas the siloxane derivatives with a homogeneously chiral moiety show “dark enantiomer” phases (DE* phases) with uniform chirality. Under electric fields, different types of ferroelectric switching (FE) smectic and modulated smectic phases were induced. The effects of chain branching, spacer length and molecular chirality on the stability of the DCFE[*] and DEFE* phases and on the field-induced smectic and modulated smectic phases were investigated.

  首次合成了由联苯中心核、手性末端链和寡聚(二甲基硅氧烷)另一末端组成的多元亲和弯曲核心化合物，并对其进行了表征。通过差示扫描量热法、光学偏振显微镜、X射线衍射和电光方法研究了这些化合物的液晶行为。烯烃前体显示出单稳态或二稳态的B1型中间相。含有消旋链的硅氧烷取代类似物表现出暗聚集体相（DC[*]相），它们由具有相反手性的手性域组成，而含有均匀手性部分的硅氧烷衍生物显示出具有均匀手性的“暗对映体”相（DE*相）。在电场作用下，诱导出不同类型的铁电开关（FE）层状和调制层状相。研究了链分支、间隔长度和分子手性对DCFE[*]和DEFE*相稳定性的影响，以及对场诱导层状和调制层状相的影响。
• Synthesis and mesomorphic properties of new organosiloxane chiral calamitic liquid crystals
  作者：Hale Ocak、Burcu Karaağaç、Huriye Akdaş-Kılıç、Olivier Jeannin、Franck Camerel、Belkız Bilgin Eran

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118077

  日期：2022.2

  chiral moiety and siloxane segments within the same structure on liquid crystalline properties. The chiral calamitic compound and derivatives with a siloxane end-group or a siloxane spacer have been characterized using classical spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR, 29Si-NMR and MS) and elemental analysis (EA). The liquid crystalline properties of all new compounds were investigated by differential scanning

  合成了一种新的手性棒状化合物，由苯基核通过酯连接体连接到一侧带有手性 ( S )-2-甲基丁氧基的苯甲酸酯和另一侧带有十一碳烯氧基链的羧酸联苯酯。此外，通过氢化硅烷化反应获得了硅氧烷取代的衍生物和具有由二硅氧烷间隔基连接的这两个相同手性棒状体的二聚体，以研究将手性部分和硅氧烷链段结合在同一结构内对液晶性能的影响。具有硅氧烷端基或硅氧烷间隔基的手性棒状化合物和衍生物已使用经典光谱方法 ( 1 H-NMR, 13 C-NMR, 29Si-NMR 和 MS) 和元素分析 (EA)。通过差示扫描量热法、光学偏光显微镜、X 射线散射和电光方法研究了所有新化合物的液晶性质。随着硅氧烷端基的引入，具有对映手性向列相（N*）和手性倾斜近晶相（SmC*）的端乙烯基棒状化合物，强烈促进了稳定近晶相的出现。以类似的方式，除了存在 N* 中间相之外，具有通过二硅氧烷间隔基连接的两个相同棒状介晶的二聚体还表现出更宽
• Synthesis and investigation of photophysical and photochemical properties of new side-group liquid crystalline polymers containing coumarin moieties
  作者：Yanqing Tian、Eiichi Akiyama、Yu Nagase、Akihiko Kanazawa、Osamu Tsutsumi、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1039/b408554j

  日期：——

  Four coumarin (2-oxo-2H-1-benzopyran) containing liquid crystalline polymethacrylates possessing the same monomer formula but different linkage directions and/or construction directions of their mesogens into the same main-chain were prepared and investigated. Each of the four polymers exhibits a smectic A liquid crystalline phase. The change of construction and/or linkage directions significantly affected their liquid crystalline properties. Especially, the change of the construction directions of the mesogens caused different photophysical and photochemical properties.

  制备并研究了四种含香豆素（2-氧代-2H-1-苯并吡喃）的液晶聚甲基丙烯酸酯，这些聚合物具有相同的单体结构，但其介质的连接方向和/或构造方向不同。四种聚合物均表现出向列相A型液晶相。构造和/或连接方向的变化显著影响了它们的液晶特性。特别是，介质构造方向的改变导致了不同的光物理和光化学性质。