(Z)-methyl 3-methyl-6-chloro-2-hexenoate | 53840-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 3-methyl-6-chloro-2-hexenoate
• 英文别名: 2-Hexenoic acid, 6-chloro-3-methyl-, methyl ester, (Z)-；methyl (Z)-6-chloro-3-methylhex-2-enoate
• CAS: 53840-30-5
• 化学式: C₈H₁₃ClO₂
• 分子量: 176.643
• InChiKey: RYNCSOAYRAHFBQ-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-methyl-6-chloro-2-hexenoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (HF)x 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  （+）-latrunculin B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a056
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 反应 14.0h， 生成 (Z)-methyl 3-methyl-6-chloro-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  latrunculins 的全合成

  摘要：

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化

  DOI：

  10.1021/ja00034a036

文献信息

• Synthese des Moenocinols, des Lipoidteils von Moenomycin
  作者：Rudolf Tschesche、Jürgen Reden

  DOI：10.1002/jlac.197419740603

  日期：1974.7.26

  Moenocinol (1) wurde aus den Homogeraniumsäurederivaten 2g oder 2h, aus 4-Chlor-2,2-dimethylbutanal (3) sowie cis-6-Chlor-3-methyl-2-hexenyl-tetrahydropyranyläther (cis-4b) aufgebaut. Die Verknüpfung von cis-4b mit 3 führte stereospezifisch über 5b zum c-2,t-6-Decadienderivat 6b, aus dem man in drei weiteren Reaktionsschritten den Alkohol 1 erhielt. Die Identität von synthetischem mit genuinem 1 wurde

  Moenocinol（1）由2g或2h的高ger酸衍生物，4-氯2,2-二甲基丁醛（3）和顺-6-氯3-甲基-2-己烯基-四氢吡喃醚（cis - 4b）合成）。联动顺-图4b与3通过立体特异性导致图5b到Ç -2，吨-6-癸二烯衍生物6b中，从该醇1是在三个另外的反应步骤中获得。带有真实身份的合成1经光谱证明。所述顺式-Δ 2配置可以证明直接通过1 H-NMR测量用Eu（TMHD）3 ***） 。
• Balsevich, J., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1053 - 1059
  作者：Balsevich, J.

  DOI：——

  日期：——