4,5-dioxohexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dioxohexanal
• 英文别名: 4,5-Dioxohexanal
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SAAZJODFFYYZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dioxohexanal 、 聚甘氨酸 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到2-(2-acetylpyrrolidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ACETYLPYRROLINE PRECURSOR
  [FR] PRÉCURSEUR DE 2-ACÉTYLPYRROLINE

  摘要：

  本发明涉及香精领域。更具体地，涉及一种公式(I)的前体化合物，释放2-乙酰-1-吡咯烷酮，并且涉及从公式(I)的前体化合物中释放2-乙酰-1-吡咯烷酮的方法，其形式可以是其立体异构体、互变异构体、盐或它们的混合物，其中R1代表氢原子或一个碳原子数为C1到C10的烃基，可选地包括一个到三个杂原子；X代表氨基酸、肽或OR2，其中R2代表氢原子或一个碳原子数为C1到C20的烃基，可选地包括一个到三个杂原子，当虚线代表单键时n为0，当虚线代表无键时n为1。

  公开号：

  WO2021023818A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5-dioxohexanal
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-1-吡咯啉及其非挥发性前体在 Celtuce (Lactuca sativa L. var. augustana) 中的存在

  摘要：

  莴苣 (Lactuca sativa L. var.)奥古斯塔纳具有类似印度香米的气味，并带有绿色气息。这种典型的气味是由于加热后释放出2-乙酰基-1-吡咯啉(2-AP)所致，这一点已通过挥发性分析得到证实。最近对不同水稻品种的代谢组学和基因组研究强调，2-AP 的存在与 γ-氨基丁醛的积累有关。全基因组关联研究也表明酰基转移酶也参与其中。这些结果促使我们分析L. sativa L. var. 中的非挥发性化合物前体。 augustana (celtuce) 寻找具有 4,5-二氧六环烷基胺类结构的化合物衍生物。假设的合成化合物是通过 4,5-二氧己醛与甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸之间的还原胺化来制备，得到 2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)链烷酸。我们证明了L. sativa中存在2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)丙酸，其在热处理时释放2-AP。讨论了该植物中出现的其他 2-AP 前体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b05434

文献信息

• Occurrence of 2-Acetyl-1-pyrroline and Its Nonvolatile Precursors in Celtuce (<i>Lactuca sativa</i> L. var. <i>augustana</i>)
  作者：Christian Starkenmann、Yvan Niclass、Basile Vuichoud、Sebastien Schweizer、Xiu-feng He

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b05434

  日期：2019.10.23

  Hypothetical synthetic compounds were prepared from a reductive amination between 4,5-dioxohexanal and glycine, alanine, aspartic acid, and glutamic acid to give 2-(2-acetylpyrrolidin-1-yl) alkanoic acid. We proved that 2-(2-acetylpyrrolidin-1-yl) propionic acid is present in L. sativa, which, when thermally treated, released 2-AP. Other 2-AP precursors occurring in this plant are discussed.

  莴苣 (Lactuca sativa L. var.)奥古斯塔纳具有类似印度香米的气味，并带有绿色气息。这种典型的气味是由于加热后释放出2-乙酰基-1-吡咯啉(2-AP)所致，这一点已通过挥发性分析得到证实。最近对不同水稻品种的代谢组学和基因组研究强调，2-AP 的存在与 γ-氨基丁醛的积累有关。全基因组关联研究也表明酰基转移酶也参与其中。这些结果促使我们分析L. sativa L. var. 中的非挥发性化合物前体。 augustana (celtuce) 寻找具有 4,5-二氧六环烷基胺类结构的化合物衍生物。假设的合成化合物是通过 4,5-二氧己醛与甘氨酸、丙氨酸、天冬氨酸和谷氨酸之间的还原胺化来制备，得到 2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)链烷酸。我们证明了L. sativa中存在2-(2-乙酰基吡咯烷-1-基)丙酸，其在热处理时释放2-AP。讨论了该植物中出现的其他 2-AP 前体。
• [EN] 2-ACETYLPYRROLINE PRECURSOR<br/>[FR] PRÉCURSEUR DE 2-ACÉTYLPYRROLINE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021023818A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to the field of flavor. More particularly, it concerns a precursor compound of formula (I) releasing 2-acetyl- 1-pyrroline and and a method to release 2-acetyl- 1-pyrroline from the precursor compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers, tautomers, salts or as a mixture thereof, and wherein R1 represents a hydrogen atom or a C1 to C10 hydrocarbon group optionally comprising one to three heteroatoms; X represents an amino acid, a peptide or a OR2 wherein R2 represents a hydrogen atom or a C1 to C20 hydrocarbon group optionally comprising one to three heteroatoms and n is 0 when the dotted line represents a single bond or n is 1 when the dotted line represents no bond.

  本发明涉及香精领域。更具体地，涉及一种公式(I)的前体化合物，释放2-乙酰-1-吡咯烷酮，并且涉及从公式(I)的前体化合物中释放2-乙酰-1-吡咯烷酮的方法，其形式可以是其立体异构体、互变异构体、盐或它们的混合物，其中R1代表氢原子或一个碳原子数为C1到C10的烃基，可选地包括一个到三个杂原子；X代表氨基酸、肽或OR2，其中R2代表氢原子或一个碳原子数为C1到C20的烃基，可选地包括一个到三个杂原子，当虚线代表单键时n为0，当虚线代表无键时n为1。