4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonylazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonylazide
• 英文别名: 4-methyl[1,2,3]thiadiazole-5-carbonyl azide；4-methyl-[1,2,3]thiadiazole-5-carbonyl azide；4-methylthiadiazole-5-carbonyl azide
• 化学式: C₄H₃N₅OS
• 分子量: 169.167
• InChiKey: FRLDZSXLVZYVLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonylazide 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-Methyl-1,2,3-thia-diazol-5-yl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射合成（1,2,3-噻二唑基）咪唑烷-2,4-二酮及其生物学活性

  摘要：

  微波辐射对各自（）环缩合反应合成（1,2,3-thiadiazol-4-yl）-和（1,2,3-thiadiazol-5-yl）imidazolidine-2,4-diones的影响研究了1,2,3-噻二唑基）脲基乙酸。在传统的140°C加热和170°C微波辐射的条件下研究了反应。结果表明，与（1,2,3-噻二唑-4-基）不同，微波加热羧酸的（1,2,3-噻二唑-5-基）脲基衍生物导致形成咪唑烷环。 ）脲基衍生物，传统加热对其更有效。研究了（1,2,3-噻二唑基）咪唑烷-2,4-二酮和（1,2,3-噻二唑基）脲基乙酸的衍生物对松树种子发芽和幼苗生长的影响。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-1986-z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-ylcarbonylazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑异氰酸酯在生物活性化合物合成中的作用。N-（4-甲基-1,2,3-噻二唑基-5-基）-N'-（4-甲基苯基）尿素的细胞毒活性研究*

  摘要：

  提出了一种简单的方法，通过1,2,3-噻二重氮异氰酸酯与伯胺的反应合成1,2,3-噻二重氮。通过1,2,3-噻二唑基羰基叠氮化物的Curtius重排，原位获得1,2,3-噻二唑基异氰酸酯。测试了N-（4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基）-N'-（4-甲基苯基）脲的细胞分裂素活性，N-（4-甲基苯基1,2-3-噻二唑-5-基）-尿嘧啶类似物，不同之处在于存在两个甲基在分子中。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1561-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of the influence of 5-sulfanyl-1,2,3-triazol-1-ylaminocarboxylic acid derivatives on kinetics of ascorbic acid oxidation
  作者：V. V. Emelianov、A. V. Musalnikova、E. A. Savateeva、Yu. S. Shakhmina、T. A. Kalinina、T. V. Glukhareva、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s11172-016-1285-3

  日期：2016.1

  3-Thiadiazolylureas containing amino acid residues were synthesized. These compounds were converted to 5-sulfanyl-1,2,3-triazol-1-ylaminocarboxylic acid sodium salts under alkaline conditions. These salts were found to inhibit the oxidation of ascorbic acid with air oxygen. In the presence of the equimolar amount of 5-sulfanyl-1,2,3-triazoles, the rate of diminution of ascorbic acid decreased by 1.5—3 times

  摘要合成了含有氨基酸残基的1,2,3-噻二唑脲。这些化合物在碱性条件下转化为 5-硫烷基-1,2,3-三唑-1-基氨基羧酸钠盐。发现这些盐能抑制抗坏血酸被空气中的氧气氧化。在等摩尔量的 5-硫烷基-1,2,3-三唑存在下，抗坏血酸的减少速率降低了 1.5-3 倍，而在它们两倍过量的情况下，减少了 5 倍。
• Selenium heterocycles XVIII: Synthesis and antibacterial activity of 4‐substituted (1,2,3‐selenadiazol‐5‐yl)carbamic acid esters and their sulfur analogs
  作者：A. Shafiee、I. Lalezari、S. Yazdani、F.M. Shahbazian、T. Partovi

  DOI：10.1002/jps.2600650234

  日期：1976.2

  4-Substituted (1,2,3-selenadiazol-5-yl)carbamic acid esters and their sulfur analogs were prepared from the Curtius rearrangement of the corresponding carboxazides. None of the compounds showed significant antibacterial activity.

  由相应的羧叠氮化物的库尔修斯（Curtius）重排制备4-取代的（1,2,3-硒二氮杂-5-基）氨基甲酸酯及其硫类似物。这些化合物均未显示出显着的抗菌活性。
• Synthesis and Structure of 1-(1,2,3-Thiadiazolylcarbonyl)-4-(1,2,3-thiadiazolyl)semicarbazide Derivatives
  作者：L. A. Khamidullina、T. A. Kalinina、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、T. V. Glukhareva

  DOI：10.1134/s1070363218100304

  日期：2018.10

  Novel unknown potentially biologically active 1-(1,2,3-thiadizolylcarbonyl)-4-(1,2,3-thiadiazolyl)-semicarbazides were synthesized by reactions of 1,2,3-thiadiazolylcarboxylic acid hydrazides with 1,2,3- thiadizolylcarbonyl azide in high yields. The structure of the synthesized compounds was studied by NMR and IR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.
• Synthesis of (1,2,3-thiadiazolyl)imidazolidine-2,4-diones by microwave irradiation and characterization of their biological activity
  作者：Tatiana A. Kalinina、Liliya A. Khamidullina、Yulia S. Shakhmina、Tatiana V. Glukhareva、Alena A. Kochubei、Olga E. Cherepanova、Zhijin Fan、Yujie Zhu、Yuri Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s10593-017-1986-z

  日期：2016.11

  The effects of microwave irradiation on the synthesis of (1,2,3-thiadiazol-4-yl)- and (1,2,3-thiadiazol-5-yl)imidazolidine-2,4-diones by cyclocondensation of the respective (1,2,3-thiadiazolyl)ureidoacetic acids were studied. The reactions were studied under the conditions of traditional heating at 140°C temperature and microwave irradiation at 170°C. It was shown that microwave heating of (1,2,3-

  微波辐射对各自（）环缩合反应合成（1,2,3-thiadiazol-4-yl）-和（1,2,3-thiadiazol-5-yl）imidazolidine-2,4-diones的影响研究了1,2,3-噻二唑基）脲基乙酸。在传统的140°C加热和170°C微波辐射的条件下研究了反应。结果表明，与（1,2,3-噻二唑-4-基）不同，微波加热羧酸的（1,2,3-噻二唑-5-基）脲基衍生物导致形成咪唑烷环。 ）脲基衍生物，传统加热对其更有效。研究了（1,2,3-噻二唑基）咪唑烷-2,4-二酮和（1,2,3-噻二唑基）脲基乙酸的衍生物对松树种子发芽和幼苗生长的影响。
• 1,2,3-Thiadiazolyl Isocyanates in the Synthesis of Biologically Active Compounds. Study of the Cytotoxic Activity of N-(4-methyl-1,2,3-thiadi-azolyl-5-yl)-N'-(4-methylphenyl)Urea*
  作者：T. A. Kalinina、Yu. S. Shakhmina、T. V. Glukhareva、Yu. Yu. Morzherin、Z.-J. Fan、R. A. Borzenkova、E. S. Skolobanova、I. S. Kiseleva

  DOI：10.1007/s10593-014-1561-9

  日期：2014.10

  the synthesis of 1,2,3-thiadiazolylureas by the reaction of 1,2,3-thia-diazolyl isocyanates with primary amines. 1,2,3-Thiadiazolyl isocyanates were obtained in situ by the Curtius rearrangement of 1,2,3-thiadiazolylcarbonyl azides. Cytokinin activity was tested for N-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-N'-(4-methylphenyl)urea, which is an analog of thidiazuron, differing in the presence of two methyl groups

  提出了一种简单的方法，通过1,2,3-噻二重氮异氰酸酯与伯胺的反应合成1,2,3-噻二重氮。通过1,2,3-噻二唑基羰基叠氮化物的Curtius重排，原位获得1,2,3-噻二唑基异氰酸酯。测试了N-（4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基）-N'-（4-甲基苯基）脲的细胞分裂素活性，N-（4-甲基苯基1,2-3-噻二唑-5-基）-尿嘧啶类似物，不同之处在于存在两个甲基在分子中。