[(3S,6S,9S)-13-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,14-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-9-propan-2-yl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclopentadec-3-yl]methyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(3S,6S,9S)-13-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,14-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-9-propan-2-yl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclopentadec-3-yl]methyl acetate
• 化学式: C₃₄H₆₁N₃O₉
• 分子量: 655.873
• InChiKey: UTYDHKYGSNIIDV-CSFMTDHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,6S,9S)-13-hydroxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12,14-dimethyl-2,5,8,11-tetraoxo-9-propan-2-yl-15-tridecyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclopentadec-3-yl]methyl acetate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到3,5-Dihydroxy-2,4-dimethyl-octadecanoic acid {(S)-1-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(2-hydroxy-1-hydroxymethyl-ethylcarbamoyl)-propylcarbamoyl]-2-methyl-propyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Structural Determination of Stevastelins, Novel Depsipeptides from Penicillium sp.

  摘要：

  通过光谱和化学研究确定了新型免疫抑制剂--甜菊素 A、B 和 B31）的结构。研究表明，三种硬脂皂苷是由一个脂肪酸和三个氨基酸分子组成的环状去肽。这些氨基酸的序列被确定为 3，5-二羟基-2，4-二甲基硬脂酰缬氨酰苏氨酰（或在硬脂皂苷 A 中为 O-磺酰苏氨酰）-O-乙酰丝氨酸。环状结构由 O-乙酰丝氨酸分子的羧基与硬脂皂苷 A 和 B 中脂肪酸分子的 5-羟基以及硬脂皂苷 B3 中脂肪酸分子的 3-羟基之间的酯连接形成。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.564

文献信息

• Structural Determination of Stevastelins, Novel Depsipeptides from Penicillium sp.
  作者：TOMIO MORINO、KEI-ICHI SHIMADA、AKIRA MASUDA、NORIYUKI YAMASHITA、MASAKAZU NISHIMOTO、TAKAAKI NISHIKIORI、SEIICHI SAITO

  DOI：10.7164/antibiotics.49.564

  日期：——

  Structures of novel immunosuppressants, stevastelin A, B and B31) were determined by their spectroscopic and chemical studies. Three stevastelins were shown to be cyclic depsipeptides composed of a fatty acid and three amino acid moieties. The sequence of these moieties was determined to be as 3, 5-dihydroxy-2, 4-dimethylstearylvalylthreonyl (or O-sulfonylthreonyl in stevastelin A)-O-acetylserine. Cyclic structures were shown to be formed by ester linkages between the carboxylic group of the O-acetylserine moiety and the 5-hydroxy group of the fatty acid moiety in stevastelin A and B, and the 3-hydroxy group of the fatty acid moiety in stevastelin B3.

  通过光谱和化学研究确定了新型免疫抑制剂--甜菊素 A、B 和 B31）的结构。研究表明，三种硬脂皂苷是由一个脂肪酸和三个氨基酸分子组成的环状去肽。这些氨基酸的序列被确定为 3，5-二羟基-2，4-二甲基硬脂酰缬氨酰苏氨酰（或在硬脂皂苷 A 中为 O-磺酰苏氨酰）-O-乙酰丝氨酸。环状结构由 O-乙酰丝氨酸分子的羧基与硬脂皂苷 A 和 B 中脂肪酸分子的 5-羟基以及硬脂皂苷 B3 中脂肪酸分子的 3-羟基之间的酯连接形成。