(2S,4R)-4-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine | 69739-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine
• 英文别名: methyl (2S,4R)-2-phenyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 69739-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SGFAUQHDEFHPAQ-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-(2S,4R)-1-aza-7-ethoxycarbonyl-6-hydroxy-8-oxo-2-phenyl-3-thiabicyclo[3.3.0]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  稠合四甲恶唑烷-咪唑烷衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  报道了一种化学选择性途径，该途径利用衍生自氨基丙二酸酯的官能化恶唑烷和咪唑烷的 Dieckmann 环化作用，可直接获得双环四酸酯；计算表明，观察到的化学选择性是动力学控制的，并导致热力学上最稳定的产物。库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出适度的抗菌活性，并且这种活性在明确定义的化学空间区域中最大（554 < M w < 722 g mol -1；5.78 < cLogP < 7.16；788 < MSA < 972 Å 2；10.3 < 相对 PSA < 19.08)。

  DOI：

  10.1039/d3ob00594a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,4R)-4-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine 、 (2R,4R)-4-methoxycarbonyl-2-phenyl-1,3-thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Modular chiral thiazolidine catalysts in asymmetric aryl transfer reactions

  摘要：

  Modular chiral thiazolidine derivatives were synthesized in a single step from inexpensive and commercially available starting materials. These ligands catalyzed enantioselective arylation of different aldehydes using aryl boronic acids as a source of transferable aryl groups. The products were obtained in excellent yields and good enantioselectivities. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.025

文献信息

• Purple acid phosphatase inhibitors as leads for osteoporosis chemotherapeutics
  作者：Waleed M. Hussein、Daniel Feder、Gerhard Schenk、Luke W. Guddat、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.004

  日期：2018.9

  obtaining the human enzyme, the corresponding enzymes from red kidney bean and pig have been used previously to develop specific PAP inhibitors. Here, existing lead compounds were further elaborated to create a series of inhibitors with Ki values as low as ∼30 μM. The inhibition constants of these compounds were of comparable magnitude for pig and red kidney bean PAPs, indicating that relevant binding interactions

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是在酸性条件下催化磷酸酯水解的金属酶。它们的活性位点在哺乳动物中包含Fe（III）Fe（II）金属中心，而在植物中包含Fe（III）Zn（II）或Fe（III）Mn（II）金属中心。在人类中，血清中PAP水平升高与骨质疏松症和代谢性骨恶性肿瘤的进展密切相关，这使PAP成为适合开发化学疗法以对抗骨疾病的靶标。由于难以获得人的酶，红芸豆和猪的相应酶以前已被用于开发特定的PAP抑制剂。在这里，对现有的先导化合物进行进一步的精制，以创建一系列具有K i的抑制剂。值低至约30μM。这些化合物对猪和红芸豆PAP的抑制常数具有可比的大小，表明相关的结合相互作用得以保留。与该系列中最有效的抑制剂化合物4f配合使用时，红芸豆PAP的晶体结构解析为2.40Å的分辨率。根据其竞争性抑制方式，该抑制剂可直接与活性位点的双核金属中心配位。对接模拟预测该化合物以相似的方式与人PAP结合。该研究
• Intramolecular Aldol Ring Closures of Cysteine Derivatives Leading to Densely Functionalised Pyroglutamates
  作者：Hadia Almahli、Niamh C. Jimenez、Mark G. Moloney

  DOI：10.1055/s-0037-1611829

  日期：2019.6

  The synthesis of densely functionalised pyroglutamates derived from cysteine by an aldol cyclisation strategy has been achieved.

  已经实现了通过羟醛环化策略合成源自半胱氨酸的密集功能化焦谷氨酸盐。
• Chemoselectivity and stereoselectivity of cyclisation pathways leading to bicyclic tetramates controlled by ring-chain tautomerisation in thiazolidines
  作者：Tharindi D. Panduwawala、Sarosh Iqbal、Rémi Tirfoin、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c6ob00557h

  日期：——

  Chemoselective Dieckmann cyclisation reactions on N-malonyl thiazolidine templates derived from cysteine and pivaldehyde or aromatic aldehydes may be used to access bicyclic tetramates, for which different pathways operate as a result of differing ring-chain tautomeric behaviour of the respective intermediate imines.

  在衍生自半胱氨酸和戊醛或芳族醛的N-丙二酰基噻唑烷模板上的化学选择性狄克曼环化反应可用于访问双环四酸酯，由于各自的中间亚胺的环链互变异构行为不同，因此它们的不同途径起作用。
• Scalar Cross-Relaxation Detected in the NOESY Spectra of Oxazolidines and Thiazolidines
  作者：Tharindi D. Panduwawala、Laia Josa-Culleré、Ilya Kuprov、Barbara Odell、Mark G. Moloney、Timothy D. W. Claridge

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00458

  日期：2016.5.20

  Anomalous cross-peaks observed in the NOESY spectra of 2,4-disubstituted thiazolidines and oxazolidines that cannot be attributed to classical dipolar NOE or chemical exchange peaks have been investigated experimentally and computationally and have been shown to arise from scalar cross-relaxation of the first kind. This process is stimulated by the relatively slow modulation of scalar couplings and

  在实验和计算上已经研究了不能归因于经典偶极NOE或化学交换峰的2,4-二取代噻唑烷和恶唑烷在NOESY光谱中观察到的异常峰间峰，这些峰间峰是通过实验和计算得出的，并且证明是由于第一个的标量交叉松弛种类。标量偶合的相对较慢的调制刺激了该过程，对于所研究的系统，该过程是由氨基氮的开关质子交换缓慢引起的，该过程受溶液温度，酸度和浓度影响。对于许多质子交换在毫秒时间尺度上发生的系统，该机制可能很重要，并且如果不认识它们的真实起源，对这些交叉峰的误解可能会导致错误的结论。
• Viable use of 2-substituted thiazolidine-4-methanol diastereoisomeric mixtures during asymmetric borane reduction of aromatic ketones
  作者：Monique Calmes、Françoise Escale、Françoise Paolini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00480-1

  日期：1997.11

  The reduction of aromatic ketones by borane in the presence of the inseparable diastereoisomeric mixture of 2-substituted thiazolidine-4-methanol has been investigated. Modest to high enantiomeric excesses were obtained increasing with thiazolidine steric hindrance. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.