7-(3-bromopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 54536-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-bromopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(3-bromopropoxy)-4-methylcoumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 7-(3-bromopropoxy)-4-methyl-；7-(3-bromopropoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 54536-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD11164541
• 分子量: 297.148
• InChiKey: BCLYFAOVZXQQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  435.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  羟甲香豆素	7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one	90-33-5	C10H8O3	176.172

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-methyl-7-[3-(4-methylbenzopyran-2-on-7-yloxy)propyloxy]benzopyran-2-one	66346-15-4	C23H20O6	392.408
  ——	7-(3-aminopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one	916660-76-9	C13H15NO3	233.267
  ——	4-methyl-7-{3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2H-chromen-2-one	39577-25-8	C24H28N2O3	392.498
  ——	7-(3-(4-(6-fluorobenzoisoxazol-3-yl)-1-piperidyl)-n-propoxy)-4-methyl-2H-benzopyran-2-one	1338325-44-2	C25H25FN2O4	436.483

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-bromopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Dihydroartemisinin-Coumarin Hybrids via Click Chemistry

  摘要：

  为开发新型化疗药物，我们采用杂化策略设计了4类新型化合物。本研究通过点击化学合成了20种双氢青蒿素-香豆素杂化物（10a-e，11a-e，12a-e，13a-e），并通过高分辨质谱（HRMS）和核磁共振（NMR）对其结构进行了表征。我们在常氧或缺氧条件下，使用MTT法分别对3种癌细胞系（HCT-116、MDA-MB-231和HT-29）进行了细胞毒性活性测试。目标化合物表现出中等活性，IC50值在0.05至125.40微摩尔范围内，其中大部分化合物在缺氧条件下对HT-29细胞显示出更好的活性。大多数化合物在缺氧条件下的活性比常氧条件下高出1至10倍。化合物10a-e对HT-29细胞的选择性优于其他两种细胞系。这些结果表明，我们设计的CA IX抑制剂与其作用模式在一定程度上相符，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules21060758
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(3-bromopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素和硫辛酸支架的新型多靶标配体的设计，合成和评估，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.058

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new coumarin-dithiocarbamate hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Qichun Huang、Jing Liu、Ningsheng Liang、Qing Li、Qinghua Li、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.055

  日期：2018.2

  A series of new coumarin-dithiocarbamate hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). The biological assays indicated that most of them showed potent inhibition and excellent selectivity towards acetylcholinesterase (AChE), and could inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. Especially, compound 4n presented the highest

  设计，合成和评估了一系列新型香豆素-二硫代氨基甲酸酯杂化物，以作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能剂。生物学测定表明，它们大多数显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效抑制作用和极好的选择性，并且可以抑制自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集。尤其是，化合物4n表现出最高的抑制AChE的能力（IC50，hAChE为0.027μM）和对Aβ聚集的良好抑制（25μM时为40.19％）。动力学和分子建模研究表明，4n是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。此外，它对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞具有特异性的金属螯合能力，良好的血脑屏障通透性和低毒性。此外，化合物4n在高达1000 mg / kg的剂量下对小鼠没有任何急性毒性，并且可以逆转东pol碱诱导的AD小鼠的认知功能障碍。据我们所知，4n是第一个报道的具有多功能活性的二硫代氨基甲酸酯衍生
• Syntheses of diazadithiacrown ethers containing appended coumarin or 1-aminonaphthalene sidearms
  作者：Hua-Can Song、Zun-Le Xu、Yi-Wen Chen、Jun-Hua Yao、Jerald S. Bradshaw、Paul B. Savage、Reed M. Izatt

  DOI：10.1002/jhet.5570400311

  日期：2003.5

  Six crown ethers containing two coumarin (11, 13,14,16,17 and 19) or two 1-aminonaphthalene (15 and 20) fragments as sidearms and two crown ethers bearing one coumarin (12 and 18) arm were synthesized by a nucleophilic substitution of the secondary macrocyclic amine function on the alkyl halide. The major products of these reactions were the diazadithiacrown ethers containing two sidearms. In some

  通过亲核反应合成了含有两个香豆素（11，13,14,16,17和19）或两个1-氨基萘（15和20）片段作为侧臂的六个冠醚和带有一个香豆素（12和18）臂的两个冠醚。烷基卤上仲大环胺官能团的取代。这些反应的主要产物是含有两个侧臂的重氮二氮杂冠醚。在某些情况下，单臂重氮杂二氮杂冠酮醚是次要产物，尽管1.0毫摩尔的大环二胺使用了2.5摩尔以上的卤代烷。
• Rational Design, Synthesis, Biological Evaluation, Homology and Docking Studies of Coumarin Derivatives as α1-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Xiang Zhou、Ya-Dong Chen、Tao Wang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/cbdv.201000135

  日期：2011.6

  -adrenoceptor (AR) antagonists, a novel class of coumarin (=2H-1-benzopyran-2-one) derivatives have been successfully designed and synthesized with high efficacies for α(1) -AR. These synthesized coumarin derivatives exhibited high efficacies towards α(1) -AR in in vitro pharmacological assays. Compared with prazosin (pK(i) value of 8.77), among those coumarins, tolylpiperazine-substituted derivatives, 7 and 8

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。
• Synthesis, structural characterization, and molecular docking study of new phthalhydrazide-coumarin hybrids
  作者：Dušica Simijonović、Evangelia-Eirini N. Vlachou、Konstantinos E. Litinas、Zorica D. Petrović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129366

  日期：2021.2

  coumarin scaffolds bonded to phthalhydrazide nitrogen via propoxy linker. Ten new phthalhydrazide-coumarin hybrids were obtained in moderate to good yields, and characterized with melting point, elemental analysis, IR and NMR spectroscopy, and LC-MS spectrometry. Additionally, the structures of these compounds were elucidated based on experimental and theoretical data (IR, 1H NMR, and 13C NMR). Excellent

  摘要 邻苯二甲酰肼与相应的溴丙氧基香豆素衍生物反应，得到了一系列新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物。这些反应在 Cs2CO3 存在下，以乙腈为溶剂，回流 5 小时进行。获得的杂交体含有一个或两个香豆素支架，通过丙氧基接头与邻苯二甲酰肼的氮键合。以中等至良好的收率获得了十种新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物，并用熔点、元素分析、IR 和 NMR 光谱以及 LC-MS 光谱进行了表征。此外，根据实验和理论数据（IR、1H NMR 和 13C NMR）阐明了这些化合物的结构。实现了实验光谱和模拟光谱之间的极好一致性。使用在线程序 PASS（物质活性谱预测）对合成化合物的潜在生物活性进行预测。根据所得结果，选择5-羟色胺2A受体（5-HT2AR）进行分子对接研究。还使用市售药物利培酮进行了分子对接，并将获得的结果与获得的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物的潜在生物活性构象进行了比较。
• Promising Fungicides from Allelochemicals: Synthesis of Umbelliferone Derivatives and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Le Pan、Dongyu Lei、Lu Jin、Yuan He、Qingqing Yang

  DOI：10.3390/molecules23113002

  日期：——

  of its activity and structure has not yet been revealed. In this study, a series of analogues were synthesized to determine the skeleton of umbelliferone and examine its fungicidal activity. Furthermore, targeted modifications were conducted with three plant parasitic fungi to examine the lead compounds. Among those tested, compounds 2f and 10 were found to show excellent antifungal activity with an

  伞形酮在我们先前的研究中被发现是一种重要的化感物质，但其活性和结构的贡献尚未揭示。在这项研究中，合成了一系列类似物以确定伞形酮的骨架并检查其杀真菌活性。此外，用三种植物寄生真菌进行了有针对性的修饰，以检查先导化合物。在测试的化合物中，发现化合物2f和10具有出色的抗真菌活性，在100 ug / mL时抑制率超过80％。该研究证明伞形酮可以作为发现杀菌剂的有前途的骨架。此外，其一级结构活性关系为将来发现基于天然产物的新型杀菌剂提供了很好的指导。