4-methyl-7-[3-(4-methylbenzopyran-2-on-7-yloxy)propyloxy]benzopyran-2-one | 66346-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-[3-(4-methylbenzopyran-2-on-7-yloxy)propyloxy]benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[3-(4-methylbenzopyran-2-one-7-yloxy)propyloxy]benzopyran-2-one；1,3-Bis-(4'-methylcoumarin-7'-oxy)propan；4-Methyl-7-(3-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propoxy)-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-[3-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxypropoxy]chromen-2-one
• CAS: 66346-15-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O₆
• 分子量: 392.408
• InChiKey: HWDOSUKXDDAFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: acetic acid (64-19-7); water (7732-18-5))
• 沸点：
  615.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-(3-bromopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one	54536-34-4	C13H13BrO3	297.148
  羟甲香豆素	7-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one	90-33-5	C10H8O3	176.172

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-methyl-7-[3-(4-methylbenzopyran-2-on-7-yloxy)propyloxy]benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thakar; Pathak; Dumir, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 1, p. 89 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of benzopyran-2-one derivatives
  作者：A. Z. Abyshev、A. T. Alekseev、V. G. Platonov、I. A. Byrkin

  DOI：10.1007/bf02219678

  日期：1996.7

  Compounds of the benzopyran series exhibit a broad spectrum of biological effects, including cardiovascular, membranotropic, psychotropic, immunostimulating, and antioxidant activity [I -6 ] . There were a few communications devoted to the antiviral and antimicrobial activity of benzopyran-2-one derivatives, but these data showed no prospects for this search [7, 8]. However, our investigations led

  苯并吡喃系列化合物表现出广泛的生物效应，包括心血管、膜性、精神、免疫刺激和抗氧化活性 [I -6 ]。有一些专门针对苯并吡喃 2-one 衍生物的抗病毒和抗菌活性的交流，但这些数据表明该搜索没有前景 [7, 8]。然而，我们的研究导致了苯并吡喃-2-one 组的一些新化合物，它们具有显着的抗病毒活性 [9, 10]。本文提供了一些 4-羟基-、7-羟基-和 4-甲基-7-羟基苯并吡喃-2-one 衍生物的合成和抗病毒活性数据，侧链含有脂肪族卤化物 (I, VI)、烷基酰胺 (VII) 、脂肪族和环状胺（I1、III、VIII、XI-XIII、XV）和季铵化烷基吡啶盐（IX、X）；
• Design and synthesis of novel coumarin analogs and their nematicidal activity against five phytonematodes
  作者：Le Pan、Xiu-Zhuang Li、Di-An Sun、Hui Jin、Hong-Ru Guo、Bo Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.029

  日期：2016.3

  C4 and C7 positions in coumarin backbone has been proposed as a potential modification site for providing excellent bioactivity according to previous studies. A series of novel coumarin derivatives were rationally designed and synthesized by use of a complex catalytic system for a targeted modification at the above sites. These derivatives were assayed for nematicidal activity. As predicted, the derivatization

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（Bursaphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和Bursaphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。
• THAKAR K. A.; DUMIR A. B., INDIAN. J. CHEM., 1977, B 15, NO 11, 1054-1056
  作者：THAKAR K. A.、 DUMIR A. B.

  DOI：——

  日期：——
• Thakar; Pathak; Dumir, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 1, p. 89 - 91
  作者：Thakar、Pathak、Dumir

  DOI：——

  日期：——