4-methyl-7-{3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2H-chromen-2-one | 39577-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-7-{3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-[3-(4-o-tolyl-piperazin-1-yl)-propoxy]-chromen-2-one；4-Methyl-7-[3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy]chromen-2-one
• CAS: 39577-25-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 392.498
• InChiKey: PSQHWAJTQCRLGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C
• 沸点：
  585.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-7-{3-[4-(2-methylphenyl)piperazin-1-yl]propoxy}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shelke; Sushilkumar; Sati, Nitin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2295 - 2300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rational Design, Synthesis, Biological Evaluation, Homology and Docking Studies of Coumarin Derivatives as α1-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Xiang Zhou、Ya-Dong Chen、Tao Wang、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1002/cbdv.201000135

  日期：2011.6

  -adrenoceptor (AR) antagonists, a novel class of coumarin (=2H-1-benzopyran-2-one) derivatives have been successfully designed and synthesized with high efficacies for α(1) -AR. These synthesized coumarin derivatives exhibited high efficacies towards α(1) -AR in in vitro pharmacological assays. Compared with prazosin (pK(i) value of 8.77), among those coumarins, tolylpiperazine-substituted derivatives, 7 and 8

  根据一些尿液选择性α（1）肾上腺素能受体（AR）拮抗剂的三点药效基团，已经成功设计并合成了新型香豆素（= 2H-1-苯并吡喃-2-酮）衍生物。对于α（1）-AR。这些合成的香豆素衍生物在体外药理试验中显示出对α（1）-AR的高效率。与哌唑嗪相比（pK（i）值为8.77），在这些香豆素中，甲苯​​基哌嗪取代的衍生物7和8的pK（i）值分别为8.81和8.77。这些香豆素衍生物对α（1A）-肾上腺素受体的功效趋势通过密集的分子对接进一步合理化。我们的工作表明，设计的香豆素衍生物可以在体外抑制α（1）-AR。