7-(3-aminopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 916660-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-aminopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(3-Aminopropoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 916660-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: KEJXHTBYIHTFHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-aminopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,5-bis(3-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propylcarbamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Intimately bound coumarin and bis(alkylaminostyryl)benzene fragments: synthesis and energy transfer

  摘要：

  A novel trichromophoric assembly was synthesized, where two molecules of 7-alkoxy-4-methylcoumarin, acting as energy donors, were linked at a fixed distance and controlled geometry to an energy-acceptor bis(alkylaminostyryl) unit. Resonance energy transfer between the two different species was demonstrated by a careful spectroscopic analysis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.075
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-bromopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 7-(3-aminopropoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并恶唑附加香豆素作为肿瘤相关碳酸酐酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  摘要 我们已经设计、合成和评估了一个小的 2-氨基苯并恶唑附加香豆素库，作为肿瘤相关 CA IX 和 XII 的新型抑制剂。香豆素支架的 C-3 和/或 C-4 位置上的取代基，以及苯并恶唑部分上的取代基，以及连接两个单元的接头的长度都被修饰以获得有用的结构-活性关系。CA 抑制研究显示，与 CA I、II、IV 和 VII （K i> 10 微米）；发现 CA IX 对结构变化稍微敏感。对接计算表明，香豆素支架可能作为前药，以水解形式与 CA 结合，这又是由于 CA 的酯酶活性而获得的。发现系链长度和取代基空间位阻的增加不利于体外抗增殖活性。在香豆素部分的 C-3 上引入氯原子获得了最强的抗增殖剂，对于所测试的肿瘤细胞系组而言，其活性在低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1998026

文献信息

• LUMINOGENIC AND FLUOROGENIC COMPOUNDS AND METHODS TO DETECT MOLECULES OR CONDITIONS
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20140154716A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A method to detect the presence or amount of at least one molecule in a sample which employs a derivative of luciferin or a derivative of a fluorophore is provided. Compounds and compositions for carrying out the methods of the invention are also provided.

  本发明提供了一种检测样本中至少一种分子存在或数量的方法，该方法采用了luciferin的衍生物或荧光团的衍生物。还提供了用于执行本发明方法的化合物和组合物。
• Squaramide-Tethered Sulfonamides and Coumarins: Synthesis, Inhibition of Tumor-Associated CAs IX and XII and Docking Simulations
  作者：Giulia Arrighi、Adrián Puerta、Andrea Petrini、Francisco J. Hicke、Alessio Nocentini、Miguel X. Fernandes、José M. Padrón、Claudiu T. Supuran、José G. Fernández-Bolaños、Óscar López

  DOI：10.3390/ijms23147685

  日期：——

  distance of the aryl sulfonamide scaffold to the squaramide, stereoelectronic effects on the aromatic ring, as well as the number and type of substituents on C-3 and C-4 positions of the coumarin. (4) Conclusions: For sulfonamides, the best profile was achieved for the m-substituted derivative 11 (Ki = 29.4, 9.15 nM, CA IX and XII, respectively), with improved selectivity compared to acetazolamide,

  (1) 背景：碳酸酐酶 (CAs) 是开发新抗癌疗法的有吸引力的靶标；特别是，CA IX 和 XII 亚型在许多肿瘤中过表达。(2) 方法：按照尾法，我们将疏水芳香族尾巴附加到负责 CA 抑制的药效团（芳基磺酰胺、香豆素）。作为连接子，我们使用了具有强氢键受体和供体能力的角酰胺。(3) 结果：从易于获取的方酸二甲酯开始，成功获得结晶固体形式的标题化合物，避免使用色谱纯化。通过改变烃链的长度、磺胺基部分的位置、芳基磺酰胺支架与角磺酰胺的距离、芳环上的立体电子效应以及取代基的数量和类型，可以获得有趣且有价值的 SAR香豆素的 C-3 和 C-4 位置。(4) 结论：对于磺胺类药物，间位取代衍生物11 ( K i= 29.4、9.15 nM，分别为 CA IX 和 XII），与标准药物乙酰唑胺相比具有更高的选择性。香豆素衍生物具有出色的选择性（ CA I、II 的K i > 10,000 nM）；先导化合物
• Conformationally Restricted Glycoconjugates Derived from Arylsulfonamides and Coumarins: New Families of Tumour-Associated Carbonic Anhydrase Inhibitors
  作者：Mónica Martínez-Montiel、Laura L. Romero-Hernández、Simone Giovannuzzi、Paloma Begines、Adrián Puerta、Ana I. Ahuja-Casarín、Miguel X. Fernandes、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Alessio Nocentini、José M. Padrón、Claudiu T. Supuran、José G. Fernández-Bolaños、Óscar López

  DOI：10.3390/ijms24119401

  日期：——

  within the low nM range (5.1 nM), and remarkable selectivity indexes (1531 for CA I and 181.9 for CA II); this provided an enhanced profile in terms of potency and selectivity compared to more flexible linear thioureas 1‒4 and the drug acetazolamide (AAZ), used herein as a reference compound. For coumarins, the strongest activities were found for substituents devoid of steric hindrance (Me, Cl), and

  碳酸酐酶 (CA) 在无数生物事件中的参与使得开发这些金属酶的新抑制剂成为当前药物化学的热门话题。特别地，CA IX 和 XII 是膜结合酶，负责肿瘤存活和化学抗性。在此，基于双环碳水化合物的亲水性尾巴（咪唑烷-2-硫酮）已附加到 CA 靶向药效团（芳基磺酰胺、香豆素）上，目的是研究尾巴的构象限制对 CA 抑制的影响。为此，将基于磺胺基或香豆素的异硫氰酸酯与还原性 2-氨基糖偶联，然后依次进行酸促进的相应硫脲的分子内环化和脱水反应，以良好的总收率提供了相应的双环咪唑啉-2-硫酮。在人 CAs 的体外抑制中，分析了碳水化合物构型、磺胺基序在芳基片段上的位置以及香豆素上的连接长度和取代模式的影响。关于磺胺类抑制剂，最好的模板是 d-半乳糖构型的碳水化合物残基，芳基部分 (9b) 的间位取代，对 CA XII 的 Ki 在低 nM 范围 (5.1 nM) 内，并且显着选择性指数（CA I 为 1531，CA
• [EN] SURFACE FUNCTIONALIZED, HOST-GUEST POLYMER NANO-ASSEMBLIES AND METHODS THEREOF<br/>[FR] NANO-ENSEMBLES DE POLYMÈRES HÔTE-INVITÉ À SURFACE FONCTIONNALISÉE ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2015105549A3

  公开（公告）日：2015-09-11
• Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions
  申请人：Promega Corporation

  公开号：EP2277872B1

  公开（公告）日：2016-03-23