2,5-dibromo-1-phenyl-1H-pyrrole | 30068-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dibromo-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dibromo-1-phenylpyrrole；2,5-dibromo-N-phenylpyrrole
• CAS: 30068-54-3
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• 分子量: 300.98
• InChiKey: WREHQSVHTIKEBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1-phenyl-1H-pyrrole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到3,4-dibromo-N-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二茂铁官能化吡咯：合成、结构和（光谱）电化学研究

  摘要：

  3,4-Fc2-cC4H2NR [Fc = Fe(η5-C5H4)(η5-C5H5) 型的 3,4-二二茂铁基取代吡咯的合成；R = Ph (3a), SO2-4-MeC6H4 (Ts) (3b), SiiPr3 (3c)], 3,4-(FcC≡C)2-cC4H2NR [R = Ph (4a), Ts (4b)] , 和 3-Br-4-FcC≡C-cC4H2NR [R = Ph (7a), Ts (7b)] 来自 3,4-Br2-cC4H2NR [R = Ph (2a), Ts (2b), SiiPr3 (2c) )] 进行了讨论。报道了固态 3a、b、5、4b 和 7b 的分子结构，表明杂环核心中的形式双键相对于吡咯本身相当局部化。（光谱）电化学方法的研究揭示了形成混合价物质的不同能力，并允许将 3a,b 归类为 II 类系统，而具有吸电子 –C≡C– 单元 (4a,b ) 可以根据 Robin

  DOI：

  10.1002/ejic.201301423
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dibromo-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且方便的制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-的方法；综合与机理研究

  摘要：

  通过顺序二溴化和选择性有机金属溴/锂交换随后反应，已经开发了一种有效的区域选择性合成方法，用于从易于获得的1 H-吡咯中制备5-（二苯基亚甲基）-1 H-吡咯-2（5 H）-酮。与二苯甲酮。各种N-取代基的比较显示出对转化为官能团的高耐受性。通过光谱法确定新产物的结构，并通过单晶X射线衍射测量证实。此外，还对环内双键的反应机理和选择性官能化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.032

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• 벤조옥사졸 유도체 및 이를 포함하는 형광재료
  申请人：KOREA NATIONAL UNIVERSITY OF TRANSPORTATION Industry-Academic Cooperation Foundation 한국교통대학교산학협력단(220040135375) BRN ▼303-82-06821

  公开号：KR20210081549A

  公开（公告）日：2021-07-02

  본 발명은 하기 구조식 1로 표시되는 벤조옥사졸 유도체에 관한 것이다. 이에 따라, 형광수율이 현저히 개선되고, 염색성과 분산성이 우수하며, 사용량을 저감함으로써 환경오염을 최소화하고 경제성을 향상시킬 수 있는 형광재료를 제공할 수 있다. [구조식 1]

  本发明涉及如下所示的苯并噁唑衍生物。因此，可以提供一种荧光材料，其荧光量得到显着改善，染色性和分散性优异，并且通过减少使用量来最小化环境污染并提高经济性。【结构式1】
• 含吡咯基的化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN111875609A

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明公开一类含吡咯基的化合物、高聚物、混合物、组合物及有机电子器件。其中，所述含吡咯基的化合物含有如通式(1)所示的结构，通过吡咯基团与其他功能单元形成稠环，在分子稳定性和传输性能方面进行了调节。本发明的含吡咯基的化合物用于OLED中，特别是作为发光层材料，能提供较高的器件性能。
• 유기 반도체 재료 및 유기 디바이스에서의 이의 용도
  申请人：Heliatek GmbH 헬리아텍 게엠베하(520090300440)

  公开号：KR20180098580A

  公开（公告）日：2018-09-04

  본 발명은 일반식 I의 화합물에 관한 것이다: EWG1　-(T1)-(T2)-(Z)-(T3)-(T4)-EWG2. 상기 화합물은 유기 전자 디바이스에서 기능성 컴포넌트로서 사용될 수 있으며, 유기 태양전지에서 흡수를 개선하거나 전하 캐리어 이동도를 증가시킨다.

  本发明涉及一般式I的化合物：EWG1 -(T1)-(T2)-(Z)-(T3)-(T4)-EWG2。所述化合物可用作有机电子器件中的功能性组分，并可改善有机太阳能电池的吸收或增加电荷载体的移动。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT CEUX-CI
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011132865A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices employing said compounds. The organic electroluminescent compounds of the invention are substituted dihydro-pyrrolo[3,2-b:4,5-b']diindole, dihydro-furo[3,2-b:4,5-b']diindole and dihydro-thieno[3,2-b:4,5-b']diindole compounds defined by chemical formula (1), The compounds, when used in as a host material of an OLED device, exhibit good luminous efficiency and lifespan.

  本发明公开了有机电致发光化合物和应用所述化合物的有机电致发光器件。本发明的有机电致发光化合物是通过化学式（1）定义的取代二氢吡咯并[3,2-b:4,5-b']二吲哚、二氢呋并[3,2-b:4,5-b']二吲哚和二氢噻吩并[3,2-b:4,5-b']二吲哚化合物。当这些化合物作为OLED器件的主体材料时，表现出良好的发光效率和寿命。