2-(((R)-pyrrolidin-3-yl)amino)-1-((R)-2-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6- methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one | 923566-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(((R)-pyrrolidin-3-yl)amino)-1-((R)-2-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6- methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-{2-[(3R)-pyrrolidinylamino]-acetyl}-pyrrolidine-2-boronic acid (1S,2S,3R,5S)-pinanediol ester；1-[(2R)-2-[(3aS,4S,6S,7aR)-Hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-1-pyrrolidinyl]-2-[(3R)-3-pyrrolidinylamino]ethanone；2-[[(3R)-pyrrolidin-3-yl]amino]-1-[(2R)-2-[(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 923566-03-4
• 化学式: C₂₀H₃₄BN₃O₃
• 分子量: 375.319
• InChiKey: GVKYDJCQMGKHJA-YYXZMQKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((R)-pyrrolidin-3-yl)amino)-1-((R)-2-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6- methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 苯硼酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.45 g的产率得到杜拓格利普汀
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷硼酸酯二肽基肽酶抑制剂及其药物组 合物

  摘要：

  该发明涉及吡咯烷硼酸酯(boronate ester)DDP‑Ⅳ抑制剂，在二肽基肽酶‑Ⅳ参与的疾病如糖尿病尤其是2型糖尿病、肿瘤或其它疾病的治疗和预防中起有益作用。该发明涉及包括这些化合物的药物组合物及其在预防或治疗有二肽基肽酶‑Ⅳ参与的这些疾病中的应用。

  公开号：

  CN102286011B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(Benzyloxycarbonyl-{2-oxo-2-[(R)-2-((1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-bora-tricyclo[6.1.1.02,6]dec-4-yl)-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-amino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(((R)-pyrrolidin-3-yl)amino)-1-((R)-2-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6- methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)pyrrolidin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A CRYSTALLINE SYNTHETIC INTERMEDIATE FOR PREPARATION OF A DPP-IV INHIBITOR AND METHOD OF PURIFICATION THEREOF
  [FR] INTERMÉDIAIRE SYNTHÉTIQUE CRISTALLIN UTILISÉ DANS LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE LA DDP-IV ET SON PROCÉDÉ DE PURIFICATION

  摘要：

  本发明提供了一种合成中间体的晶体形式，用于制备DPP-IV抑制剂，制备该中间体晶体形式的方法，以及在制备抑制剂时使用该中间体晶体形式的方法。

  公开号：

  WO2009009751A1

文献信息

• 杂环硼酸化合物的杂质及其控制方法
  申请人：杭州华东医药集团新药研究院有限公司

  公开号：CN111533675B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明提供了度格列汀L‑酒石酸盐的杂质(I)、(II)及其制备方法。(I)和(II)为度格列汀L‑酒石酸盐的氧化杂质，在度格列汀L‑酒石酸盐制备及放置过程中均会产生。本发明同时提供了工业化生产度格列汀L‑酒石酸盐时，在降低总杂的同时控制杂质(I)和(II)含量的方法，提高了度格列汀L‑酒石酸盐的质量标准，保证其用药安全。另外，杂质(I)和(II)作为参比标准或对照品，可用于度格列汀或其L‑酒石酸盐原料药和/或制剂中的质量控制和研究。
• METHODS FOR PREPARING DPP-IV INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Ronsheim Matthew

  公开号：US20100240611A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Methods for preparing an inhibitor of dipeptidyl peptidase IV, as well as formulations of such inhibitors of dipeptidyl peptidase IV that have a high degree of stability including under warm, humid storage conditions.

  制备二肽基肽酶IV抑制剂的方法，以及这些二肽基肽酶IV抑制剂的配方具有高度稳定性，包括在温暖潮湿的储存条件下。
• WO2007/16356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008109681A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007016356A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——