methyl (Z)-3-bromo-2-methoxyacrylate | 220185-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: methyl (Z)-3-bromo-2-methoxyacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-bromo-2-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 220185-66-0
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: ZXTQQKFAKBMPFJ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-bromo-2-methoxyacrylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2Z,4E)-5-(5,6-dichloro-2-indolyl)-2-methoxy-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  三组分钯催化的偶联反应合成2-二烯基吲哚SB 242784

  摘要：

  描述了使用新型一锅法Castro-Stephens-Suzuki反应作为关键反应合成SB 242784的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02161-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,2-dimethoxy-3-bromo-propanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以86%的产率得到methyl (Z)-3-bromo-2-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  合成破骨细胞抑制剂SB-242784

  摘要：

  破骨细胞抑制剂SB-242784（1）是由关键的吲哚中间体4制备的。有机锡2c与溴化丙烯酸酯11的“ Stille”交叉偶联提供了二烯12，它也是通过烯炔16的还原异构化过程获得的。溴酰胺3是由相应的酸制备7将其容易地从溴丙酮酸获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00544-6

文献信息

• Single-Flask Multicomponent Synthesis of Highly Substituted α-Pyrones via a Sequential Enolate Arylation and Alkenylation Strategy
  作者：Michael Grigalunas、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02969

  日期：2016.11.4

  Trisubstituted α-pyrones are obtained by a Pd-catalyzed three-component, single-flask operation via an α-arylation, subsequent α-alkenylation, alkene isomerization, and dienolate lactonization. A variety of coupling components under mild conditions afforded isolated yields of up to 93% of the pyrones with complete control of regioselectivity. Metal dependence was noted for three of the steps of the

  三取代的α-吡喃酮通过Pd催化的三组分单瓶操作，通过α-芳基化，随后的α-烯基化，烯烃异构化和二烯酸酯内酯化而获得。在温和条件下，各种偶联组分可提供高达93％的吡喃酮分离产率，并能完全控制区域选择性。在该路径的三个步骤中都发现了金属依赖性。通过进一步的转化证明了吡喃酮产品的效用，进一步的转化提供了对聚芳族化合物的方便使用，展现出广泛的分子多样性。
• Synthesis of Tertiary Enamides by Ag₂CO₃-Promoted Pd-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Secondary Amides
  作者：Arnaud Delforge、Irene Georgiou、Adrian Kremer、Johan Wouters、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02305

  日期：2016.10.7

  A Pd-catalyzed methodology for the preparation of tertiary enamides from acyclic secondary amides and bromo acrylates under mild reaction conditions has been developed using [Pd2(dba)3], XantPhos, and Ag2CO3 as a base. The reaction occurs through a stereospecific metal-mediated oxidative-insertion mechanism.

  使用[Pd 2（dba）3 ]，XantPhos和Ag 2 CO 3作为碱，开发了在温和的反应条件下由无环仲酰胺和溴丙烯酸酯制备叔烯酰胺的Pd催化方法。该反应通过立体定向金属介导的氧化插入机制发生。
• Design and synthesis of 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as focal adhesion kinase inhibitors. Part 2
  作者：Ha-Soon Choi、Zhicheng Wang、Wendy Richmond、Xiaohui He、Kunyong Yang、Tao Jiang、Donald Karanewsky、Xiang-ju Gu、Vicki Zhou、Yi Liu、Jianwei Che、Christian C. Lee、Jeremy Caldwell、Takanori Kanazawa、Ichiro Umemura、Naoko Matsuura、Osamu Ohmori、Toshiyuki Honda、Nathanael Gray、Yun He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.02.032

  日期：2006.5

  A series of 2-amino-9-aryl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines were designed and synthesized as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors using molecular modeling in conjunction with a co-crystal structure. Chemistry was developed to introduce functionality onto the 9-aryl ring, which resulted in the identification of potent FAK inhibitors. In particular, compound 32 possessed single-digit nanomolar IC(50) and

  设计了一系列2-氨基-9-芳基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶，并使用分子模拟结合共晶体结构将其合成为粘着斑激酶（FAK）抑制剂。已开发出化学方法，将功能性引入9-芳基环，从而鉴定出了有效的FAK抑制剂。特别是，化合物32具有个位数的纳摩尔IC（50），代表了迄今为止发现的最有效的FAK抑制剂之一。
• Towards the synthesis of osteoclast inhibitor SB-242784
  作者：Jose J. Conde、Michael McGuire、Michael Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00544-6

  日期：2003.4

  Osteoclast inhibitor SB-242784 (1) was prepared from pivotal indol intermediate 4. A ‘Stille’ cross coupling of organotin 2c with bromo acrylate 11 afforded diene 12 which was also obtained via a reduction–isomerization process of enyne 16. Bromoamide 3 was prepared from the corresponding acid 7 which was readily obtained from bromopyruvic acid.

  破骨细胞抑制剂SB-242784（1）是由关键的吲哚中间体4制备的。有机锡2c与溴化丙烯酸酯11的“ Stille”交叉偶联提供了二烯12，它也是通过烯炔16的还原异构化过程获得的。溴酰胺3是由相应的酸制备7将其容易地从溴丙酮酸获得。
• Synthesis of 2-dienylindole, SB 242784, by a three-component palladium-catalyzed coupling reaction
  作者：Marvin S. Yu、Lewilynn Lopez de Leon、Michael A. McGuire、Glen Botha

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02161-3

  日期：1998.12

  The synthesis of SB 242784 using a novel one-pot Castro-Stephens-Suzuki reaction as the key reaction is described.

  描述了使用新型一锅法Castro-Stephens-Suzuki反应作为关键反应合成SB 242784的方法。