2-甲基氨基-4-甲基噻唑-5-磺酰胺 | 348086-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基氨基-4-甲基噻唑-5-磺酰胺
• 中文别名: 4-甲基-2-氨甲基噻唑-5-磺酰氨
• 英文名称: 4-methyl-2-(methylamino)-1,3-thiazole-5-sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-2-(methylamino)thiazole-5-sulfonamide；4-Methyl-2-(methylamino)-1,3-thiazole-5-sulphonamide；2-Methylamino-4-methylthiazole-5-sulfonamide
• CAS: 348086-68-0
• 化学式: C₅H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 207.277
• InChiKey: LVLDBZCFWNSVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基氨基-4-甲基噻唑-5-磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(bromomethyl)-2-(methylamino)-thiazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有碳酸酐酶抑制作用的噻唑基磺酰胺的铅开发

  摘要：

  与pritelivir结构相关的一系列同类物，N- [5-（氨基磺酰基）-4-甲基-1,3-噻唑-2-基] -N-甲基-2- [4-（2-吡啶基）苯基]乙酰胺制备了用于治疗单纯疱疹病毒感染的解旋酶-引发酶抑制剂。研究了合成的伯磺酰胺和仲磺酰胺作为六种生理和药理相关的人（h）碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）亚型，胞质酶hCA I和II，线粒体hCA VA和VB以及它们的抑制剂的抑制剂。跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII。低纳摩尔抑制K I检测到所有这些元素的值，并具有非常有趣且定义明确的结构-活性关系。由于许多CA都参与了严重的病理，包括癌症，肥胖，癫痫，青光眼等，因此，这里报道的磺酰胺抑制剂可能会成为候选药物。此外，吡咯韦尔本身是某些CA的有效抑制剂，也抑制了几种哺乳动物的全血酶，这可能是该药物的有利药代动力学特征，可以与血液CA I和II结合转运到全身。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00183
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基噻唑-5-磺酰胺 以66的产率得到2-甲基氨基-4-甲基噻唑-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Thiazolyl amide derivatives

  摘要：

  本发明涉及新化合物、它们的制备方法以及它们作为药物的用途，特别是作为抗病毒药物。

  公开号：

  US07105553B2

文献信息

• N-[5-(Aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide mesylate monohydrate
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2573086A1

  公开（公告）日：2013-03-27

  The present invention relates to an improved and shortened synthesis of N-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acetamide and the mesylate monohydrate salt thereof by using boronic acid derivatives or borolane reagents while avoiding toxic organic tin compounds and to the mesylate monohydrate salt of N-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acet-amide which has demonstrated increased long term stability and release kinetics from pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种改进和缩短合成N-[5-(氨基磺酰基)-4-甲基-1,3-噻唑-2-基]-N-甲基-2-[4-(2-吡啶基)苯基]乙酰胺及其甲磺酸盐一水合物的方法，该方法使用硼酸衍生物或硼杂环丙烷试剂，同时避免有毒的有机锡化合物，并且涉及N-[5-(氨基磺酰基)-4-甲基-1,3-噻唑-2-基]-N-甲基-2-[4-(2-吡啶基)苯基]乙酰胺的甲磺酸盐一水合物，该物质表现出增加的长期稳定性和从药物组合物中的释放动力学。
• [EN] N-[5-(AMINOSULFONYL)-4-METHYL-1,3-THIAZOL-2-YL]-N-METHYL-2-[4-(2-PYRIDINYL)PHENYL]ACETAMIDE MESYLATE MONOHYDRATE<br/>[FR] MÉSYLATE DE N-[5-(AMINOSULFONYL)-4-MÉTHYL-1,3-THIAZOL-2-YL]-N-MÉTHYL-2-[4-(2-PYRIDINYL)PHÉNYL]ACÉTAMIDE MONOHYDRATÉ
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2013045479A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to an improved and shortened synthesis of N-[5- (aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N-methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acet-amide and the mesylate monohydrate salt thereof by using boronic acid derivatives or borolane reagents while avoiding toxic organic tin compounds and to the mesylate monohydrate salt of N-[5-(aminosulfonyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-N- methyl-2-[4-(2-pyridinyl)phenyl]acet-amide which has demonstrated increased long term stability and release kinetics from pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种改进和缩短合成N-[5-(氨基磺酰基)-4-甲基-1,3-噻唑-2-基]-N-甲基-2-[4-(2-吡啶基)苯基]乙酰胺及其甲磺酸盐一水合物的方法，该方法使用硼酸衍生物或硼杂环试剂，同时避免有毒的有机锡化合物，并且涉及N-[5-(氨基磺酰基)-4-甲基-1,3-噻唑-2-基]-N-甲基-2-[4-(2-吡啶基)苯基]乙酰胺的甲磺酸盐一水合物，该物质表现出增加的长期稳定性和从药物组合物中的释放动力学。
• THIAZOLE DERIVATIVE AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：US20190375744A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  Disclosed in the present invention are a new thiazole compound, particularly a compound represented by formula (I), a pharmaceutical composition thereof and applications thereof in the preparation of drugs for the treatment of diseases related to herpes simplex viruses.

  本发明揭示了一种新的噻唑化合物，特别是由化学式（I）表示的化合物，以及其药物组合物和在制备用于治疗与单纯疱疹病毒相关疾病的药物中的应用。
• CRYSTAL FORMS OF THIAZOLE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20210276993A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Disclosed by the present invention are a crystal form A of a compound represented by formula (I), a compound represented by formula (II) and a crystal form B thereof, as well as an application of the crystal form A of the compound represented by formula (I), the compound represented by formula (II) and the crystal form B thereof in the preparation of a drug for the treatment diseases associated with the herpes simplex virus.

  本发明揭示了一种由化合物(I)表示的晶型A，化合物(II)表示的晶型B以及晶型A化合物(I)，化合物(II)和其晶型B在制备用于治疗与单纯疱疹病毒相关疾病的药物中的应用。
• Uncompetitive inhibitors of helicase-primase
  申请人：——

  公开号：US20020160932A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to inhibitors of the viral helicase-primase enzyme complex with anti-herpes activity, and to medicaments containing these compounds in suitable formulation. The invention further describes a method for identifying substances with antiviral activity in order to treat herpes infections in humans and animals.

  本发明涉及抑制病毒螺旋酶-引物酶酶复合物的抑制剂，具有抗疱疹活性，以及含有这些化合物的适宜配方的药物。本发明进一步描述了一种用于识别具有抗病毒活性的物质，以治疗人类和动物的疱疹感染的方法。