2-aminoadamantane-2-carbonitrile | 24779-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-aminoadamantane-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-2-cyanoadamantane
• CAS: 24779-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: HNHLSTMADQVMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  314.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoadamantane-2-carbonitrile 在 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 2-[[[1-(7-氯-4-喹啉)-5-(2,6-二甲氧基苯基)-1H-吡唑-3-基]羰基]氨基]-三环[3.3.1.13,7]癸烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of neurotensin antagonist SR 48692 for prostate cancer research

  摘要：

  An improved synthesis of the molecule SR 48692 is presented and its use as a neurotensin antagonist biological probe for use in cancer research is described. The preparation includes an number of enhanced chemical conversions and strategies to overcome some of the limiting synthetic transformations in the original chemical route. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.075
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-aminoadamantane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Complexes derived from platinum, their preparation and the

  摘要：

  通用公式（I）中的新配合物，其中R.sub.1和R.sub.2共同形成含有7至12个碳原子的饱和或不饱和多环碳环基，或含有5至11个链成员和氧、硫或氮中的异原子的饱和或部分饱和的单、双或三环杂环基，后一种原子可以选择性地由烷氧羰基基团取代，而X.sub.1和X.sub.2代表氯原子或共同形成下列结构的基团：其中n为0至2，R.sub.6和R.sub.7，它们相同或不同，是氢原子或，当n=1时，可以是烷基基团，或与它们连接的碳原子一起形成环丁基基团，或下列结构的基团：其中n、R.sub.6和R.sub.7如上定义，或它们的盐（如果存在的话），以及它们的水合物，它们的制备以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05225207A1

文献信息

• A Flow-Based Synthesis of 2-Aminoadamantane-2-carboxylic Acid
  作者：Claudio Battilocchio、Ian R. Baxendale、Mariangela Biava、Matthew O. Kitching、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/op300084z

  日期：2012.5.18

  development of a new, high-yielding, scalable and safe process for the preparation of 2-aminoadamantane-2-carboxylic acid (1) is described. This geminal, functionalized achiral amino acid has been reported to possess interesting biological activity as a transport mediator due to its unique physiochemical properties. We report herein on the use of various mesoreactor flow devices to expedite the lab-scale

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。
• Synthesis of conformationally constrained adamantane imidazolines with trypanocidal activity
  作者：Ioannis Papanastasiou、Andrew Tsotinis、George B. Foscolos、S. Radhika Prathalingam、John M. Kelly

  DOI：10.1002/jhet.5570450524

  日期：2008.9

  African trypanosomiasis, we report on the synthesis of spiro adamantane 2-imidazolines 8a-f and 9a-c, and their congeneric 5-(1-adamantyl)imidazolines 14 and 15. The potency of these compounds against Trypanosoma brucei was compared to that of rimantadine and found, in the case of compound 14e, to be three fold higher. Together with the other active compounds, 14b and 15b, which were equipotent to rimantadine

  针对开发用于治疗非洲锥虫病的新的金刚烷基砌块的发展，我们报道了螺金刚烷2-咪唑啉8a-f和9a-c以及它们的同类5-（1-金刚烷基）咪唑啉14和15的合成。将这些化合物对布鲁氏锥虫的功效与金刚乙胺的功效进行了比较，发现在化合物14e的情况下，其效力高出三倍。新分子与金刚烷胺等效的其他活性化合物14b和15b一起说明了金刚烷的亲脂性和C1 idine官能团对锥虫杀灭活性的协同作用。
• Simplex optimization of yields in the Bucherer-Bergs reaction
  作者：Francis L. Chubb、John T. Edward、Sin Cheong Wong

  DOI：10.1021/jo01300a010

  日期：1980.6
• Transamination of α-amino nitriles
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、N. A. Tankabekyan

  DOI：10.1134/s1070428014010047

  日期：2014.1

  alpha-Amino nitriles containing a primary amino group undergo transamination with aliphatic and aromatic amines under mild conditions with high yields. A probable reaction mechanism involving intermediate elimination of cyanide ion has been proposed.
• Positron Emission Tomography Imaging of Neurotensin Receptor-Positive Tumors with ⁶⁸Ga-Labeled Antagonists: The Chelate Makes the Difference Again
  作者：Emma Renard、Mathieu Moreau、Pierre-Simon Bellaye、Mélanie Guillemin、Bertrand Collin、Aurélie Prignon、Franck Denat、Victor Goncalves

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00523

  日期：2021.6.24