valienamine 4-α-glucoside | 134221-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: valienamine 4-α-glucoside
• 英文别名: (1R,4S,5S,6R)-4-amino-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl alpha-D-glucopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1R,4S,5S,6R)-4-amino-5,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 134221-43-5；134308-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: UINFOZNGFLXUEC-QHWKHWDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 井冈霉烯胺 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以301 mg的产率得到valienamine 4-α-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Glucoside Derivatives of Validamine and Valienamine.

  摘要：

  利用乳酸根瘤菌的α-和β-葡萄糖苷酶进行酶促转糖苷反应，制备了有效胺和缬烯胺的α-和β-葡萄糖苷衍生物。这些衍生物的结构已通过 13C 和 1H 核磁共振光谱分析得以阐明。因此，利用α-葡萄糖苷酶从麦芽糖和有效胺或缬草胺中得到了有效胺的 7-α-葡萄糖苷、7-α-异麦芽糖苷和 4-α-葡萄糖苷，以及缬草胺的 7-α-葡萄糖苷、7-α-异麦芽糖苷、4-α-葡萄糖苷和 4-α-异麦芽糖苷。使用 β-葡萄糖苷酶从纤维生物糖和有效胺或缬烯胺中获得有效胺或缬烯胺的 7-β-葡萄糖苷、2-β-葡萄糖苷和 4-β-葡萄糖苷。测试了这些衍生物对大鼠小肠糖苷酶的α-葡萄糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1871

文献信息

• Enzymatic Synthesis of Glucoside Derivatives of Validamine and Valienamine.
  作者：Tadashi FURUMOTO、Yukihiko KAMEDA、Katsuhiko MATSUI

  DOI：10.1248/cpb.40.1871

  日期：——

  α- And β-glucoside derivatives of validamine and valienamine were prepared by enzymatic transglucosidation using α- and β-glucosidase of rhodotorula lactosa. The structures of these derivatives have been elucidated by 13C- and 1H-nuclear magnetic resonance spectral analysis. Thus, 7-α-glucoside, 7-α-isomaltoside, and 4-α-glucoside of validamine and 7-α-glucoside, 7-α-isomaltoside, 4-α-glucoside, and 4-α-isomaltoside of valienamine were obtained from maltose and validamine or valienamine using α-glucosidase. 7-β-Glucoside, 2-β-glucoside, and 4-β-glucoside of validamine or valienamine were obtained from cellobiose and validamine or valienamine using β-glucosidase. These derivatives were tested for α-glucosidase inhibitory activity on rat small intestinal glycosidases.

  利用乳酸根瘤菌的α-和β-葡萄糖苷酶进行酶促转糖苷反应，制备了有效胺和缬烯胺的α-和β-葡萄糖苷衍生物。这些衍生物的结构已通过 13C 和 1H 核磁共振光谱分析得以阐明。因此，利用α-葡萄糖苷酶从麦芽糖和有效胺或缬草胺中得到了有效胺的 7-α-葡萄糖苷、7-α-异麦芽糖苷和 4-α-葡萄糖苷，以及缬草胺的 7-α-葡萄糖苷、7-α-异麦芽糖苷、4-α-葡萄糖苷和 4-α-异麦芽糖苷。使用 β-葡萄糖苷酶从纤维生物糖和有效胺或缬烯胺中获得有效胺或缬烯胺的 7-β-葡萄糖苷、2-β-葡萄糖苷和 4-β-葡萄糖苷。测试了这些衍生物对大鼠小肠糖苷酶的α-葡萄糖苷酶抑制活性。