1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-chloroethyl)-1-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-nitrosourea | 74014-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-chloroethyl)-1-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-nitrosourea
• CAS: 74014-93-0
• 化学式: C₂₂H₃₁Cl₂N₃O₁₂
• 分子量: 600.407
• InChiKey: ZXMOGZQHUDFYLI-ZESVGKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  829.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  222.28
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 甲醇 、 水 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-(2-chloroethyl)-1-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  一类新的亚硝基脲。4.3，3-二取代的1-（2-氯乙基）-1-亚硝基脲的二糖衍生物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经制备了一系列33种N-取代的糖胺的N-（2-氯乙基）-N-亚硝基氨基甲酰基衍生物，并测试了其抗肿瘤活性。通过使糖胺与异氰酸酯反应，然后与N 2 O 4亚硝化来获得化合物。通过改变N-取代基和二糖基团并将它们与相应的二取代类似物进行比较，研究了这些三取代的亚硝基脲的结构活性关系。大量带有麦芽糖基的亚硝基脲对白血病L1210和Ehrlich腹水癌显示出强大的抗肿瘤活性，并且以这些衍生物的最佳剂量发现了60天的白血病L1210存活者。相反，乳糖基和巯基衍生物几乎没有活性。这个系列中最有趣的化合物 通过一次和多次治疗测试了3-异丁基-3-麦芽糖基衍生物（37）对白血病L1210的抵抗力。通过多次治疗获得的治疗比率（96.3）比通过一次治疗获得的治疗比率（31.5）大3倍，表明通过多次治疗可获得37的临床效用。讨论了麦芽糖基部分在这类化合物中的有利作用。

  DOI：

  10.1021/jm00346a021