2-甲基-1-苯基-1H-苯并咪唑 | 1484-39-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-甲基-1-苯基苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；1-phenyl-2-methylbenzimidazole；2-methyl-1-phenylbenzimidazole；2-Methyl-1-phenyl-benzimidazol；1-Phenyl-2-methyl-benzimidazol
• CAS: 1484-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD00227220
• 分子量: 208.263
• InChiKey: MGKPDVRJFZOSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

概述

苯并咪唑在药物开发中扮演着重要角色，并可被视为药物研究中的优势结构。通过多篇关于其生物活性的报道以及若干基于苯并咪唑或氮杂苯并咪唑化合物作为药物进行研发或市场销售的事实，充分证明了这种苯并咪唑支架调节与多种生物靶点相互作用的能力。因此，这类杂环成为有价值的药物活性成分的重要组成部分。

用途

2-甲基-1-苯基-1H-1，3-苯并二唑可用作医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1H-苯并咪唑 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1-methylimidazo<4,5,1-k,l>phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Lopez-Alvarado, Pilar; Avendano, Carmen; Menendez, J. Carlos, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 1003 - 1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 五氯化磷 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-甲基-1-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Cascade Palladium Catalysis: A Predictable and Selectable Regiocontrolled Synthesis of<i>N</i>-Arylbenzimidazoles
  作者：Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306007

  日期：2013.10.25

  choice: The palladium‐catalyzed cascade reaction of 2‐chloroaryl sulfonates with arylamine and amide nucleophiles provides direct access to N‐arylbenzimidazoles. This strategy selectively produces the heterocycles based on chemoselective oxidative addition. 2‐Chloroaryl triflates (Tf) produce one regioisomer and the corresponding 2‐chloroaryl mesylates (Ms) deliver the other in a selectable manner.

  通过选择：钯催化的 2-氯芳基磺酸盐与芳胺和酰胺亲核试剂的级联反应可直接获得N-芳基苯并咪唑。该策略基于化学选择性氧化加成选择性地产生杂环。2-氯芳基三氟甲磺酸酯 (Tf) 产生一种区域异构体，相应的 2-氯芳基甲磺酸酯 (Ms) 以可选择的方式传递另一种。
• Rhodium catalyzed 2‐alkyl‐benzimidazoles synthesis from benzene‐1,2‐diamines and tertiary alkylamines as alkylating agents
  作者：Yamini、Saurabh Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/aoc.6278

  日期：2021.8

  synthesized from benzene-1,2-diamine and tertiary amines as alkylating agent under polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions. The heterogeneous rhodium catalyst was applied first time for the synthesis of 2-alkyl-benzimidazoles. The reaction followed through oxidation of alkylamines, transamination, and oxidative cyclisation with benzene-1,2-diamines for the corresponding

  在聚苯乙烯负载的铑（Rh@PS）纳米颗粒（NPS）催化条件下，以苯-1,2-二胺和叔胺为烷基化剂合成了取代的2-烷基-苯并咪唑。多相铑催化剂首次用于合成2-烷基-苯并咪唑。该反应通过烷基胺的氧化、氨基转移和与苯-1,2-二胺的氧化环化以良好的产率合成相应的产物。该工艺适用于广泛的底物范围，可以容忍多个官能团，并且 Rh@PS 催化剂最多可循环使用 4 次，催化活性没有显着损失。
• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• Efficient N-arylation of azole compounds utilizing selective aryl-transfer TMP-iodonium(III) reagents
  作者：Daichi Koseki、Erika Aoto、Toshitaka Shoji、Kazuma Watanabe、Yasuko In、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.012

  日期：2019.5

  It was determined that diaryliodonium(III) triflates bearing a trimethoxybenzene (TMP) auxiliary are more reactive than the reported selective aryl-transfer iodonium salts in the N-arylation of benzimidazoles and other types of azole compounds under catalytic conditions. The TMP-iodonium(III) salts can thus effectively facilitate the reaction at 50 °C or below, producing the corresponding N-arylated

  已确定在催化条件下，在苯并咪唑和其他类型的唑化合物的N-芳基化反应中，带有三甲氧基苯（TMP）助剂的二芳基碘鎓（III）三氟甲磺酸盐比报道的选择性芳基转移碘鎓盐更具反应性。因此，TMP-碘鎓（III）盐可以有效地促进在50℃或更低的温度下反应，产生相应的N-芳基化的联芳基，而不会形成TMP-衍生的偶联副产物。在温和的条件下使用该TMP试剂可防止潜在的辅助基团参与偶联反应的问题，这是在使用需要升高温度的碘鎓（III）盐时观察到的。
• An easy one-step photocatalytic synthesis of 1-aryl-2-alkylbenzimidazoles by platinum loaded TiO2 nanoparticles under UV and solar light
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.090

  日期：2011.6

  One-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from N-substituted 2-nitroanilines or 1,2-diamines with 3–12 nm-sized platinum particles loaded on the TiO2 using solar and UV-A light is described. 1-Aryl-2-alkylbenzimidazoles from 2-nitrodiphenylamines are formed by combined redox photocatalytic reaction, condensation and catalytic dehydrogenation on Pt-TiO2. In case of diamines, this reaction is

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。

表征谱图