(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯 | 7767-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: (1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1-phenyl-benzimidazolyl)-acetate；2-(1-Phenyl-benzimidazolyl)-essigsaeureethylester；1-Phenyl-2-ethoxycarbonyl-methyl-benzimidazol；Ethyl-2-(1-phenylbenzimidazolyl)-acetat；1h-Benzo[d]imidazole-2-acetic acid,1-phenyl-,ethyl ester；ethyl 2-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 7767-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IDPBYORYOYWCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  453.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯 、 丁烯酮 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAPMAN D. D., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 14, 2474-2480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 、 Malonamic acid ethyl ester; hydrochloride 在 氯化铵 、 水 、 magnesium sulfate 、 氯仿 、 ligroin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 50.3g (59.8%)的产率得到(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Silver halide emulsion containing photographic sensitizing dyes

  摘要：

  甲基染料包括由双键或甲基连接的第一和第二核。第一核可以是A.连接在4-或6-碳原子处的吡啶核，连接到所述双键或甲基连接，或B.连接在4-或5-碳原子处的5,6-二氢吡啶核，连接到所述双键或甲基连接。吡啶或二氢吡啶核可以与其1,2侧融合所需的原子以形成包含5或6个原子的环。第二核可以是与（a）或（b）相同的类型，也可以是通常用于青烯基和梅洛青染料的类型。这些染料可用作银卤化物组合物的滤光染料和光谱增感剂。还描述了合成该染料有用的中间体。

  公开号：

  US04003750A1

文献信息

• Silver halide emulsion containing photographic sensitizing dyes
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04003750A1

  公开（公告）日：1977-01-18

  Methine dyes comprising first and second nuclei joined by a double bond or a methine linkage. The first nuclei may be either A. a pyrido nucleus joined at the 4- or 6-carbon atom thereof to said double bond or methine linkage or, B. a 5,6-dihydropyrido nucleus joined at the 4- or 5-carbon atom to said double bond or methine linkage. The pyrido or dihydropyrido nucleus can have fused to its 1,2-side the atoms required to complete a ring containing 5 or 6 atoms. The second nuclei may be either the same as (a) or (b) or can be of the type typically used in cyanine styryl and merocyanine dyes. Such dyes are useful filter dyes and spectral sensitizers for silver halide compositions. Also described are intermediates useful in the synthesis of said dyes.

  甲基染料包括由双键或甲基连接的第一和第二核。第一核可以是A.连接在4-或6-碳原子处的吡啶核，连接到所述双键或甲基连接，或B.连接在4-或5-碳原子处的5,6-二氢吡啶核，连接到所述双键或甲基连接。吡啶或二氢吡啶核可以与其1,2侧融合所需的原子以形成包含5或6个原子的环。第二核可以是与（a）或（b）相同的类型，也可以是通常用于青烯基和梅洛青染料的类型。这些染料可用作银卤化物组合物的滤光染料和光谱增感剂。还描述了合成该染料有用的中间体。
• Iodine-Mediated α-C–H Amination of Carbonyl Compounds via Nitrogen-Directed Oxidative Umpolung
  作者：Manman Wang、Xiaofei Yi、Wenjun Ye、Qinhao Shi、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00613

  日期：2023.7.7

  A new synthetic strategy for direct C(sp3)–H amination of carbonyl compounds at their α-carbon has been established employing molecular iodine and nitrogen-directed oxidative umpolung. In this transformation, iodine acts not only as an iodinating reagent but also as a Lewis acid catalyst, and both the nitrogen-containing moiety and the carbonyl group in the substrate play important roles. This synthetic

  采用分子碘和氮定向氧化反极性，建立了一种新的合成策略，用于羰基化合物在 α-碳上的直接 C( sp 3 )–H 胺化。在此转化中，碘不仅充当碘化试剂，还充当路易斯酸催化剂，底物中的含氮部分和羰基都发挥着重要作用。这种合成方法适用于多种羰基底物，包括酯、酮和酰胺。其特点还包括不需要过渡金属、反应条件温和、反应时间短、可实现克级规模合成。
• US4003750A
  申请人：——

  公开号：US4003750A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4122186A
  申请人：——

  公开号：US4122186A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4151300A
  申请人：——

  公开号：US4151300A

  公开（公告）日：1979-04-24