5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine | 87155-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine
• 英文别名: 2-amino-5,6-dichloro-3-nitro-pyrazine；5,6-Dichloro-3-nitropyrazin-2-amine
• CAS: 87155-51-9
• 化学式: C₄H₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 208.991
• InChiKey: YPKQEGJKVUTYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine 在 三溴甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-bromo-5,6-dichloronitropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Hartman, George D.; Hartman, Richard D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-羧酸 生成 5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine
  参考文献：
  名称：

  HARTMAN, G. D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017064068A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to bicyclic heterocyclic derivatives of Forrmula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，以及制备这类化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或对抗可改善的病理状况或疾病中的应用。
• A simple and convenient two-step, one-pot synthesis of hetero-imidazoles from nitroaminoaryls catalyzed by Ytterbium triflate
  作者：Fen Wang、Michelle Tran-Dubé、Stephanie Scales、Sarah Johnson、Indrawan McAlpine、Sacha Ninkovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.092

  日期：2013.7

  A mild two-step one-pot procedure for the conversion of ortho-nitroamino aromatic heterocycles into corresponding benzo and heteroaromatic fused imidazoles is described. The procedure utilizes iron powder, acetic acid, triethylorthoformate, and a catalytic amount of Ytterbium triflate at 75 °C for the nitro group reduction and cyclization reaction. The optimum stoichiometry of each component is highlighted

  描述了一种温和的两步一锅法，用于将邻硝基氨基芳族杂环转化为相应的苯并和杂芳族稠合的咪唑。该方法利用铁粉，乙酸，原甲酸三乙酯和75℃催化量的三氟甲磺酸°进行硝基还原和环化反应。突出显示了每种组分的最佳化学计量，并证明了其与众多官能团的高度相容性，具有广泛的用途。
• Di(alkylamino) derivatives of chloronitropyrazines useful as adjuncts to
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04416882A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  Di(alkylamino) derivatives of chloronitropyrazines are prepared from dichloronitropyrazinamine by diazotization of the amine followed by halogen exchange to produce an intermediate dichloro-halo nitropyrazine followed by reaction with one or two moles of an alkyl amine to effect replacement of one or two of the pyrazine halogens.

  氯硝基吡嗪的Di（烷基氨基）衍生物是通过对二氯硝基吡嗪胺进行重氮化反应，然后进行卤素交换来产生中间体二氯卤硝基吡嗪，然后与一或两摩尔的烷基胺反应，以取代一个或两个吡嗪卤素。
• Amino and alkylaminoalkenoate ester derivatives of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04435400A1

  公开（公告）日：1984-03-06

  The present invention relates to aminoalkenoate ester derivatives of 2-amino-5-chloro-3-nitropyrazine useful as sensitizers of hypoxic tumor cells to therapeutic radiation. It also relates to the process of preparing such compounds by reaction of 2-amino-5,6-dichloro-3-nitro-pyrazine with an amino or alkylamino substituted .alpha.,.beta.-unsaturated alkenoate ester. In addition the application relates to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treatment comprising administering such compounds to patients undergoing radiation treatment to enhance the effectiveness of such treatment by sensitizing hypoxic tumor cells to therapeutic radiation.

  本发明涉及2-氨基-5-氯-3-硝基吡嗪的氨基烯酸酯衍生物，其可作为低氧肿瘤细胞对治疗放射线的敏感剂。还涉及通过将2-氨基-5,6-二氯-3-硝基吡嗪与氨基或烷基氨基取代的α，β-不饱和烯酸酯反应制备这种化合物的方法。此外，本申请还涉及含有这种化合物的制药组合物和治疗方法，包括将这种化合物用于接受放射治疗的患者，以增强这种治疗的有效性，通过使低氧肿瘤细胞对治疗放射线敏感。
• Amino derivatives of chloro nitro amino pyrazines useful as adjuncts to
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04418062A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  2-Substituted amino derivatives of 6-amino-3-chloro-5-nitropyrazin-2-yl are prepared by converting 3-amino-5,6-dichloropyrazinecarboxylic acid to 5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine and treating said compound with an amine to produce the corresponding 2-substituted amino compound.

  通过将3-氨基-5,6-二氯吡嗪羧酸转化为5,6-二氯-3-硝基吡嗪胺，并用胺处理该化合物以产生相应的2-取代氨基化合物，制备了6-氨基-3-氯-5-硝基吡嗪-2-基的2-取代氨基衍生物。