3-bromo-5,6-dichloronitropyrazine | 87591-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-bromo-5,6-dichloronitropyrazine
• 英文别名: 2-bromo-5,6-dichloronitropyrazine；2-Bromo-5,6-dichloro-3-nitropyrazine
• CAS: 87591-67-1
• 化学式: C₄BrCl₂N₃O₂
• 分子量: 272.873
• InChiKey: MKERPFRZIFOXTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5,6-dichloronitropyrazine 、 C.I.酸性橙108 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到2-<<3-chloro-6-(2-hydroxyethyl)amino-5-nitropyrazinyl>amino>ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hartman, George D.; Hartman, Richard D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine 在 三溴甲烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-bromo-5,6-dichloronitropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Hartman, George D.; Hartman, Richard D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1089 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Di(alkylamino) derivatives of chloronitropyrazines useful as adjuncts to
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04416882A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  Di(alkylamino) derivatives of chloronitropyrazines are prepared from dichloronitropyrazinamine by diazotization of the amine followed by halogen exchange to produce an intermediate dichloro-halo nitropyrazine followed by reaction with one or two moles of an alkyl amine to effect replacement of one or two of the pyrazine halogens.

  氯硝基吡嗪的Di（烷基氨基）衍生物是通过对二氯硝基吡嗪胺进行重氮化反应，然后进行卤素交换来产生中间体二氯卤硝基吡嗪，然后与一或两摩尔的烷基胺反应，以取代一个或两个吡嗪卤素。
• Amino and amido derivatives of chloro nitro amino and alkylamino pyrazines useful as adjuncts to radiation therapy
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0096125A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  2-Substituted amino derivatives of 6-amino-3-chloro-5-nitropyrazin-2-yl are prepared by converting 3-amino-5,6-dichloropyrazinecarboxylic acid to 5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine and treating said compound with an amine to produce the corresponding 2-substituted amino compound. 2,6-Di(alkylamino) derivatives of chloronitropyrazines are prepared from dichloronitropyrazinamine by diazotization of the amine followed by halogen exchange to produce an intermediate dichloro-halo nitropyrazine followed by reaction with one or two motes of an alkyl amine to effect replacement of one or two of the pyrazine halogens. N-acyl derivatives of 6-lalkylamino)-5-chloro-3-nitro- pyrazinamines are prepared by treatment of 5,6-dichloro-3-nitropyrazinamine with an acylating agent to produce the corresponding acylated pyrazinamine followed by treatment of said acylate dpyrazinamine with a lower alkylamine to replace one of the chloro substituents and produce a 2-acylamino-6-(alkylamino)-5-chloro-3-nitro pyrazinamine.

  通过将 3-氨基-5,6-二氯吡嗪羧酸转化为 5,6-二氯-3-硝基吡嗪胺，并用胺处理上述化合物以生成相应的 2-取代氨基化合物，制备 6-氨基-3-氯-5-硝基吡嗪-2-基的 2-取代氨基衍生物。 2,6-二(烷基氨基)氯代硝基吡嗪衍生物是由二氯硝基吡嗪胺制备的，方法是将胺重氮化，然后进行卤素交换，生成中间体二氯卤代硝基吡嗪，再与一或两个烷基胺反应，以实现吡嗪卤素的一或两个置换。 6-烷基氨基）-5-氯-3-硝基吡嗪胺的 N-酰基衍生物的制备方法是用酰化剂处理 5,6-二氯-3-硝基吡嗪胺，生成相应的酰化吡嗪胺，然后用低级烷基胺处理所述酰化吡嗪胺，以取代其中一个氯取代基，生成 2-酰氨基-6-（烷基氨基）-5-氯-3-硝基吡嗪胺。
• HARTMAN, G. D.;HARTMAN, R. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1089-1091
  作者：HARTMAN, G. D.、HARTMAN, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• HARTMAN, G. D.
  作者：HARTMAN, G. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4416882A
  申请人：——

  公开号：US4416882A

  公开（公告）日：1983-11-22