2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-4,5-dimethoxy-phenylamine | 319432-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-4,5-dimethoxy-phenylamine
• 英文别名: 2-[Bis(5-ethylfuran-2-yl)methyl]-4,5-dimethoxyaniline；2-[bis(5-ethylfuran-2-yl)methyl]-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 319432-08-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: IHJVAMVUPRUVLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-4,5-dimethoxy-phenylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 9,10-dimethoxy-2,4-diethyl-1-oxaazulenio[7,8-b]indole chloride
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 镍 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-[Bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-methyl]-4,5-dimethoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315

文献信息

• Furyl(aryl)methanes and their Derivatives. Part 21: Cinnoline Derivatives from 2-Aminophenylbisfurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Andrey V. Gutnov、Alexander V. Butin、Valerij E. Zavodnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00780-8

  日期：2000.11

  (Z)-4-[4-(5-Methyl-2-furyl)-3-cinnolinyl]-3-buten-2-ones and (Z)-1-[4-(5-ethyl-2-furyl)-3-cinnolinyl] -1-penten-3-ones have been obtained from 2-aminoarylbisfurylmethanes under treatment with isoamyl nitrite/trimethylchlorosilane in dry acetonitrile. Intramolecular cyclisation and furan oxidative ring opening follow the formation of an intermediate diazonium salt. X-Ray analysis proved the cis-configuration of the alkene side chain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.