N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-组氨酰肼 | 49706-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-组氨酰肼
• 英文名称: Nα-benzyloxycarbonyl-L-histidine hydrazide
• 英文别名: N-Cbz-histidine hydrazide；Z-histidine hydrazide；Z-His-NHNH2；Z-His-N2H3；N^α-benzyloxycarbonyl-histidine hydrazide；N^α-Benzyloxycarbonyl-L-histidin-hydrazid；benzyl N-[(2S)-1-hydrazinyl-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 49706-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₃
• 分子量: 303.321
• InChiKey: BOOAASJRVPZWJW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  705.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-组氨酰肼 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Z-His-N3
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯仿 、 三乙胺 作用下， 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-组氨酰肼
  参考文献：
  名称：

  Okano et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 1105

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  L-脯氨酰胺 、 N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-组氨酰肼 在 N-[(苯基甲氧基)羰基]-L-组氨酰肼 作用下， 生成 Z-His-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  Drugs Fut. 1983, 8, 1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the nonatriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of ostrich adrenocorticotropic hormone.
  作者：KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、SHINICHI SHIMAMURA、MASUHISA NAKAMURA、KUNIHIRO ODAGUCHI、AKIRA TANAKA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.866

  日期：——

  The nonatriaoontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of ostrich adrenocorticotropic hormone (ACTH) was synthesized by successive condensations of four peptide fragments ; Z (OMe)-(15-19)-OH, Z (OMe)-(11-14)-OH, Boc-(5-10)-OH and Z-(1-4)-NHNH2, with H-(20-39)-OBzl, a synthetic intermediate of ostrich-type corticotropin-like intermediate lobe peptide, followed by deprotection with 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA. The synthetic peptide exhibited an in vivo steroidogenic potency of 0.8 relative to synthetic human ACTH.

  对应的鸵鸟促肾上腺皮质激素（ACTH）的全氨基酸序列的非天然肽通过四个肽片段的连续缩合合成：Z(OMe)-(15-19)-OH, Z(OMe)-(11-14)-OH, Boc-(5-10)-OH 和 Z-(1-4)-NHNH2，与 H-(20-39)-OBzl（一种鸵鸟型促皮质素样中间叶肽的合成中间体）结合，然后使用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷在三氟乙酸中进行去保护。合成的肽具有相对于合成的人ACTH 0.8的体内甾体生成效力。
• L-Pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolyl-beta-alaninamide and salts
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04066635A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  This disclosure relates to L-pyroglutamyl-L-histidyl-L-prolyl-beta-alaninamide and acid addition salts thereof as anti-depressant agents.

  本公开涉及L-吡咯谷氨酰-L-组氨酰-L-脯氨酰-β-丙氨酰胺及其酸盐作为抗抑郁剂。
• Dipeptide renin inhibitors containing a bis[(1-naphthyl)methyl]acetyl group as the N-terminal component
  作者：Takahide Nishi、Yasuhiro Morisawa、Yasuteru Lijima、Hiroyuki Koike、Yuichiro Yabe

  DOI：10.1039/c39900001672

  日期：——

  The syntheses and biological activities of potent dipeptide renin inhibitors containing a bis[(1-napthyl)methyl]acetyl group as the N-terminal component are described.

  描述了含有双[（1-萘基）甲基]乙酰基作为N-末端组分的有效的二肽肾素抑制剂的合成和生物学活性。
• Hypocalcaemic peptides and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03956260A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  Synthetic hypocalcaemic dotriacontapeptide of the formula H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser--Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn- Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I and analogues and derivatives, salts and complexes thereof and process for their manufacture.

  合成低钙血性三十二肽的公式为H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ser-Thr-Cys-Val-Leu-Ser-Ala-Tyr-Try-Arg-Asn-Leu-Asn-Asn-Phe-His-Arg-Phe-Ser-Gly-Met-Gly-Phe-Gly-Pro-Glu-Thr-Pro-OH I及其类似物和衍生物，盐和配合物及其制备方法。
• 4-Substituted-2-azetidinone compound, process of producing the
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04564609A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  A novel 4-substituted-2-azetidinone compound shown by the general formula ##STR1## and salts thereof. The compounds of this invention have a strong CNS activity and are useful for improving a disturbance of consciousness in schizophrenia, a head injury, etc., or improving hypobulia, memory loss, etc.

  一种新型的4-取代-2-氮杂环己酮化合物，其通式为##STR1##以及其盐。该发明的化合物具有强烈的中枢神经系统活性，可用于改善精神分裂症、头部损伤等引起的意识障碍，或改善意志衰退、记忆丧失等症状。