9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-p-toluenesulfonylguanine | 66107-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-p-toluenesulfonylguanine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-amino-6-(4-methylphenyl)sulfonyloxypurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 66107-69-5
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₁₀S
• 分子量: 563.545
• InChiKey: ZPZPJNZLETTXPP-WGQQHEPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  776.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-p-toluenesulfonylguanine 在 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-烷基氨基-2-烷硫基（烷氧基）嘌呤衍生物的合成：抗血小板聚集活性评价和 3D-QSAR 分析

  摘要：

  摘要 在全球范围内，血小板聚集引起的心脑血管疾病对人类健康构成严重威胁，因此抗血小板聚集的研究至关重要。已证明嘌呤衍生物是抗血小板聚集活性的重要分子。因此，研究嘌呤衍生物的结构与抗血小板聚集功能的相关性具有重要价值，对寻找新药有很大帮助。在本文中，我们研究了以嘌呤结构为骨架的分子的结构修饰，通过修饰程序合成了46种设计的6-烷基氨基-烷硫基（烷氧基）嘌呤衍生物，并评估了它们的抗血小板聚集活性，并通过3D-QSAR对这些化合物进行了分析基于自组织场分析（SOMFA）。得到了效果显着的模型（SOMFA r 2 = 0.855，r 2 cv = 0.843，F = 247.316，SEE = 0.334），并通过测试集验证了模型的预测能力。结果表明，明智地修饰取代基将有利于开发更有效的抗血小板药物。

  DOI：

  10.1134/s1068162023080125
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-2-N-tritylguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-O-p-toluenesulfonylguanine
  参考文献：
  名称：

  Daskalov, Hristo Petrov; Sekine, Mitsuo; Hata, Tsujiaki, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1981, vol. 54, # l0, p. 3076 - 3083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tri-O-acetyl-2-alkynyladenosines
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：US05283327A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  The present invention relates to a novel compound represented by the following formula [I] which is useful as a synthetic intermediate of a 2-alkynyladenosine. The present invention also relates to a process for producing the compound and a process for producing a 2-alkynyladenosine [IV] by way of the compound. Further, the present invention relates to a 2-alkynyladenosine derivative represented by the following formula [V] having excellent storage stability and, to a method of storing the 2-alkynyladenosine in the form of that derivative. ##STR1## wherein R.sup.1 through R.sup.4 represent a hydrogen atom or a protective group, and n denotes an integer of 1 to 15, provided that R.sup.1 through R.sup.4 do not represent a hydrogen atom simultaneously.

  本发明涉及一种新型化合物，其表示为以下式[I]，可用作2-炔基腺苷的合成中间体。本发明还涉及一种制备该化合物的方法以及通过该化合物制备2-炔基腺苷[IV]的方法。此外，本发明还涉及一种具有优异存储稳定性的以下式[V]所表示的2-炔基腺苷衍生物，以及以该衍生物形式存储2-炔基腺苷的方法。其中，R.sup.1至R.sup.4代表氢原子或保护基，n表示1到15的整数，前提是R.sup.1至R.sup.4不能同时表示氢原子。
• INTERMEDIATE FOR 2-ALKYNYLADENOSINE SYNTHESIS, PRODUCTION OF SAID INTERMEDIATE, PRODUCTION OF 2-ALKYNYLADENOSINE FROM SAID INTERMEDIATE, AND STABLE 2-ALKYNYLADENOSINE DERIVATIVE
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha (Yamasa Corporation)

  公开号：EP0429681B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• US5283327A
  申请人：——

  公开号：US5283327A

  公开（公告）日：1994-02-01
• US5459254A
  申请人：——

  公开号：US5459254A

  公开（公告）日：1995-10-17