6-(5-氯-2-吡啶基)-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7(6H)-二酮 | 43200-82-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-(5-氯-2-吡啶基)-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7(6H)-二酮
• 中文别名: 6-(5-氯-2-吡啶基)-7-羟-5氧代-6.7-二氧吡咯[3,4-B]吡嗪；佐匹克隆中间体I；6-(5-氯-2-吡啶基)-5,7-二氧-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪
• 英文名称: 6-(5-chloro-2-pyridyl)pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• 英文别名: 6-(5-Chloro-2-pyridyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione；6-(5-chloropyridin-2-yl)pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione
• CAS: 43200-82-4
• 化学式: C₁₁H₅ClN₄O₂
• 分子量: 260.639
• InChiKey: FFXYIKCDZBXDNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 沸点：
  495.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5-氯-2-吡啶基)-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7(6H)-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 碳酸氢钠 、 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 右佐匹克隆
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126105

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(5-氯-2-吡啶基)-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5,7(6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126105

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of eszopiclone
  申请人：Sawant Shrikant Dattatraya

  公开号：US20080146800A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to a process for making of 6-(5-chloro-2-pyridinyl)-6,7-dihydro-7-oxo-5H-pyrrolo-[3,4-b] pyrazin-5-yl-4-methyl piperazine-1-carboxylate, also known as zopiclone. The invention further describes an effective method for resolving of zopiclone into its enantiomers (eszopiclone and (R)-zopiclone) and also provides a method of recycling of (R)-zopiclone.

  该发明涉及一种制备6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-氧基-5H-吡咯罗-[3,4-b]吡嗪-5-基-4-甲基哌嗪-1-羧酸酯，也称为唑吡克隆的方法。该发明进一步描述了一种有效的方法，用于将唑吡克隆分离成其对映体（eszopiclone和（R）-唑吡克隆），并提供了（R）-唑吡克隆的回收方法。
• 一种吡咯并吡嗪的制备方法
  申请人：天津华津制药有限公司

  公开号：CN105503881B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种吡咯并吡嗪的制备方法，包括如下步骤：(1)将左旋佐匹克隆(I)溶于有机溶剂中，调节pH＝8‑10，加热回流；(2)加入水，搅拌，静置分层，分去水层；(3)重复步骤(2)；(4)向有机层中加入干燥剂干燥，过滤，滤液减压浓缩至干为化合物(II)；(5)将化合物(II)溶解于有机溶剂中，加氧化剂，加热回流氧化，过滤，滤液减压浓缩，冷却析晶，过滤，固体干燥得到吡咯并吡嗪(III)；本发明的方法可以将生产右佐匹克隆的副产物左旋佐匹克隆为原料，反应生成吡咯并吡嗪(II I)，而吡咯并吡嗪(I II)按常规技术生成佐匹克隆，在有质量保证的前提下将废物利用得到最大化，大大地降低了三废的排放。
• 一种佐匹克隆的制备方法
  申请人：迪沙药业集团有限公司

  公开号：CN103664952B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明涉及一种用于改善睡眠的佐匹克隆的制备方法，属于医药领域。本发明在6-(5-氯-2-吡啶基)-5，7-二氧-5，6-二氢吡咯并[3，4-b]吡嗪，即化合物3制备过程中，以DMAP为催化剂，三乙胺存在下可以直接环合生成中间体3，粗品收率85％，不仅收率提高，简化操作，而且避免使用刺激的乙酸酐、氯化亚砜、氯甲酸乙酯等刺激性试剂，有利于生产，溶剂二甲苯利于回收，减少了三废的排放。利用化合物3进一步合成佐匹克隆，整条路线简短，操作简便，更适合工业化生产。
• 一种佐匹克隆中间体的制备方法
  申请人：四川弘远药业有限公司

  公开号：CN111171034B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本发明提供一种佐匹克隆的制备方法，其以酸酐作为反应溶剂，使吡嗪‑2，3‑二酸酐与2‑氨基‑5‑氯吡啶一步合成6‑(5‑氯‑2‑吡啶基)‑5，7‑二氧代‑6，7‑二氢‑5H‑吡咯并(3，4‑b)吡嗪，不仅简化了工艺，而且获得的产物收率和纯度高，生产条件和环境也更加友好，适合于工业化生产。
• 一种吡嗪并羟基吡咯烷酮类化合物的制备方法
  申请人：天津华津制药有限公司

  公开号：CN105399745A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种吡嗪并羟基吡咯烷酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：(1)用无机碱调节水的pH＞7得无机碱水溶液，或用无机碱调节含水有机溶剂的pH＞7得无机碱含水有机溶剂溶液，溶解硼氢化钾或硼氢化钠；(2)在容器中，将原料溶于溶剂中得到原料溶液，控制反应温度为11℃-15℃，加入硼氢化钾溶液或硼氢化钠溶液，反应，得到一种吡嗪并羟基吡咯烷酮类化合物；本发明的方法通过将硼氢化钾或硼氢化钠以溶液形式加入到反应体系中，并通过温度指示加料速度的控制，避免了氢气的瞬时释放量过大。解决了传统方法中存在的以控制单次加料量继而导致瞬间释放氢气量过大的问题，具有操作简便、生产安全可靠、收率高、产品质量好的特点。