左匹克隆杂质C | 148891-53-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 左匹克隆杂质C
• 中文别名: 右旋佐匹克隆杂质C；艾司佐匹克隆杂质C；右佐匹克隆杂质C；佐匹克隆杂质C
• 英文名称: RP 48497
• 英文别名: 6-(5-chloropyridin-2-yl)-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one；6-(5-chloropyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one；RP 48497 (Eszopiclone Impurity C)；6-(5-chloropyridin-2-yl)-7H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one
• CAS: 148891-53-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O
• 分子量: 246.656
• InChiKey: ZWMNDASTKOEZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228°C
• 沸点：
  469.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、加热)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

RP 48497 是 Eszopiclone 的一种杂质，也是其光降解产物。Eszopiclone 是一种非苯二氮卓类镇静催眠药，主要用于失眠的研究。

体外研究

RP 48497 是一个潜在的不对称光降解产物，其形成是由明亮光线引起的。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(5-氯-2-吡啶基)-6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.6%的产率得到左匹克隆杂质C
  参考文献：
  名称：

  一种（右）佐匹克隆光降解杂质的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种（右）佐匹克隆光降解杂质的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明所述6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑6,7‑二氢‑5H‑吡咯并[3,4‑b]吡嗪‑5‑酮（化合物Ⅰ）的制备方法，为化合物Ⅱ或化合物Ⅲ与二异丁基氢化铝在一定的条件下反应制备。本发明提供了一种工艺合理、条件温和、操作简便且的6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑6,7‑二氢‑5H‑吡咯并[3,4‑b]吡嗪‑5‑酮（化合物Ⅰ）的合成方法，该方法操作简单，具有一定的商业价值。

  公开号：

  CN112094275A

文献信息

• Synthesis of RP 48497, an Impurity of Eszopiclone
  作者：Yu Sharov、Lei Zhang、Gui-Jie Du、Jian Ren、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13081817

  日期：——

  RP 48497 is a photodegradation product of eszopiclone, a non-benzodiazepine sedative-hypnotic used in the treatment of insomnia. We report herein the first synthesis of RP 48497 via reduction, chlorination, and recyclization of 6-(5-chloropyridin-2-yl)-7-hydroxy-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one (3), a key intermediate in the synthesis of eszopiclone. The structure of RP 48497 was confirmed by its 1H-NMR and MS data. The mechanism of the reduction step in the synthesis of RP 48497 was also studied and the key parameters were determined. These findings should be important for quality control purposes in the manufacture of eszopiclone.

  RP 48497 是埃佐匹克隆的光降解产物，埃佐匹克隆是一种用于治疗失眠症的非苯二氮卓镇静催眠药。我们在此报告了通过还原、氯化和再造 6-(5-氯吡啶-2-基)-7-羟基-6,7-二氢吡咯并[3,4-b]吡嗪-5-酮 (3) 而首次合成 RP 48497 的过程。1H-NMR 和 MS 数据证实了 RP 48497 的结构。此外，还研究了 RP 48497 合成过程中还原步骤的机理，并确定了关键参数。这些发现对于艾佐匹克隆生产过程中的质量控制具有重要意义。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING ESZOPICLONE
  申请人：Garg Mukesh Kumar

  公开号：US20090269409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Pharmaceutical compositions comprising eszopiclone, including its pharmaceutically acceptable salts, hydrates, clathrates, solvates, polymorphs, and mixtures thereof. The invention also relates to processes for preparing the compositions and their methods of use.
• 一种（右）佐匹克隆光降解杂质的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN112094275A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明涉及一种（右）佐匹克隆光降解杂质的制备方法，属于化学合成技术领域。本发明所述6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑6,7‑二氢‑5H‑吡咯并[3,4‑b]吡嗪‑5‑酮（化合物Ⅰ）的制备方法，为化合物Ⅱ或化合物Ⅲ与二异丁基氢化铝在一定的条件下反应制备。本发明提供了一种工艺合理、条件温和、操作简便且的6‑（5‑氯吡啶‑2‑基）‑6,7‑二氢‑5H‑吡咯并[3,4‑b]吡嗪‑5‑酮（化合物Ⅰ）的合成方法，该方法操作简单，具有一定的商业价值。