(2RS,3R)-ethyl 5-hydroxy-3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)pentanoate | 233598-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3R)-ethyl 5-hydroxy-3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)pentanoate
• CAS: 233598-72-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: ANKVVEUSHMUEDD-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (2RS,3R)-ethyl 5-hydroxy-3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)pentanoate 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2RS,3R)-ethyl 3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)-5-(tosyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(2,2-diethoxyethyl)-4-methylpent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 (2RS,3R)-ethyl 5-hydroxy-3-isopropenyl-2-(4'-methyl-4'-penten-1'-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  环丁烷衍生物的合成：夹竹桃鳞片Aspidiotus nerii性信息素的(+)和(-)对映异构体的全合成

  摘要：

  使用作为关键步骤的分子内酯烯醇化物烷基化反应形成环丁烷环，并很好地控制了不对称中心的相对构型，已经实现了 Aspidiotus nerii 性信息素的对映异构体及其非对映异构体的合成。许多其他三取代环丁烷衍生物的立体选择性合成也证明了用于合成 Aspidiotus nerii 性信息素的方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1201::aid-ejoc1201>3.0.co;2-7