(S)-(-)-7-甲氧基-n-丙基-2-氨基四氢化萘盐酸盐 | 93503-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (S)-(-)-7-甲氧基-n-丙基-2-氨基四氢化萘盐酸盐
• 英文名称: (S)-(-)-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propylamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-(-)-7-methoxy-2-(N-n-propylamino)tetralin hydrochloride；(S)-(-)-7-methoxy-2-(n-propylamino)tetralin hydrochloride；(S)-(-)-7-methoxy-N-propyl-2-aminotetraline hydrochloride；(2S)-7-methoxy-N-propyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 93503-09-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO*ClH
• 分子量: 255.788
• InChiKey: YOSBFQXBFQPSSC-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-7-甲氧基-n-丙基-2-氨基四氢化萘盐酸盐 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-trans-7-hydroxy-2-[N-propyl-N-(3'-iodo-2'-propenyl)amino]tetralin
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-trans-7-羟基-2- [N-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢萘的合成及旋光拆分：一种新的D3多巴胺受体配体。

  摘要：

  （R，S）-反式-7-羟基-2- [N-丙基-N-（3'-碘-2'-丙烯基）氨基]四氢化萘（反式-7-OH-据报道，P1PAT，5）是一种新的D3多巴胺受体配体。两种异构体（R）-（+）-和（S）-（-）-5均已制备并表征。在手性柱上获得的这些异构体的HPLC保留时间与[125I]-（R）-（+）-和（S）-（-）-5所观察到的一致。光学拆分的锡前体（R）-（+）-7的直接放射性碘化得到所需的[125I]（R）-（+）-5，这是合成该配体的更简单方法。与含有在草地贪夜蛾（Sf9）细胞中表达的D3多巴胺受体的膜制剂的结合研究还表明[125I]（R）-（+）-5是活性异构体（Kd = 0.05 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00078a021
• 作为产物：
  描述：

  (7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-基)-丙基-胺 在 (+)-4-(2-chlorophenyl)-5,5-dimethyl-2-hydroxy-1,3,2-dioxaphosphorinane 2-oxide 、 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(-)-7-甲氧基-n-丙基-2-氨基四氢化萘盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Further delineation of hydrophobic binding sites in dopamine D2/D3 receptors for N-4 substituents on the piperazine ring of the hybrid template 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol

  摘要：

  Here we report a structure-activity relationship (SAR) study of analogues of 5/7-{[2-(4-aryl-piperazin-1-yl)- ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol. Our SAR is focused on introduction of various substitutions in the piperazine ring of the hybrid template. The goal behind this study is to delineate the nature of the binding pocket for N-aryl substitution in the piperazine ring by observing the effect of various hydrophobic and other heteroaromatic substitutions on binding affinity (K-i), as measured with tritiated spiperone and HEK-293 cells expressing either D-2 or D-3 receptors. Functional activity of selected compounds was assessed with the GTP gamma S binding assay. Compound 8d was the most selective for the D-3 receptor in the spiperone binding assay. An interesting similarity in binding affinity was observed between isoquinoline derivative D-301 and the 2-substituted pyridine derivative 8d, suggesting the importance of relative spatial relationships between the N-atom of the ligand and the molecular determinants of the binding pocket in D-2/D-3 receptors. Functional activity assays demonstrated high potency and selectivity of (+)-8a and (-)-28b (D-2/D-3 (ratio of EC50): 105 and 202, respectively) for the D-3 receptor and both compounds were more selective compared to the reference drug ropinirole (D-2/D-3 (ratio of EC50): 29.5). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.025

文献信息

• Resolved monophenolic 2-aminotetralins and 1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines: structural and stereochemical considerations for centrally acting pre- and postsynaptic dopamine-receptor agonists
  作者：Haakan Wikstroem、Bengt Andersson、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Lars Erik Arvidsson、Anette M. Johansson、J. Lars G. Nilsson、Kjell Svensson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00380a012

  日期：1985.2

  centrally acting dopamine (DA) agonists acting on both pre- and postsynaptic DA receptors. The compounds resolved are 5- and 7-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin and cis- and trans-7-hydroxy-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo [f]quinoline. By the superimposition of the structures of the more active enantiomers of these compounds with those of known dopaminergic agonists, apomorphine and ergolines

  揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺（DA）激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6 ，10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂，阿扑吗啡和麦角灵重叠，可以提出一种新的DA受体模型，作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好，而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性，还用于预测新型结构的特性，包括固有手性，该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具，最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。