(S)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol | 84071-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(2-Furyl)-2-methylpropan-1-ol；(s)-3-(2'-Furanyl)-2-methyl-propanol；(2S)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 84071-97-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MKCIKJZVCSSIEB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  天然α-生育酚（维生素E）的C 14苯并二氢吡喃基部分的合成

  摘要：

  据报道，经由C 16加合物（10）从C 5酮（7）合成C 14（2S）醛（1）。

  DOI：

  10.1039/c39820000205
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(furan-2-yl)-2-methylacrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (R_C,S_Fc,S_P)-1-[2-(1-N,N-dimethylaminoethyl)ferrocen-1-yl]phenylphosphino-1'-dicyclohexylphosphinoferrocene 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (S)-3-(furan-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex

  摘要：

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47727d

文献信息

• Kinetic resolution of primary 2-methyl-substituted alcohols via Pseudomonas cepacia lipase-catalysed enantioselective acylation
  作者：Ove Nordin、Ba-Vu Nguyen、Carin Vörde、Erik Hedenström、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/a908023f

  日期：——

  The enantioselectivities of lipases from Pseudomonas cepacia (PFL, Amano PS, etc.) towards a series of primary 2-methyl-substituted alcohols using vinyl acetate as the acyl donor in transesterifications in organic solvents were studied. In terms of enantioselectivity, the best results were found for 3-aryl-2-methylpropan-1-ols with enantiomeric ratios (E-values) over 100 in most cases, whereas other 3-substituted primary 2-methylpropan-1-ols generally displayed lower enantioselectivities: 3-cycloalkyl-2-methylpropan-1-ols (E ≈ 20) and 2-methylalkan-1-ols (E ≈ 10). Moving the aryl group closer or further away from the chiral centre resulted in low enantioselectivities: 2-arylpropan-1-ols (E < 10), 2-methyl-4-(2-thienyl)butan-1-ol (E = 12), 2-methyl-5-(2-thienyl)pentan-1-ol (E = 3.2) and 2-methyl-6-(2-thienyl)hexan-1-ol (E = 3.8).

  研究了来自洋葱伯克霍尔德菌（Pseudomonas cepacia）的脂肪酶（如PFL、Amano PS等）在对一系列一级2-甲基取代醇使用乙酸乙烯酯作为酰基供体进行有机溶剂中的转酯化反应时的对映选择性。在对映选择性方面，最佳结果出现在3-芳基-2-甲基丙-1-醇中，大多数情况下对映体比例（E值）超过100，而其他3-取代的一级2-甲基丙-1-醇通常显示出较低的对映选择性：3-环烷基-2-甲基丙-1-醇（E ≈ 20）和2-甲基烷-1-醇（E ≈ 10）。将芳基团更靠近或远离手性中心会导致低对映选择性：2-芳基丙-1-醇（E < 10）、2-甲基-4-（2-噻吩基）丁-1-醇（E = 12）、2-甲基-5-（2-噻吩基）戊-1-醇（E = 3.2）和2-甲基-6-（2-噻吩基）己-1-醇（E = 3.8）。
• Optical isomers of 3,13-dimethylheptadecane: Sex pheromone components of the western false hemlock looper,Nepytia freemani (Lepidoptera: Geometridae)
  作者：G. G. Skip King、Regine Gries、Gerhard Gries、K. N. Slessor

  DOI：10.1007/bf02033860

  日期：1995.12

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] is the major pheromone component of the western false hemlock looper (WFHL),Nepytia freemani. In comparative gas chromotographic-electroantennographic detection (GC-EAD) analyses of stereoselectively synthesized isomers, 1 pg of (3S, 13R)-dime-17Hy elicited significantly stronger electrophysiological responses by male WFHL antennae than

  (3S, 13R)-3, 13-Dimethylheptadecane [(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy] 是西方假铁杉环虫 (WFHL) Nepytia freemani 的主要信息素成分。在立体选择性合成异构体的比较气相色谱-触角电子检测 (GC-EAD) 分析中，1 pg (3S, 13R)-dime-17Hy 比单独注射的 1 pg (3R, 13R)-dime-17Hy 引起雄性 WFHL 触角明显更强的电生理反应)-, (3R, 13S)- 或 (3S, 13S)-3, 13-dime-17Hy。在使用单独测试的立体异构体的现场实验中。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 是唯一吸引雄性的立体异构体，但四种立体异构体混合物的吸引力是其 3.6 倍。(3S, 13R)-3, 13-dime-17Hy 与其他立体异构体的四元和所有二元组合同样具有吸引力，表明
• Extractive biocatalysis: A powerful tool in selectivity control in yeast biotransformations
  作者：Paola D'Arrigo、Claudio Fuganti、Giuseppe Pedrocchi Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00941-7

  日期：1998.12

  The effect of absorbing resins on the yeast reduction of cl,P-unsaturated carbonyl compounds is reported. Enantioselectivity, chemoselectivity and space-time yields of the biotransformation are impressively enhanced. The distribution of substrates and products between the resin and the water phase shows that the improved selectivity has to be attributed to the control of substrate concentration, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Enantioselective Route to Bisabolane Sesquiterpenes Phenols: Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Curcuphenol and (<i>S</i>)-(+)-Curcumene
  作者：Claudio Fuganti

  DOI：10.1055/s-1998-1905

  日期：1998.11
• Thermodynamically controlled asymmetric induction: Applications with the intramolecular Diels-Alder reaction involving a furan diene
  作者：Simon Woo、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80098-7

  日期：1994.8

  Treatment of a variety of optically pure IMDAF precursors, containing one asymmetric centre on the sidearm, under thermodynamic conditions with MeAlCl(2) (-78 degrees C), provides cycloadducts with up to 5 asymmetric centres of known absolute stereochemistry. The minor cycloadduct can be equilibrated in the presence of MeAlCl(2) (-78 degrees C) to provide more of the major isomer. Treatment of the major cycloadduct with excess MeLi provides a decalin ring with up to 6 asymmetric centres, 5 of which are contiguous, in high enantiomeric excess.