7-Chloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one | 213753-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-Chloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
• 英文别名: 7-chloro-3-(2-hydroxyethyl)-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 213753-76-5
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 328.798
• InChiKey: CUCXSJSLKIHGOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-chloro-1-methyl-3-[2-(methylamino)ethyl]-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION, ANXIETY, AND SOCIAL IMPAIRMENT
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR RÉDUIRE UN DYSFONCTIONNEMENT TACTILE, L'ANXIÉTÉ ET UNE DÉFICIENCE SOCIALE

  摘要：

  本发明提供了一种新型的外周限制苯二氮䓬类药物，其具有降低血脑屏障渗透性的特性，并提供了用于减少在被诊断为自闭症谱系障碍、瑞特综合征、菲兰-麦克德米德综合征或脆性X综合征患者中的触觉功能障碍、社交障碍和焦虑的方法。

  公开号：

  WO2020198275A1
• 作为产物：
  描述：

  地西泮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-Chloro-3-(2-hydroxy-ethyl)-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的3-取代的2,3-二氢-1 H -1,4-苯并二氮杂-2-酮的乙酰化：温度和构象对对映选择性和构型的影响

  摘要：

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810558

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION, ANXIETY, AND SOCIAL IMPAIRMENT
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20220162173A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present invention provides novel peripherally-restricted benzodiazepines with reduced blood brain barrier permeability and methods of use thereof for reducing tactile dysfunction, social impairment, and anxiety in a subject diagnosed with Autism Spectrum Disorder, Rett syndrome, Phelan McDermid syndrome, or Fragile X syndrome.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TACTILE DYSFUNCTION, ANXIETY, AND SOCIAL IMPAIRMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR RÉDUIRE UN DYSFONCTIONNEMENT TACTILE, L'ANXIÉTÉ ET UNE DÉFICIENCE SOCIALE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020198275A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present invention provides novel peripherally-restricted benzodiazepines with reduced blood brain barrier permeability and methods of use thereof for reducing tactile dysfunction, social impairment, and anxiety in a subject diagnosed with Autism Spectrum Disorder, Rett syndrome, Phelan McDermid syndrome, or Fragile X syndrome.

  本发明提供了一种新型的外周限制苯二氮䓬类药物，其具有降低血脑屏障渗透性的特性，并提供了用于减少在被诊断为自闭症谱系障碍、瑞特综合征、菲兰-麦克德米德综合征或脆性X综合征患者中的触觉功能障碍、社交障碍和焦虑的方法。
• Lipase-Catalyzed Acetylation of 3-Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-1,4-benzodiazepin-2-ones: Effect of temperature and conformation on enantioselectivity and configuration
  作者：Amir Avdagić、Andreja Lesac、Zsuzsa Majer、Miklòs Hollòsi、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1002/hlca.19980810558

  日期：——

  due to the binding to the enzyme, in absolute (P)-conformation. Temperature dependence of enantioselectivity revealed inverse correlation of the E value of rac-9, and ee values for prochiral 16, with T[K], indicating prevalent contribution of the enthalpy term to enantioselection. Absolute conformation (M/P) and absolute configuration at C(3) of all products was determined by combining CD and 1H-NMR

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝