(3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
• 英文别名: Empagliflozin impurity 162；(3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[[4-[(3S)-oxolan-3-yl]oxyphenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• 化学式: C₂₃H₂₇ClO₈
• 分子量: 466.916
• InChiKey: YZGOOQZXQOPQNT-RQPXCORLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到依帕列净
  参考文献：
  名称：

  一种SGLT-2抑制剂及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种SGLT‑2抑制剂及中间体的制备方法。所述方法包括步骤：(1)化合物A与氯硅烷在缚酸剂的作用下反应生成化合物B；(2)化合物B与化合物C混合得到化合物D；和(3)化合物D与还原剂和催化剂反应得到SGLT‑2抑制剂化合物。

  公开号：

  CN112812107A
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-(((S)-tetrahydrofuran-3-yl)oxy)benzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  一种SGLT-2抑制剂及中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种SGLT‑2抑制剂及中间体的制备方法。所述方法包括步骤：(1)化合物A与氯硅烷在缚酸剂的作用下反应生成化合物B；(2)化合物B与化合物C混合得到化合物D；和(3)化合物D与还原剂和催化剂反应得到SGLT‑2抑制剂化合物。

  公开号：

  CN112812107A

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM OF 1-CHLORO-4- (BETA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-(4-((S)-TETRAHYDROFURAN-3-YLOXY)BENZYL)BENZENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FORME CRISTALLINE DE 1-CHLORO-4-(?-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-[4-((S)-TÉTRAHYDROFURAN-3-YLOXY)-BENZYL]-BENZÈNE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011039107A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention relates to a method for the preparation for a crystalline form of 1-chloro-4-(Β-D-glucopyranos-1-yl)-2-[4-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxy)-benzyl]-benzene. In addition the invention relates to a crystalline form obtainable by this method, to a pharmaceutical composition and to the use thereof for preparing medicaments.

  这项发明涉及一种制备1-氯-4-(Β-D-葡萄糖吡喃糖基)-2-[4-((S)-四氢呋喃-3-氧基)-苄基]-苯晶型的方法。此外，该发明涉及通过该方法获得的一种晶型，以及用于制备药物的药用组合物及其用途。
• Synthesis, Isolation, Characterization and Suppression of Impurities during Optimization of Empagliflozin (Jardiance)
  作者：Peng Peng、Chuanmeng Zhao、Jiangtao Yang、Xiao Liu、Jun Yu、Fuli Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2021.2022922

  日期：2022.5.4

  (2022). Synthesis, Isolation, Characterization and Suppression of Impurities during Optimization of Empagliflozin (Jardiance) Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 3, pp. 203-219.

  （2022 年）。Empagliflozin (Jardiance) 有机制剂和程序国际优化过程中杂质的合成、分离、表征和抑制：Vol。54，第 3 期，第 203-219 页。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM OF 1-CHLORO-4- (BETA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-(4-((S)-TETRAHYDROFURAN-3-YLOXY)BENZYL)BENZENE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2483286A1

  公开（公告）日：2012-08-08
• METHOD FOR THE PREPARATION OF A CRYSTALLINE FORM OF 1-CHLORO-4-(BETA-D-GLUCOPYRANOS-1-YL)-2-(4-((S)-TETRAHYDROFURAN-3-YLOXY)BENZYL)BENZENE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2483286B1

  公开（公告）日：2016-07-13
• CN115232179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——