5-hydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-β-D-galactopyranoside tetraacetate | 80443-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-β-D-galactopyranoside tetraacetate
• 英文别名: acacetin-7-O-β-D-tetra-O-acetylgalactoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80443-10-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₁₄
• 分子量: 614.56
• InChiKey: XZAKGMISJSSZKC-AARHSHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-β-D-galactopyranoside tetraacetate 在 水 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到刺槐黄素7-O-beta-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  柚皮苷中芹菜素和acacetin-7-O-β-d-糖苷的半合成及其细胞毒活性

  摘要：

  芹菜素-7-O-β-D-糖苷1-8和acacetin-7-O-β-D-糖苷9-16由4'-O-苄基芹菜素17和acacetin 18通过糖苷化和相应的脱保护作用而半合成分别是α-乙酰基糖基溴化物。化合物17和18是通过碘化，随后碱诱导的消除，4'-O-苄基化或4'-O-甲基化以及使用柚皮苷作为起始原料的酸水解制备的，所述柚皮苷为容易获得且廉价的原料。通过标准MTT方法评估了它们对五种人类癌细胞系（HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480）的细胞毒性潜力。结果表明，化合物2、9和19对HL-60，SMMC-7721，A-549，MCF-7和SW480表现出中等的细胞毒性，而化合物3对MCF-7选择性表现出有效的细胞毒性。在合成的目标化合物中，有3、4、7、11

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 三氟化硼 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-hydroxy-4'-methoxyflavone 7-O-β-D-galactopyranoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Acacetin 7-O-β-d-galactopyranoside from Chrysanthemum indicum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98580-7

文献信息

• Facile synthesis of acacetin-7-O-β-d-galactopyranoside
  作者：James T. Zacharia、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.015

  日期：2012.2

  Acacetin-7-O-beta-D-galactopyranoside (1), a natural flavonoid isolated from flower heads of Chrysanthemum morifolium, has been reported to inhibit the replication of HIV in H9 cells. We achieved the total synthesis of compound 1 by employing a one-pot synthesis of the aglycon. The key reactions in this approach include the modified Baker-Venkataraman reaction and regio- and stereoselective O-glycosylations. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.