卡巴他赛杂质21 | 160535-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 卡巴他赛杂质21
• 英文名称: (3R-cis)-3-(1-methoxy-1-methylethoxy)-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 160535-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NYUATECGDIVJIR-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡巴他赛杂质21 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 卡巴他赛
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度卡巴他赛中间体的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及化合物(2α，5β，7β，10β，13α)-4-(乙酰氧基)-13-({(2R，3S)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2--[2-甲氧基-2-丙-2-基)氧基]-3-苯基丙酰基}氧基)-1，7，10-三甲氧基-9-氧代-5，20-环氧-11-烯-2-基苯甲酸酯(化合物II，即“7，10，13-三甲氧基-10-DAB”)。本发明还涉及高纯度(2α，5β，7β，10β，13α)-4-(乙酰氧基)-13-({(2R，3S)-3-[(叔丁氧基羰基)氨基]-2--[2-甲氧基-2-丙-2-基)氧基]-3-苯基丙酰基}氧基)-1-羟基-7，10-二甲氧基-9-氧代-5，20-环氧-11-烯-2-基苯甲酸酯(化合物1)的制备方法，所述制备方法包括硅胶色谱柱层析和重结晶的步骤，通过所述制备方法制得的化合物I中所含杂质化合物ＩI和化合物III的含量显著降低。所述化合物I、III可用于制备抗癌药卡巴他赛。

  公开号：

  CN103664837B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (3R,4S)-3-羟基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到卡巴他赛杂质21
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性加成格氏试剂以氮杂环丁烷-2,3-二酮的制备：新颖紫杉醇的合成®类似物

  摘要：

  描述了紫杉醇的新型C-2'类似物的合成和细胞毒性。使用Holton的β-内酰胺方法合成类似物，以将侧链附加在浆果赤霉素III上。合成新型类似物的关键中间体是通过将格氏试剂空前地立体控制地添加到手性氮杂环丁烷2,3-二酮中来制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01420-7

文献信息

• &bgr;-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06350886B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Novel &bgr;-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling &bgr;-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  新型β-内酰胺类化合物在制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）时具有中间体的作用。本发明还涉及新型β-内酰胺偶联制备含侧链紫杉醇的方法和新型含侧链紫杉醇。
• Novel beta-lactams methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Thottathil K. John

  公开号：US20050107605A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel β-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling β-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  新型β-内酰胺类化合物被发现可作为制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）的中间体。本发明还涉及新型将β-内酰胺偶联形成含侧链紫杉醇的方法以及新型含侧链紫杉醇。
• Novel beta-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：——

  公开号：US20020137927A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Novel &bgr;-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling &bgr;-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  小说&bgr;-内酰胺在制备含侧链紫杉醇如紫杉醇衍生物的中间体中发现了应用。本发明还涉及新的耦合&bgr;-内酰胺形成含侧链紫杉醇的方法，以及新的含侧链紫杉醇。
• β-Lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07176326B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  Novel β-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling β-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  新型β-内酰胺类化合物被发现可作为制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）的中间体。本发明还涉及新型的将β-内酰胺偶联形成含侧链紫杉醇的方法，以及新型的含侧链紫杉醇。
• Beta-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0617018A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  β-lactams of formula (I) finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling β-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes. wherein R¹-R⁵ are as described in the description.

  式(I)的β-内酰胺可作为制备含侧链的紫杉醇和紫杉醇衍生物等紫杉类药物的中间体。本发明还涉及将 β-内酰胺偶联形成此类含侧链的紫杉醇的新方法，以及新型含侧链的紫杉醇。 其中 R¹-R⁵ 如说明书所述。