卡巴他赛杂质12 | 146924-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 卡巴他赛杂质12
• 英文名称: (-)-cis-3(S)-hydroxy-4(S)-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 146924-92-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: FBZSDKXFQUKDLD-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡巴他赛杂质12 、 乙烯基乙醚 、 甲烷磺酸 在 three 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 碳酸氢钠 为溶剂， 反应 0.33h， 以to give 4.87 g (99%) of cis-3-(1-ethoxyethoxy)-4-phenylazetidin-2-one as a colorless oil的产率得到cis-3-(1-Ethoxyethoxy)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method for preparation of taxol using an oxazinone

  摘要：

  制备紫杉醇中间体的方法包括将醇与具有以下结构式的噁唑烷酮接触：##STR1## 其中R.sub.1为芳基，杂环芳基，烷基，烯基，炔基或OR.sub.7，其中R.sub.7为烷基，烯基，炔基，芳基或杂环芳基；R.sub.2和R.sub.5分别选自氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基和OR.sub.8，其中R.sub.8为烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基或羟基保护基；以及R.sub.3和R.sub.6分别选自氢，烷基，烯基，炔基，芳基和杂环芳基。

  公开号：

  US05136060A1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-cis-3-acetyloxy-4-phenylazetidin-2-one 反应 69.0h， 以31%的产率得到卡巴他赛杂质12
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of the C-13 side chain of taxol: optically active 3-hydroxy-4-phenyl .beta.-lactam derivatives

  摘要：

  Enantiomerically-pure 3-hydroxy-4-phenyl beta-lactam derivatives have been successfully prepared via enantioselective hydrolyses and transesterifications of racemic esters and alcohols respectively catalyzed by bacterial lipases. These lipases also catalyzed highly enantioselective cleavage of the beta-lactam ring of (+/-)-10 to yield derivatives of (2R,3S)-phenylisoserine in high enantiomeric excess. The resolved enantiomers are important intermediates in the synthesis of the C-13 side chain of taxol.

  DOI：

  10.1021/jo00057a018

文献信息

• Beta-lactam synthesis
  申请人：Vu Phong

  公开号：US20060281914A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention is directed to a process for the preparation of β-lactams. Generally, an imine is cyclocondensed with a ketene acetal or enolate to form the β-lactam product in a “one pot” synthesis, this process is generally performed at a higher temperature than conventional processes.

  本发明涉及一种制备β-内酰胺的方法。通常，亚胺与酮乙缩醛或烯醇酸盐进行环缩合成β-内酰胺产物，这种“一锅法”合成过程通常在比传统工艺更高的温度下进行。
• Utilization of (18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid as a Chiral NMR Solvating Agent for Diamines and β-Amino Acids
  作者：Yolanda C. Rodriguez、Tayla M. Duarte、Zsolt Szakonyi、Enikő Forró、Ferenc Fülöp、Thomas J. Wenzel

  DOI：10.1002/chir.22491

  日期：2015.10

  The compound (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid was evaluated as a chiral nuclear magnetic resonance (NMR) solvating agent for a series of diamines and bicyclic β‐amino acids. The amine must be protonated for strong association with the crown ether. An advantage of (18‐crown‐6)‐2,3,11,12‐tetracarboxylic acid over many other crown ethers is that it undergoes a neutralization reaction with neutral

  该化合物（18-皇冠-6）-2,3,11,12-四羧酸被评估为一系列二胺和双环β-氨基酸的手性核磁共振（NMR）溶剂化剂。必须对胺进行质子化以使其与冠醚牢固结合。（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸相对于许多其他冠醚的优势在于，它会与中性胺进行中和反应，形成结合所需的质子化物种。评价了十二种中性和质子化的伯二胺。检查了具有芳基和脂族基团的二胺。一些是具有等效胺基的阻转异构体。其他的具有两个非等价的胺基。考虑到可能形成2：1、1：1和1：这些系统的关联平衡是复杂的 2种冠胺络合物，并给出溶液中冠醚与中性胺混合物的各种带电物质。冠醚在每个二胺底物的一个或多个共振的1 H NMR光谱。此外，还检查了一系列五个双环β-氨基酸，并且（18-crown-6）-2,3,11,12-四羧酸在1 H NMR光谱中引起了每个化合物三个或三个以上共振的对映异构体分化。手性27：708–715，2015。©2015
• New Enzymatic Two-Step Cascade Reaction for the Preparation of a Key Intermediate for the Taxol Side-Chain
  作者：Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201000262

  日期：——

  Enzymatic strategies are reported for the synthesis of (2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid (ee > 98 %), a key intermediate of the side-chain of Taxol®, by enzymatic hydrolysis in organic media. The new enzymatic cascade reaction, which took place through Candida antarctica lipase B-catalysed deacylation followed by lactam ring-opening of racemic cis-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one with

  据报道，酶促策略用于合成 (2R,3S)-3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸 (ee > 98 %)，这是 Taxol® 侧链的关键中间体，通过有机酶水解媒体。新的酶促级联反应通过南极念珠菌脂肪酶 B 催化的脱酰基作用发生，然后外消旋 cis-3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one 在 60°C 下与 iPr2O 中的 H2O 内酰胺开环，产生了两个不同的对映体纯产品（ee ≥ 98 %），其中之一是所需的紫杉醇侧链关键中间体。
• Oxazinone compounds for the preparation of taxol
  申请人：Florida State University

  公开号：US05384399A1

  公开（公告）日：1995-01-24

  Process for the preparation of a taxol intermediate comprising contacting an alcohol with an oxazinone having the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl or OR.sub.7 wherein R.sub.7 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl; R.sub.2 and R.sub.5 are independently selected from hydrogen, alkyl alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, and OR.sub.8 wherein R.sub.8 is alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, or hydroxyl protecting group; and R.sub.3 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl and heteroaryl.

  制备紫杉醇中间体的过程包括将醇与具有以下式子的氧杂环丙酮反应：##STR1## 其中R1为芳基，杂环芳基，烷基，烯基，炔基或OR7，其中R7为烷基，烯基，炔基，芳基或杂环芳基；R2和R5分别选择自氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基和OR8，其中R8为烷基，烯基，炔基，芳基，杂环芳基或羟基保护基；R3和R6分别选择自氢，烷基，烯基，炔基，芳基和杂环芳基。
• Method for preparation of taxol using .beta.-lactam
  申请人：Florida State University

  公开号：US05175315A1

  公开（公告）日：1992-12-29

  A .beta.-lactam of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is aryl, substituted aryl, alkyl, alkenyl, or alkynyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, acyl, acetal, ethoxyethyl, or other hydroxyl protecting group; and R.sub.3 is aryl, substituted aryl, alkyl, alkenyl, or alkynyl; and process for the preparation of taxol comprising contacting said .beta.-lactam and an alcohol in the presence of an activating agent to provide a taxol intermediate, and converting the intermediate to taxol.

  一种化学式为：##STR1## 的.beta.-内酰胺，其中R.sub.1为芳基，取代芳基，烷基，烯基或炔基；R.sub.2为氢，烷基，酰基，缩醛基，乙氧乙基或其他羟基保护基；R.sub.3为芳基，取代芳基，烷基，烯基或炔基；以及制备紫杉醇的方法，包括将所述.beta.-内酰胺和醇在活化剂的存在下接触以提供紫杉醇中间体，并将中间体转化为紫杉醇。