(+)-dalesconol B | 1065011-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-dalesconol B
• 英文别名: Sporothrin B；(2S,11S)-7,15,17,26-tetrahydroxyheptacyclo[19.7.1.02,11.02,20.03,8.014,19.025,29]nonacosa-1(29),3(8),4,6,14(19),15,17,20,22,25,27-undecaene-9,13,24-trione
• CAS: 1065011-05-3
• 化学式: C₂₉H₁₈O₇
• 分子量: 478.458
• InChiKey: LTJCWOKEBIDYKL-XETJZTBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dalesconol B 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 4383.0h， 以40%的产率得到(2S)-7,15,17,26-tetrahydroxyheptacyclo[19.7.1.02,11.02,20.03,8.014,19.025,29]nonacosa-1(29),3(8),4,6,10,14(19),15,17,20,22,25,27-dodecaene-9,13,24-trione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF THE POTENT IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS DALESCONOL A AND B
  [FR] SYNTHÈSE DES AGENTS IMMUNOSUPPRESSIFS PUISSANTS, LE DALESCONOL A ET B

  摘要：

  公开号：

  WO2011103442A3
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium diacetate 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 decanes 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.29h， 生成 (+)-dalesconol B
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF THE POTENT IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS DALESCONOL A AND B
  [FR] SYNTHÈSE DES AGENTS IMMUNOSUPPRESSIFS PUISSANTS, LE DALESCONOL A ET B

  摘要：

  公开号：

  WO2011103442A3

文献信息

• Total Syntheses of Dalesconol A and B
  作者：Scott A. Snyder、Trevor C. Sherwood、Audrey G. Ross

  DOI：10.1002/anie.201002264

  日期：——

  A polycyclic collapse: Use of a carefully designed acyclic intermediate participated in a cascade reaction that formed the entire core of the polyketide‐derived dalesconols in a single flask (see scheme). A number of additional and carefully controlled synthetic operations completed an expeditious synthesis of both of these highly bioactive natural products as well as structural congenors.

  多环塌陷：使用精心设计的无环中间体参与级联反应，在单个烧瓶中形成聚酮化合物衍生的dalesconols的整个核心（见方案）。许多额外的和精心控制的合成操作完成了这些高生物活性天然产物以及结构同类物的快速合成。
• Efficient Enantioselective Syntheses of (+)-Dalesconol A and B
  作者：Guoqing Zhao、Guangqing Xu、Chao Qian、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b00783

  日期：2017.3.8

  immunosuppressants (+)-dalesconol A and B in a highly efficient and concise manner, which features an efficient palladium-catalyzed enantioselective dearomative cyclization-kinetic resolution cascade to install the chiral all-carbon quaternary center, an effective sterically hindered Stille coupling, a powerful 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation to furnish all requisite unsaturation, and a tandem

  我们在此以高效简洁的方式报告了免疫抑制剂 (+)-dalesconol A 和 B 的首次对映选择性合成，其特点是高效的钯催化对映选择性脱芳环化-动力学拆分级联反应安装手性全碳四元中心，有效的空间位阻斯蒂尔偶联、强大的 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化以提供所有必需的不饱和度，以及串联水解-闭环序列。
• [EN] SYNTHESIS OF THE POTENT IMMUNOSUPPRESSANT AGENTS DALESCONOL A AND B<br/>[FR] SYNTHÈSE DES AGENTS IMMUNOSUPPRESSIFS PUISSANTS, LE DALESCONOL A ET B
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2011103442A3

  公开（公告）日：2011-11-17