2-(diethylamino)benzaldehyde | 54337-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: N,N-diethylamino benzaldehyde；p-N,N-diethylaminobenzaldehyde
• CAS: 54337-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FLCWJWNCSHIREG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylamino)benzaldehyde 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 5-fluorochrysene
  参考文献：
  名称：

  使用联吡啶配体通过铬催化还原未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的交叉偶联

  摘要：

  两个化学惰性键之间的还原交叉偶联仍然是合成化学中的一大挑战。我们在这里报告了通过铬催化实现的未活化的 C(芳基)-N 和 C(芳基)-O 键之间的还原交叉耦合。简单且廉价的 CrCl2 盐，结合重要的联吡啶配体和镁还原剂，在苯胺衍生物的 C(芳基)-N 键和芳基酯的 C(芳基)-O 键的连续裂解中显示出高反应性，允许交叉-这两个未活化的不同键以还原方式偶联形成 C(芳基)-C(芳基)键。氘标记实验的机理研究表明，苯胺中的 C(芳基)-N 键优先被活性 Cr 物种裂解，其中联吡啶与 Cr 的连接采用 1 中的配位模型：

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05730
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 2-(diethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Multisubstituted Quinolinone Derivatives Based on Ring Recombination Strategy

  摘要：

  We achieved a concise construction of 3-substituted quinolinone derivatives based on a ring recombination strategy. In this process, seven transformations involving two types of cyclization proceeded in one pot to afford various quinolinone derivatives in good to excellent chemical yields (up to 98%).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04224

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ALDH AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDH ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017223086A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a thiopyrimidinone structure which function as inhibitors of ALDH protein, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类具有噻吩嘧啶酮结构的新颖小分子，它们作为ALDH蛋白的抑制剂，以及它们作为治疗癌症和其他疾病的疗法的使用。
• SELECTIVE FLUORESCENT PROBE FOR ALDEHYDE DEHYDROGENASE
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20200199092A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  High aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) activity has emerged as a reliable marker for the identification of both normal and cancer stem cells. Herein, is presented AlDeSense, a turn-on green fluorescent probe for aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) and Ctrl-AlDeSense, a matching non-responsive reagent. AlDeSense exhibits a 20-fold fluorescent enhancement when treated with ALDH1A1. Through the application of surface marker antibody staining, tumorsphere assays, and assessment of tumorigenicity, the disclosed results show that cells exhibiting high AlDeSense signal intensity have properties of cancer stem cells. Herein, is also reported the development of a red congener, red-AlDeSense. Importantly, red-AlDeSense represents one of only a few examples of a turn-on sensor in the red region using the d-PeT quenching mechanism.

  高乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）活性已成为识别正常和癌干细胞的一个可靠标志。本文介绍了一种名为AlDeSense的针对乙醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的开启型绿色荧光探针，以及一个相应的无响应试剂Ctrl-AlDeSense。当用ALDH1A1处理时，AlDeSense的荧光强度可增强20倍。通过表面标记抗体染色、肿瘤球体试验和肿瘤生成能力的评估，所披露的结果显示，表现出高AlDeSense信号强度的细胞具有癌干细胞的特性。本文还报告了一种红色类似物，即red-AlDeSense的开发。重要的是，red-AlDeSense是使用d-PeT淬灭机制在红色区域进行开启型传感的少数几个例子之一。
• Aluminum Complexes with Bidentate <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylaniline–arylamido Ligands: Synthesis, Structures, and Catalytic Properties for Efficient Ring‐Opening Polymerization of ϵ‐Caprolactone
  作者：Aihong Gao、Ying Mu、Jingshun Zhang、Wei Yao

  DOI：10.1002/ejic.200900158

  日期：2009.8

  2h), with AlMe 3 (1 equiv.). All complexes were characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy and elemental analysis. Single-crystal X-ray diffraction analysis of complexes 3c and 3e revealed that these Al complexes have a distorted tetrahedral geometry around the metal center. All complexes were found to be efficient catalysts for the ring-opening polymerization of e-caprolactone (CL) in the presence

  许多带有双齿 N,N-二烷基苯胺-芳基酰胺配体的 Al 配合物，邻位-(ArNCH 2 )C 6 H 4 NR 2 AlMe 2 (R = Me，Ar = 2,6-iPr 2 C 6 H 3 , 3a; 2,6-Et 2 C 6 H 3 , 3b; 2,6-Me 2 C 6 H 3 , 3c; 4-MeC 6 H 4 , 3d; Ph, 3e; 和 R = Et, Ar = 2,6- iPr 2 C 6 H 3 , 3f; 2,6-Me 2 C 6 H 3 , 3g; Ph, 3h)，由相应的游离配体邻位-(ArNHCH 2 )C 6 H 4 NR 反应合成2 (R = Me, Ar = 2,6-iPr 2 C 6 H 3 , 2a; 2,6-Et 2 C 6 H 3 , 2b; 2,6-Me 2 C 6 H 3, 2c; 4-MeC 6 H 4 , 2d; Ph, 2e; 和 R = Et
• [EN] DICHROIC AZO-AZOMETHINE DYES FOR LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COLORANTS DICHROÏQUES D'AZO-AZOMÉTHINE POUR COMPOSITIONS À CRISTAUX LIQUIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020156832A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Dichroic azo-azomethine dyes of formula (A) or (B), wherein Ar1 to Ar10 are specific (hetero)aromatic moieties and L is a linking group, as defined in the present claims, a dichroic dye mixture comprising said azo-azomethine dyes and a process for preparing the dyes are provided. The dyes are well suited for combination with liquid crystal material for use, inter alia, in a light absorption anisotropic element, for example,in a switchable optical device or an optically anisotropic film.

  二色性偶氮偶亚甲基染料的化学式（A）或（B），其中Ar1至Ar10是特定的（杂）芳香基团，L是一个连接基团，如本申请中所定义的，提供了一种包括所述偶氮偶亚甲基染料的二色性染料混合物以及制备这些染料的方法。这些染料非常适合与液晶材料结合使用，例如，在光吸收各向异性元件中，例如，在可切换的光学器件或光学各向异性薄膜中。
• Redox-Triggered Switchable Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives via Hydride Transfer/<i>N</i>-Dealkylation/<i>N</i>-Acylation
  作者：Xiaoyu Yang、Liang Wang、Fangzhi Hu、Lubin Xu、Sanming Li、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03863

  日期：2021.1.15

  The switchable synthesis of 3-non, 3-mono, 3,3′-disubstituted 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones was developed through a redox-neutral hydride-transfer/N-dealkylation/N-acylation strategy from o-aminobenzaldehyde with 4-hydroxycoumarin, and Meldrum’s acid, respectively. The unprecedented strategy for the synthesis of 3,3′-highly functionalized 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one has been realized with the in

  通过氧化还原-中性氢化物转移/ N-脱烷基/ N-酰化策略发展了3-非，3-单，3,3'-二取代的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的可转换合成分别由邻氨基苯甲醛与4-羟基香豆素和Meldrum酸组成。合成3,3'-高度官能化的3,4-二氢喹啉-2（1 H）-1的空前策略已实现，其中通过迈克尔加成通过o -QM原位利用释放的HCHO 。此外，通过简明合成CYP11B2抑制剂已很好地说明了该方案的合成效用。