(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2,2-dichloro-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 28307-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2,2-dichloro-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7β-(2,2-dichloro-acetylamino)-cephalosporanic acid；Dichloro ceftidine dichloride；(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2,2-dichloroacetyl)amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 28307-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₆S
• 分子量: 383.209
• InChiKey: ACAXKSAPOZOLLV-KSBSHMNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium methanolate 、 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2,2-dichloro-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2-chloro-acetylamino)-7c-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 7-methoxycephalosporins and 6-methoxypenicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78047-6
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 7-氨基头孢烷酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.6%的产率得到(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(2,2-dichloro-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种头霉素中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头霉素中间体的制备方法。头霉素中间体化合物具有式(Ⅳ)结构，是在特定的溶剂中由7‑ACA与二氯乙酰氯反应，得到的产物再与MMT在磺酸催化剂催化下反应，经析晶制得。本发明的头霉素中间体具有纯度高和稳定性好等特点，有利于改善头霉素终产品如头孢米诺钠、头孢美唑钠和头孢替坦二钠的纯度，利于大规模生产应用。

  公开号：

  CN105017287B

文献信息

• XIRAOKA, TEHTSUO;SUGIMURA, YUKIO
  作者：XIRAOKA, TEHTSUO、SUGIMURA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• 一种头霉素中间体的制备方法
  申请人：齐鲁安替（临邑）制药有限公司

  公开号：CN105017287B

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明涉及一种头霉素中间体的制备方法。头霉素中间体化合物具有式(Ⅳ)结构，是在特定的溶剂中由7‑ACA与二氯乙酰氯反应，得到的产物再与MMT在磺酸催化剂催化下反应，经析晶制得。本发明的头霉素中间体具有纯度高和稳定性好等特点，有利于改善头霉素终产品如头孢米诺钠、头孢美唑钠和头孢替坦二钠的纯度，利于大规模生产应用。
• A novel synthesis of 7-methoxycephalosporins and 6-methoxypenicillins
  作者：Yukio Sugimura、Kimio Iino、Yuji Iwano、Toko Saito、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78047-6

  日期：1976.4