5-phenylresorcinol | 7028-41-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenylresorcinol
• 英文别名: 1,1'-biphenyl-3,5-diol；3,5-dihydroxy-1,1′-biphenyl；[1,1′-biphenyl]-3,5-diol；(1,1'-biphenyl)-3,5-diol；[1,1'-biphenyl]-3,5-diol；3,5-dihydroxybiphenyl；5-phenylbenzene-1,3-diol
• CAS: 7028-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: UAVUNEWOYVVSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 - 159°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylresorcinol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到4-bromo-[1,1'-biphenyl]-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Vicinal Diamination of Arenes with Domino Aryne Precursors

  摘要：

  Vicinal diamination of domino aryne precursors was achieved with sulfamides. The reaction proceeds through a two-aryne pathway, accepting two N-nucleophiles at the 1,2-positions of an arene ring. Symmetrical and unsymmetrical diaminobenzenes were readily obtained.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01747
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二甲氧基苯 在 氢碘酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-phenylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成 5-取代的间苯二酚衍生物

  摘要：

  Suzuki 和 Stille 交叉偶联反应用于合成 5-取代的 1,3-二甲氧基苯和 5-取代的间苯二酚衍生物。取代的间苯二酚衍生物仅通过三个步骤从廉价的试剂中获得。1,3-二甲氧基苯甲酸和1-氯-3,5-二甲氧基苯转化为1-碘-、1-溴-、1-三甲基锡-3,5-二甲氧基苯和3,5-二甲氧基苯基硼酸。5-烯丙基-1,3-二甲氧基苯和3,5-二甲氧基联苯衍生物是在温和条件下通过交叉偶联反应获得的。HI、BBr3 和AlI3 用于将这些二甲氧基苯去甲基化成它们的间苯二酚衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<359::aid-ejoc359>3.0.co;2-n
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethyl 2,4-dihydroxy-6-phenylbenzene-1,3-dicarboxylate 、 盐酸 、 、 苯 在 氮气 、 ice 、 乙醚 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 5-phenylresorcinol 、 正己烷 、 苯 作用下， 以 水 、 sodium hydroxide 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以yields 2.03 g of 5-phenylresorcinol as colourless crystals, M.P. 157° - 158°的产率得到5-phenylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 5-substituted resorcinols and related

  摘要：

  根据本发明，通过在碱性缩合剂的存在下，将式II的羧酸酯与式III的3-氧代戊二酸二酯反应，其中R1表示一个烃基，可以是未取代或取代惰性取代基，R2表示非芳香键合的较低碳氢基，得到式I的5-取代邻苯二酚，其中： ##STR1## 然后水解得到式IV的双羟基异苯二甲酸酯，再脱羧得到产物，其中，一种具体实施方式是制备5-戊基邻苯二酚。

  公开号：

  US04249027A1

文献信息

• Selective Aryne Formation via Grob Fragmentation from the [2+2] Cycloadducts of 3-Triflyloxyarynes
  作者：Jiarong Shi、Hai Xu、Dachuan Qiu、Jia He、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.6b12161

  日期：2017.1.18

  chemoselective ring-opening protocol of the formal [2+2] cycloadducts of 3-triflyloxyarynes was developed to generate 2,3-aryne intermediate via Grob fragmentation. A variety of 1,3-di- and 1,2,3-trisubstituted arenes could be readily accessed through this [2+2] cycloaddition-2,3-aryne formation sequence. The regioselectivity in these transformations originates from the steric repulsion of the aliphatic chain

  开发了 3-三氟甲氧基芳烃的正式 [2+2] 环加合物的化学选择性开环方案，以通过 Grob 碎片生成 2,3-芳烃中间体。通过这种[2+2]环加成-2,3-芳烃形成序列，可以很容易地获得各种1,3-二-和1,2,3-三取代的芳烃。这些转化中的区域选择性源于脂肪链的空间排斥。
• Silylated polycarbonate polymers, method of making, and articles
  申请人：Lens Jan Pleun

  公开号：US20080306294A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  A silylated dihydroxy aromatic compound of the formula (1a); wherein G a and G b are each independently C 1-12 alkyl, —OSi(C 1-12 alkyl) 3 , C 1-12 arylalkyl, or —OSi(C 1-12 arylalkyl) 3 ; Z a and Z b are each independently a straight or branched C 2-18 alkylene, a C 8-18 arylalkylene, or a C 8-18 alkylarylene, X a is a direct bond, a heteroatom-containing group, or a C 1-18 organic group, and r and s are each independently 1 or 2 is disclosed.

  一种具有式(1a)的硅烷化二羟基芳香族化合物；其中Ga和Gb各自独立地为C1-12烷基、—OSi(C1-12烷基)3、C1-12芳基烷基或—OSi(C1-12芳基烷基)3；Za和Zb各自独立地为直链或支链的C2-18亚烷基、C8-18芳基亚烷基或C8-18烷基芳基亚烷基，Xa为直接键、含杂原子基团或C1-18有机基团，且r和s各自独立地为1或2。
• Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors
  申请人：Liu Gang

  公开号：US06972340B2

  公开（公告）日：2005-12-06

  Compounds of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  化合物的分子式(I)或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶-B(PTP1B)抑制剂。该文披露了该类化合物的制备、含有该类化合物的组合物以及使用该类化合物治疗疾病的方法。
• Phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acids]: agents that elevate high-density lipoproteins
  作者：Ila Sircar、M. Hoefle、R. E. Maxwell

  DOI：10.1021/jm00361a015

  日期：1983.7

  A series of phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acid]s have been synthesized and evaluated as potential hypolipidemic agents. Compound 18 (CI-924) was found to be the most potent compound in this series. In rats, compound 18 not only reduced low-density lipoprotein cholesterol but also increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol. Comparative studies in rats indicated 18 produced an

  已经合成了一系列亚苯基双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸]，并被评估为潜在的降血脂药。发现化合物18（CI-924）是该系列中最有效的化合物。在大鼠中，化合物18不仅降低了低密度脂蛋白胆固醇，还增加了高密度脂蛋白（HDL）胆固醇。在大鼠中进行的比较研究表明，在吉非贝齐所需剂量的三分之一处，18产生的HDL胆固醇水平相同。讨论了构效关系。
• Monocyclic Quinone Structure‐Activity Patterns: Synthesis of Catalytic Inhibitors of Topoisomerase II with Potent Antiproliferative Activity
  作者：Thomas M. Waugh、John Masters、Abil E. Aliev、Charles M. Marson

  DOI：10.1002/cmdc.201900548

  日期：2020.1.7

  oxidation product of cannabidiol, inhibits the catalytic activity of topoisomerase II but without inducing DNA strand breaks or generating free radicals, and unlike many fused-ring quinones exhibits minimal cardiotoxicity. Thus, monocyclic quinones have potential as anticancer agents, and investigation of the structural origins of their biological activity is warranted. New syntheses of cannabidiol and (±)-HU-331

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。