6-chloro-2-<(4-methoxyphenyl)amino>-3-nitrobenzoic acid | 55776-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-<(4-methoxyphenyl)amino>-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 6-chloro-2-((4-methoxyphenyl)amino)-3-nitrobenzoic acid；2-(4-methoxyphenylamino)-6-chloro-3-nitrobenzoic acid；6-Chloro-2-(4-methoxyanilino)-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 55776-09-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₅
• 分子量: 322.705
• InChiKey: TUMPLVXSHCYVQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C
• 沸点：
  458.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-<(4-methoxyphenyl)amino>-3-nitrobenzoic acid 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 NSC366140无结构图
  参考文献：
  名称：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines, a new class of anticancer agents

  摘要：

  2-(Aminoalkyl)-5-nitropyrazolo[3,4,5-kl]acridines were prepared from substituted anilines via the 1-chloro-4-nitroacridones followed by condensation with [(alkylamino)alkyl]hydrazines. Impressive activity was demonstrated for the 9-hydroxy, 9-alkoxy, and 9-acyloxy analogs in vitro on a L1210 leukemia line and in vivo against the P388 leukemia. Advanced studies led to the selection of 3bbb for clinical trial.

  DOI：

  10.1021/jm00104a001
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-2-<(4-methoxyphenyl)amino>-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶酮衍生物作为抗增殖剂的构效关系

  摘要：

  与其他 DNA 拓扑异构酶 II (topo II) 抑制剂不同，我们最近发现的吖啶酮衍生物E17通过抑制拓扑 II 而不引起拓扑 II 降解和 DNA 损伤发挥了强大的细胞毒活性，这促使我们通过扩大其化学多样化和富集来探索更多的E17类似物。吖啶酮导向化学型的构效关系（SAR）结果。为了实现这一目标，合成了 42 种新型吖啶酮衍生物并评估了它们的抗增殖功效。SAR 研究表明，R 3取代基的取向和空间拓扑结构对生物活性的贡献更大，例如化合物E24、E25和E27，这为指导吖啶酮衍生物作为有前途的候选药物的进一步开发提供了宝贵的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115868

文献信息

• Pyrazolo[3,4,5-kl]acridine compositions and methods for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04555572A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  Pyrazolo[3,4,5-kl]acridines are described as antibacterial agents and antitumor agents as well as pharmaceutical compositions and methods for their preparation.

  吡唑并[3,4,5-kl]蒽啉被描述为抗菌剂和抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和药物组合物。
• Novel Inhibitors of NRH:Quinone Oxidoreductase 2 (NQO2): Crystal Structures, Biochemical Activity, and Intracellular Effects of Imidazoacridin-6-ones
  作者：Mark S. Dunstan、John Barnes、Matthew Humphries、Roger C. Whitehead、Richard A. Bryce、David Leys、Ian J. Stratford、Karen A. Nolan

  DOI：10.1021/jm200416e

  日期：2011.10.13

  the enzyme NQO2. By use of computational molecular modeling, a reliable QSAR was established, relating inhibitory potency with calculated binding affinity. Further, crystal structures of NQO2 containing two of the imidazoacridin-6-ones have been solved. To generate compounds with reduced off-target (DNA binding) effects, an N-oxide moiety was introduced into the tertiary aminoalkyl side chain of the

  Imidazoacridin-6-ones 被证明是 NQO2 酶的有效纳摩尔抑制剂。通过使用计算分子模型，建立了可靠的 QSAR，将抑制效力与计算的结合亲和力相关联。此外，已经解决了含有两种 imidazoacridin-6-ones 的 NQO2 的晶体结构。为了生成具有降低的脱靶（DNA 结合）效应的化合物，将N-氧化物部分引入到 imidazoacridin-6-ones 的叔氨基烷基侧链中。这导致一组八种癌细胞系的毒性大大降低，蛋白质结合减少，DNA结合和核积累减少。最后，N个β-氧化物显示出抑制细胞中 NQO2 酶功能的有效能力，因此，它可以作为药理学探针来研究体外和体内酶的特性。
• Substituted 1-amino-4-nitro-acridinones and methods of treating
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04626540A1

  公开（公告）日：1986-12-02

  Substituted 1-amino-4-nitroacridinones, their method of manufacture, pharmaceutical compositions and their use as antibacterial and antitumor agents are herein described.

  本文描述了1-氨基-4-硝基蒽醌酮及其制备方法、药物组合物以及作为抗菌和抗肿瘤剂的用途。
• 1,8-NAPHTHALIMIDE IMIDAZO{4,5,1-DE}ACRIDONES WITH ANTI-TUMOR ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20030203916A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  The invention provides imidazoacridone compounds of general formula (1) which have cytotoxic and anti-tumor activity. The invention also provides methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer or other mammalian diseases characterized by undesirably high levels of cell proliferation. The compounds of the invention are also expected to have utility as research tools. 1

  该发明提供了一般式（1）的咪唑喹啉酮化合物，具有细胞毒性和抗肿瘤活性。该发明还提供了制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物治疗癌症或其他哺乳动物疾病的方法，这些疾病具有细胞增殖水平过高的特征。该发明的化合物还有望作为研究工具具有实用性。
• Pyrazolo[3,4,5-k1]acridine compositions and methods for their use as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04588730A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Pyrazolo[3,4,5-k1]acridines are described as antibacterial agents and antitumor agents as well as pharmaceutical compositions and methods for their preparation.

  Pyrazolo[3,4,5-k1]acridines被描述为抗菌剂和抗肿瘤剂，以及药物组合物和其制备方法。