1-(3,3-Dimethoxybutylsulfonyl)-4-methylbenzene | 128788-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,3-Dimethoxybutylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 128788-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: BPOXHLURQWSMDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-Dimethoxybutylsulfonyl)-4-methylbenzene 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-benzyl-6-methyl-1,4-bis-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Intramolecular Alkylation Reactions and Stereoselective Synthesis of Anti-2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶化合物1中含有芳香基团的R1会发生分子内电亲性芳香取代反应，生成苯并融合的双环[3.3.1]体系，其化学选择性取决于所使用的酸性试剂的性质。在C-6位取代的底物1中，对C-5-C-6双键进行阳离子氢化后，去磺酸化可获得反式-2,6-二取代哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1567
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-butyne tosylate 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 1-(3,3-Dimethoxybutylsulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70705-2

文献信息

• Lithiated 3-tosylpropanal and 4-tosyl-2-butanone dimethyl acetals as β-acylvinyl anion equivalents for the synthesis of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds and α,β-butenolides
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00026-5

  日期：1995.2

  chlorides affords, after p-toluenesulfinic acid elimination, ene-1,4-dicarbonyl compounds in a stereoselective manner. In the case of compound 7a, derived from acrolein, sequential monolithiation and reaction with carbonyl compounds give cyclic acetals, which after oxidation and elimination of p-toluenesulfinic acid are transformed into α,β-butenolides.

  在对甲苯亚磺酸消除后，将1,1-二甲氧基-3-甲苯基丙烷（7a）和2,2-二甲氧基-4-甲苯基丁烷（7b）锂化，然后与酰氯反应，得到烯-1,4-二羰基立体选择性的化合物。在衍生自丙烯醛的化合物7a的情况下，顺序进行整体反应并与羰基化合物反应，得到环状缩醛，该缩醛在氧化和消除对甲苯磺酸后转化为α，β-丁烯内酯。
• Synthesis of chiral 1,2-diols and related compounds of biological activities via stepwise ring fission of 5-alkyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Yukio Masaki、Yuzuru Serizawa、Kinnosuke Nagata、Hirohisa Oda、Hiromu Nagashima、Kenji Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83984-2

  日期：——
• BARRE, V.;MASSIAS, F.;UGUEN, D., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7389-7392
  作者：BARRE, V.、MASSIAS, F.、UGUEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements
  作者：V. Barre、F. Massias、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70705-2

  日期：1989.1
• 1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines in Synthesis. Intramolecular Alkylation Reactions and Stereoselective Synthesis of Anti-2,6-Disubstituted Piperidines
  作者：Donald Craig、Raymond McCague、Gerard A. Potter、Meredith R. V. Williams

  DOI：10.1055/s-1998-1567

  日期：1998.1

  1,4-Bis(arylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridines 1 having R1 containing aromatic groups undergo intramolecular electrophilic aromatic substitution reactions to give benzo-fused bicyclo[3.3.1] systems with chemoselectivities which depend on the nature of the acidic reagent used. Cationic hydrogenation of the C-5-C-6 double bond in substrates 1 substituted at C-6 provides an entry to anti-2,6-disubstituted piperidines upon desulfonylation.

  1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶化合物1中含有芳香基团的R1会发生分子内电亲性芳香取代反应，生成苯并融合的双环[3.3.1]体系，其化学选择性取决于所使用的酸性试剂的性质。在C-6位取代的底物1中，对C-5-C-6双键进行阳离子氢化后，去磺酸化可获得反式-2,6-二取代哌啶。