1-(p-Tolylsulfonyl)-2-butanone | 66947-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-Tolylsulfonyl)-2-butanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonylbutan-2-one
• CAS: 66947-20-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: MUZASEATGTVUCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Tolylsulfonyl)-2-butanone 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到丁酮
  参考文献：
  名称：

  Sulfone mediated Rupe and Raphael rearrangements

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70705-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(buta-1,2-dien-1-ylsulfonyl)-4-methylbenzene 生成 1-(p-Tolylsulfonyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Cinquini,M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 247 - 249

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of the Reaction Conditions on the Evolution of the Michael Addition of β-Keto Sulfones to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：José Alemán、Vanesa Marcos、Leyre Marzo、José Luis García Ruano

  DOI：10.1002/ejoc.201000502

  日期：——

  studied the influence of different reaction conditions on the conjugated addition of β-keto sulfones to α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by silyl prolinol ethers. Small changes in the starting material and/or in the experimental protocol are able to produce significant variations in the structures of the final products. The high chemical versatility of the resulting Michael adducts make possible their

  我们研究了不同反应条件对甲硅烷基脯氨醇醚催化 β-酮砜与 α,β-不饱和醛共轭加成的影响。起始材料和/或实验方案的微小变化能够在最终产品的结构中产生显着变化。所得迈克尔加合物的高化学多功能性使其可用于各种串联和一锅反应，以提供带有多个手性中心的多取代环状产物。
• Acid-Controlled Access to β-Sulfenyl Ketones and α,β-Disulfonyl Ketones by Pummerer Reaction of β-Keto Sulfones and Sulfoxides
  作者：Jian Fan、Yiming Zhao、Jitan Zhang、Meihua Xie、Yuzhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02766

  日期：2020.1.17

  β-keto sulfones with sulfoxides under metal-free conditions has been developed, thereby delivering the acid-controlled synthesis of β-sulfenyl ketones and α,β-disulfonyl ketones in good to excellent yields. The mechanism of the transformations has been studied carefully, which suggested the involvement of a radical process in the formation of α,β-disulfonyl ketones.

  已经开发了在无金属条件下方便地酸介导的β-酮砜与亚砜的反应，从而以良好的产率至优异的产率实现了酸控制的β-亚磺酰基酮和α，β-二磺酰基酮的合成。已经仔细研究了转化的机理，这表明自由基过程参与了α，β-二磺酰基酮的形成。
• Carbanion-accelerated Claisen rearrangements. 6. Preparative and stereochemical studies with sulfonyl-stabilized anions
  作者：Scott E. Denmark、Michael A. Harmata、Kathleen S. White

  DOI：10.1021/ja00206a017

  日期：1989.11

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la presence d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La reaction est hautement regio- et stereoselective

  La transposition de Claisen des composes aliphatiques est notablement acceleree par la present d'un substituant arylsulfonylmethyle en position 2. La 反应 est hautement 区域立体选择性
• PYRIDAZINONE COMPOUND AND HERBICIDE AND NOXIOUS ARTHROPOD CONTROLLING AGENT COMPRISING IT
  申请人：Kuragano Takashi

  公开号：US20130281299A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention relates to a pyridazinone compound of the formula (I): wherein R 1 represents hydrogen, a C 1-6 alkyl group, and the like, R 2 represents halogen, a cyano group, a nitro group, a C 1-6 alkoxy group, and the like, G represents hydrogen, and the like, Z represents halogen, a cyano group, a nitro group, a C 1-6 alkyl group, and the like, and n represents an integer of 1-5 useful as an active ingredient in a herbicideand a noxious arthropod controlling agent.

  本发明涉及一种吡啶嗪酮化合物，其化学式为（I）：其中，R1代表氢、C1-6烷基等，R2代表卤素、氰基、硝基、C1-6烷氧基等，G代表氢等，Z代表卤素、氰基、硝基、C1-6烷基等，n代表1-5的整数，可用作除草剂和有害节肢动物控制剂的活性成分。
• I<sub>2</sub>‐Catalyzed/ Mediated C–S and C–I Bond Formation: Solvent‐ and Metal‐free approach for the Synthesis of <i>β</i>‐Keto Sulfones and Branched Sulfones
  作者：Aparna Tyagi、Neha Taneja、Jabir Khan、Chinmoy Hazra

  DOI：10.1002/adsc.202300057

  日期：——

  a solvent- and transition-metal-free, iodine-catalyzed formation of C−S (sulfone) bonds for the synthesis of β-keto sulfones using readily accessible methyl ketones and sulfonyl hydrazides. This study also features the α-functionalization of β-keto sulfones to synthesize β-keto thiosulfones and α-iodo-β-keto sulfones via iodine-catalyzed carbon-sulfide (C−S) bond formation under solvent-free conditions

  在此，我们报告了一种不含溶剂和过渡金属的碘催化 C−S（砜）键形成，用于使用容易获得的甲基酮和磺酰肼合成 β-酮基砜。本研究还对β-酮砜的α-官能化进行了合成β-酮硫磺酮和α-碘-β-酮砜分别在无溶剂条件下碘催化的碳-硫化物 (C−S) 键形成和水性条件下碘介导的 C−I 键形成。分析研究和控制实验允许深入了解自由基耦合策略。总体而言，所提出的协议操作简单且可扩展，具有广泛的功能组耐受性，并提供对三个功能化有机支架的访问。